244 Kohlenwasserstoffe. 
Benzotrichlorid, 11, 11, 11-Trichlortoluol C;H;Cl; 
NOCH, 
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Beim völligen Chlorieren von siedendem Toluolt), Bei der Einwirkung von Phosphorpenta- 
chlorid auf Benzoylchlorid 2) 3), Flüssigkeit. Schmelzp. —22,5°4); —21,2° (korr.) 5), 
Siedep. 213—214°, Spez. Gewicht 1,380 bei 14°, Liefert bei der Zersetzung mit Wasser bei 
150° Benzoesäure. Mit Natriumalkoholat entsteht der Äther C,H,C(OC,H,);. Mit Dimethyl- 
anilin und Chlorzink entsteht Malachitgrün. Umsetzung mit Phenolen und mit Basen®). Aus 
Benzotrichlorid und m-Dialkylaminophenolen entstehen Benzorhodaminfarbstoffe”). Mit 
Phenolen und Natronlauge entstehen Benzoesäurephenylester, 0o-Oxybenzophenon und Benz- 
aurin 8). Fein verteiltes Kupfer reduziert. Benzotrichlorid in der Wärme über Tolontetra- 
“ chlorid zu Tolandichlorid. Beim Nitrieren von Benzotrichlorid entsteht m-Nitroebenzoe- 
säure®). Anhaltendes Chlorieren führt zu einem Körper C;,0l5g10). 
Tetrachlortoluol C,H,Cl,. Beim Chlorieren von Toluol zuletzt unter Zusatz von Anti- 
monpentachlorid!1). Kurze, feine Nadeln aus Alkohol. Schmelzp. 96°. Siedep. 276,9° (korr.)12), 
Schmelzp. 91—92°. Siedep. 271° 11), Sehr leicht in Schwefelkohlenstoff und Benzol, schwerer 
in Alkohol löslich. 
o-Chlorbenzotrichlorid, 2, 11, 11, 11-Tetrachlortoluol C,H,C1-CCl;. Aus Salicylsäure und 
Phosphorpentachlorid 13). Krystalle. Schmelzp. 30°. Siedep. 260°. Spez. Gewicht 1,51 (flüssig). 
p-Chlorbenzotrichlorid, 4, 11, 11, 11-Tetrachlortoluol CgH,Cl » CCl;. Durch Chlorieren 
von Benzotrichlorid bei Gegenwart von Jod14). Siedep. 245°. 
Pentachlortoluol C,Cl, : CHz a 
arNcl 
Beim Chlorieren von Toluol in Gegenwart von Jod, schließlich von Antimonpentachlorid 15), 
Lange, haarfeine Nadeln aus Benzol. Schmelzp. 218°. Siedep. 301°. 
Hexachlortoluol, Pentachlorbenzylchlorid 1!, 2, 3, 4, 5, 6-Hexachlortoluol C,HzCl; = 
C,Cl; : CHzCl. Beim Chlorieren von Benzylchlorid in Gegenwart von Antimonpentachlorid 16), 
Feine Krystallnadeln aus Benzolalkohol. Schmelzp. 103°. Siedep. 325—327°. 
o-Bromtoluol C;H,Br : CH; Ps 
Br 
\yYBr 
CH; 
Neben der p-Verbindung beim Bromieren von Toluol1?). Einfluß des Lichts und von Jod 
auf die Mengenverhältnisse der gebildeten o- und p-Verbindung18), Die Trennung erfolgt 
durch Abpressen des flüssigen o-Bromtoluols aus dem stark gekühlten Reaktionsprodukt; 
1) Limpricht, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 135, 80 [1865]; 139, 323 [1866]. 
2) Schischkow u. Rösing, Jahresber. d. Chemie 1858, 279. i 
3) Limpricht, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 134, 55 [1865]. 
 %) Haase, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %6, 1053 [1893]. 
5) Schneider, Zeitschr. f. physikal. Chemie %2, 234 [1897]. 
6) Döbner, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 21%, 223 [1883]. — A.-G. f. Anilinfabr., D. R. P. 
4322, 4988; Friedländers Fortschritte der Teerfarbenfabrikation I, 40—41. 
?) Bad. Anilin- u. Sodafabrik, D. R. P. 56 018; Friedländers Fortschritte der Teerfarben- 
fabrikation 3, 167. 
8) Heiber, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %4, 3684 [1891]. 
9). Beilstein u. Kuhlberg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 146, 333 [1868]. 
10) Smith, Jahresber. d. Chemie 18%%, 420; Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 13, 33 [1880]. 
11) Beilstein u. Kuhlberg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 150, 286 [1869]. 
12) Limpricht, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 139, 327 [1866]. 
13) Kolbe u. Lautemann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 115, 195 [1860]. 
14) Döbner, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 15, 237 [1882]. 
156) Beilstein u. Kuhlberg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 150, 298 [1869]. 
16) Beilstein u. Kuhlberg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 150, 302 [1869]. 
17) Hübner u. Jannasch, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 190, 117 [1872]. 
18) Schramm, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 607 [1885]. 

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