Aromatische Kohlenwasserstoffe. N 245 
das noch beigemengte p-Bromtoluol zerstört man durch mehrtägiges Stehen mit Natrium 
in Benzollösung. Das bei 170—190° Siedende wird noch 3— 4mal in gleicher Weise be- 
handelt!). Schmelzp. —25,9° 2). Siedep. 180,33° bei 753,91 mm. Spez. Gewicht 1,21861 bei 
180,33° 3). Spez. Gewicht 1,4437 bei 4°/4°; 1,4309 bei 15°/15°; 1,4222 bei 25°/25° 4). Geht 
im Kaninchenorganismus vollständig in die Bromhippursäure über. Ist von den 3 Isomeren 
am wenigsten giftig®). 
p-Bromtoluol C,H4Br CH; Br 
N) 
NL 
CH; 
Neben der o-Verbindung beim Bromieren von Toluol in der Kälte®) ?). Außer durch starkes 
Abkühlen 8) kann die Trennung der beiden Isomeren durch Schütteln mit dem halben 
Volumen rauchender Schwefelsäure bewirkt werden. Die in der Kälte abgeschiedene feste 
Masse wird mit Wasser gewaschen, aus Alkohol umkrystallisiert. Rhombische Krystalle. 
Schmelzp. 28,5°. Siedep. 185,2° (i. D.)®?). Siedep. 183,57° bei 758,05 mm. Spez. Gewicht 
1,19306 bei 183,6° 10). Spez. Gewicht 1,3959 bei 35°/35°; 1,3856 bei 50°/50°; 1,3637 bei 
100°/100° 11). Wird, in Äther gelöst, von Natrium leicht zersetzt unter Bildung von Bitolyl 
C,4H}4 = C,H, : CH, — CH; : C,H, und Toluol (Unterschied und Trennung von den o-Isomeren, 
s.d.) und anderen Produkten!?2). Geht im Hundeorganismus als p-Brombenzoesäure und 
p-Bromhippursäure in den Harn über13). Im Kaninchenorganismus desgleichen5). Ist von 
den 3 Isomeren das giftigste5). 
Benzylbromid, 11-Bromtoluol C,H; : CH,Br 
ER 
Kir 
EA 
CH,Br 
Beider Einwirkung von Brom auf siedendes Toluol!#) oder in direktem Sonnenlicht 15) 16), 
Aus Benzylalkohol und Bromwasserstoff!?). Siedep. 198—199°. Spez. Gewicht 1,4380 bei 
22°/0°. Der Dampf reizt heftig zu Tränen. 
Benzylidenbromid, 1, 11-Dibromtoluol C,H, CHBr,. Aus Bittermandelöl und 
Phosphorpentabromid PBr,;18). Darstellung aus Benzaldehyd und PBr,!1?). An der Luft 
rauchendes Öl. Siedep. 156° bei 23 mm. Spez. Gewicht 1,51 bei 15°; Brechungsindex 
np 1,54119). 
3,4-Dibromtoluol C,;H,Br, - CH, Br 
/NBr 
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NA 
CH, 
1) Reyman, Bulletin de la Soc. chim. %6, 533 [1900]. — Vgl. Luginin, Berichte d. Deutsch. 
chem. Gesellschaft 4, 514 [1871]. 
2) Haase, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %6, 1053 [1893]. 
3) Feitler, Zeitschr. f. physikal. Chemie 4, 73 [1889]. 
%) Perkin, Journ. Chem. Soc. 69, 1293 [1896]. 
5) Hilebrandt, Beiträge z. chem. Physiol. u. Pathol. 3, 365 [1902]. 
6) Hübner u. Wallach, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 154, 293 [1870|]. 
?) Glinzer u. Fittig, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 136, 301 [1865]. 
8) Michaelis u. Genzken, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %4%, 165 [1888]. 
9%) Hübner u. Post, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 196, 6 [1888]. 
10) Feitler, Zeitschr. f. physikal. Chemie 4, 80 [1889]. 
11) Perkin, Journ. Chem. Soc. 69, 1243 [1896]. 
12) Weiler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 32, 1056 [1899]. 
13) Preuße, Zeitschr. f. physiol. Chemie 5, 63 [1881]. 
14) Beilstein, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 143, 369 [1867]. 
15) Schramm, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 608 [1885]. 
16) Grimaux u. Lauth, Bulletin de la Soc. chim. %, 108 [1892]. 
17) Kekule, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 13%, 190 [1866]. 
18) Michaelson u. Lippmann, Bulletin de la Soc. chim. 4, 251 [1890). 
19) Curtius u. Quedenfeldt, Journ. f. prakt. Chemie [2] 58, 389 [1896]. 
