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Durch Bromieren von Toluol, besonders in der Sonne oder unter Zusatz von Jod!). Bleibt 
bei —20° flüssig. Siedep. 239—241°. 
o-Brombenzylbromid, 1!, 2-Dibromtoluol C;H,Br - CHzBr. Rohes Bromtoluol gibt 
beim Bromieren die o- und p-Verbindung; die erstere ist flüssig und kann durch Abpressen 
des abgekühlten Reaktionsprodukts abgeschieden werden?). Schmelzp. 30°3). Nicht un- 
zersetzt destillierbar. 
p-Brombenzylbromid, 1!, 4-Dibromtoluol C,H,Br - CH,Br#)5). Nadeln oder große, 
rhombische Prismen. ‘Schmelzp. 61°. 
Pentabromtoluol C,H,Br, = (C,Br; : CH, 
Chlorfreies, auf 0° abgekühltes Brom wird unter Zusatz von etwas Bromaluminium langsam 
mit Toluol versetzt®). Pentabromtoluol bildet sich ferner aus Cycloheptan mit Brom und: 
etwas AlBr, 7) und auch aus Cyclohexan®). Schmelzp. 279—280° 9). Lange Nadeln. Schmelz- 
punkt 282—283°. Wird Toluol mit überschüssigem, jodhaltigem Brom, zuletzt auf 350 
bis 400°, erhitzt, so wird Perbrombenzol C,Br, gebildet1P). 
p-Chlorbenzylbromid, 4, 1!-Chlorbromtoluol p-C;H4Cl - CH,Br. p-Chlortoluol wird 
bei 160° bromiert!1). Lange Nadeln oder Prismen. Schmelzp. 48,5°. Ist mit Wasserdämpfen 
flüchtig. Die Krystalle verflüchtigen sich an der Luft. 
Chlorbromtoluol C,H;ClBr. p-Bromtoluol liefert beim Chlorieren o-Chlor-p-brom- 
toluol und m-Chlor-p-bromtoluol 12). 
o-Chlordibromtoluol C-H, : ClBr; = C;,HsClBr, : CH,. Durch Bromieren von o-Chlor- 
toluol13). Nadeln. Schmelzp. 100°. Siedep. 275—280°. 
Dichlor-p-bromtoluol C-H,Cl,Br = CgH3,Cl,Br, - CH,. Durch Chlorieren von p-Brom- 
toluol unter Eisenzusatz1#). Schmelzp. 87°. Siedep. 240—250°. 
Triehlor-p-bromtoluol C,H,Cl;Br = C;HC13Br - CHz. Durch Chlorieren von p-Brom- 
toluol. Schmelzp. 55—60?. Siedep. 265—275° 14), 
Tetrachlor-p-bromtoluol C-H;Cl,Br = C;Cl,Br - CH,. Durch Chlorieren von p-Chlor- 
toluol. Schmelzp. 213° 14). 
4-Chlortoluol-2-sulfonsäure bildet sich neben 4-Chlortoluol-3-sulfonsäure durch Lösen 
von p-Chlortoluol in Schwefelsäure. Das Bariumsalz der 3-Säure krystallisiert zuerst in Blättern 
aus15), Chlorid der 2-Sulfonsäure, C,H,05C1,S, hat den Schmelzp. 24°. Leicht löslich in 
Petroleumäther16). — Das Chlorid der 3-Sulfosäure hat den Schmelzp. 56° 17). — Das Amid 
der 2-Sulfonsäure bildet lange Nadeln aus verdünntem Alkohol. Schmelzp. 142° 18), 
2, 3-Diehlortoluolsulfonsäure C,H,;03C15S = CH; : CgH,Cl, - SO3H. Aus 2, 3-Dichlor- 
toluol und rauchender Schwefelsäure19) bilden sich 2 Sulfosäuren20), die durch die Baryt- 
1) Jannasch, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 196, 286 [1875]. 
2) Jackson, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 932 [1876]. 
3) Jackson u. White, Amer. Chem. Journ. 2, 391 [1880]. 
4) Jackson, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 931 [1876]. 
5) Schramm, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 1%, 2922 [184]; 18, 350 [1885]. 
6) Gustavson, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 9, 286 [1877]. 
?7) Markownikow, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft %5, 544 [1892]. 
8) Kursanow, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 2973 [1899]. 
9) Zelinsky u. Generosow, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %9, 732 [1896]. 
10) Gessner, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 1508 [1876]. 
11) Jackson u. Field, Amer. Chem. Journ. 1, 102 [1879]. 
12) Willgerodt u. Salzmann, Journ. f. prakt. Chemie [2] 39, 465 [1889]. 
13) Willgerodt u. Salzmann, Journ. f. prakt. Chemie [2] 39, 482 [1889]. 
14) Willgerodt u. Salzmann, Journ. f. prakt. Chemie [2] 39, 480 [1889]. 
15) Vogt u. Henninger, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 165, 362 [1873]). — Wynne, 
Journ. Chem. Soc. 61, 1078 [1892]. 
16) Wynne u. Bruce, Journ. Chem. Soc. %3, 762 [1898]. 
17) Wynne u. Bruce, Journ. Chem. Soc. 93, 760 [1898]. 
18) Wynne u. Bruce, Journ. Chem. Soc. 93, 762 [1898]. — Heffter, Annalen d. Chemie 
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19) Seelig, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %3%, 159 [1887]. 
20) Wynne u. Greeves, Proc. Chem. Soc. Nr. 154. 

