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Aromatische Kohlenwasserstoffe. ) 947 
salze getrennt werden. Das schwer löslichere Bariumsalz gibt die x-Säure, deren Chlorid bei 
45°, deren Amid bei 221° schmilzt. Das leicht lösliche Salz ist das der 5-Sulfonsäure, Chlorid. 
Schmelzp. 85°. — 'Amid. Schmelzp. 183°. 
2,4-Dichlortoluolsulfonsäure. Aus 2,4-Dichlortoluol und rauchender Schwefelsäure). 
—- Chlorid. Schmelzp. 60°. — Amid. Schmelzp. 168° 2). 
6-Bromtoluol-3-sulfonsäure C-H-O,BrS = CH; : C3H3Br - S0O;H. Aus o-Bromtoluol 
und rauchender Schwefelsäure3). — Chlorid. Schmelzp. 61°. — Bromid. Schmelzp. 63,5° #)., 
Amid. Schmelzp. 147°. 
6-Bromtoluol-2-sulfonsäure bildet. sich in kleiner Menge neben der 3-Sulfonsäure; 
bildet ein leichter lösliches Barytsalz >). 
4-Bromtoluol-2-sulfonsäure. Durch Lösen von reinem p-Bromtoluol in rauchender 
H;SO, bei gelinder Wärme neben der 4-Bromtoluol-3-sulfonsäure®). Das Barytsalz bildet 
schwer lösliche Tafeln. Die freie Säure krystallisiert in Blättern, ist schwer löslich in Äther, 
leicht in Alkohol, sehr leicht in Wasser. — Chlorid C,HgBr - SO;Cl. Schmelzp. 35°. Tafeln. 
aus Chloroform®). — Amid C,H30,BrNS = C,H;Br : SO, : NH,. Lange, feine Nadeln 
aus Wasser. Schmelzp. 166—167° 6). 
4-Bromtoluol-3-sulfonsäure C-H-O,BrS + H,0. Entsteht neben der 2-Säure in ge: 
ringerer Menge. Schmelzp. 105—110° 7). — Chlorid C,HgBr - SO;Cl. Allmählich’erstarrendes 
Öl. Schmelzp. 62°). — Amid C,H;Br-SO,-NH,. Nadeln vom Schmelzp. 151—152° 6). 
p-Bromtoluoldisulfonsäure. Durch Einleiten von Schwefelsäureanhydrid in eine Lösung 
von p-Bromtoluol in dem gleichen Volumen rauchender Schwefelsäure®). Sehr zerfließlich. 
— Chlorid C-H,0,C1,BrS;, = CH; -C,HsBr-(SO,;Cl).. Rhombische Tafeln aus Äther. Schmelzp. 
99° 8). — Amid C,H,0,BrN,S, = CH; :C;H,Br-(SO,-NH3),. Schmilzt oberhalb 260°. Sehr 
schwer in heißem Wasser, schwer in Alkohol löslich, unlöslich in Äther und Chloroform®). 
Chlornitrotoluol C;H,;0;NCl = CH; : CgHz » CUNO;,). 
2-Chlor-5-nitrotoluol. Durch Nitrieren von o-Chlortoluol®). Gelbliche Pyramiden. 
Schmelzp. 44°. Siedep. 248° bei 711 mm. 
4-Chlor-2-nitrotoluol, p-Chlortoluol (100 g) wird durch Zutropfenlassen von Salpeter- 
schwefelsäure (120 g konz. Salpetersäure und 170g Vitriolöl) unter guter Kühlung nitriert10) 11), 
Lange Nadeln. Schmelzp. 38°. Siedep. 239,5—240° bei 718 mm1P). Erstarrungsp. 38,2°. 
Spez. Gewicht 1,2296 bei 80° 12). 
2-Chlor-4-nitrotoluol. Aus p-Nitrotoluol und Antimonpentachlorid bei 100° 13). Lange 
Spieße. Schmelzp. 65,5° 13); 68° 14). In Alkohol leicht, in heißem Wasser schwer löslich. 
Flüchtig mit Wasserdampf. 
o-Nitrobenzylehlorid, 1!-Chlor-2-nitrotoluol CgH,(NO,)  CHzCl. Aus Benzylechlorid ' 
und konz. Salpetersäure bei gewöhnlicher Temperatur neben der p-Verbindung!5) 16), Aus 
2T. o-Nitrotoluol und 1 T. Schwefel durch Chlorieren bei 120—130° 17). Schmelzp, 48-—49°. 
p-Nitrobenzylehlorid, 1!-Chlor-4-nitrotoluol CgHy : (NO,) - CHzCl. Aus Benzylchlorid 
und rauchender Salpetersäure neben der o-Verbindung!#). Man läßt Benzylchlorid zu der 
auf —15° abgekühlten Säure zutropfen, bis die Flüssigkeit dunkelbraun geworden ist, und 
1) Seelig, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %37, 159 [1887]. 
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3) Hübner u. Post, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 169, 31 [1873]. 
4) Wynne, Journ. Chem. Soc. 61, 1041 [1892]. 
5) Miller, Journ. Chem. Soc. 61, 1030 [1892]. 
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?”) Pechmann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 1%3, 207 [1874]. 
8) Kornatzki, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %%1, 192 [1883]. 
9») Goldschmidt u. Hönig, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %0, 200 [1887]. 
10) Goldschmidt u. Hönig, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 19, 2440 [1886]. 
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12) Hollemann u. van Arend, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas 28, 408 [1909]. 
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richte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 1%, 534 [1884]. 
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