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gießt dann in Wasser!), Man läßt auf p-Nitrotoluol Chlor (1 Mol.) bei 185—190° einwirken?). 
Schmelzp. 71°. 
4-Chlor-2, 3-dinitrotoluol C,H;0,N,Cl = C3H5CHNO;); : CHz;. Durch Nitrieren von 
p-Chlortoluol mit Salpetersäure vom spez. Gewicht 1,473). Schmelzp. 76°. 
2, 3-Dichlor-4, 6-dinitrotoluol. Durch Nitrieren von 2, 3-Dichlortoluol mit der 1Ofachen 
Menge Salpeterschwefelsäure (2 T. rauchende Salpetersäure und 1TT. Vitriolöl) unter Ab- 
kühlung. Aus Methylalkohol Nadeln vom Schmelzp. 121—122° #). 
2-Brom-4-nitrotoluol C,H,0;BrN = CH; : C;H3Br - NO,. p-Nitrotoluol wird mit 
I Mol. Brom und 10%, seines Gewichts Eisenbromür auf 170° erhitzt5). In Äther und Schwefel- 
kohlenstoff leicht lösliche Nadeln. Schmelzp. 77,5°. 
4-Brom-2-nitrotoluol C;H,0;BrN = CH; - C4Hz - Br: NO,. p-Bromtoluol gibt beim 
Nitrieren neben der 4-Brom-3-nitroverbindung das 4-Brom-2-nitrotoluol®). Erstere Ver- 
bindung scheidet sich zuerst flüssig ab und wird durch Abpressen in der Kälte entfernt. Feine, 
gelbliche Nadeln aus verdünntem Alkohol. Schmelzp. 45,5°?). Siedep. 256—257° ®). 
4-Brom-3-nitrotoluol 6). Schmelzp. 28° 7); 31—32° 8). Siedep. 255—256°. 
p-Nitrobenzylbromid, 1:1-Brom-4-nitrotoluol, p-C3H,(NO,) - CHzBr. Aus p-Nitro- 
benzol und 1 Mol. Brom bei 125—130° 9). Nadeln aus heißem Alkohol. Schmelzp. 99—100°. 
4, 5-Dibrom-2-nitrotoluol C,H,0;NBr, = C;H,Br,(NO,) : CH,. Durch Nitrieren von 
3, 4-Dibromtoluol10). Nadeln vom .Schmelzp. 86—87°. 
2,6-Dibrom-4-nitrotoluol C,H,0;NBr, = C;H,Br,(NO,) - CH,. Durch Bromieren von 
p-Nitrotoluol ünter Zusatz von Eisenbromür!!). In heißem Alkohol, in Äther und Schwefel- 
kohlenstoff leicht lösliche Nadeln. Schmelzp. 57—58°. 
p-Nitrobenzotribromid, 11, 11, 11-Tribrom-4-nitrotoluol12). p-Nitrotoluol wird mit 
3 Mol. Brom erst auf 150°, zuletzt auf 190—195° erhitzt. Sehr unbeständig, zerfällt sofort 
in p-Nitrobenzoesäure. 
Jodtoluole CH; : C;H,J werden aus den entsprechenden Toluidinen13) dargestellt. 
Mit Vitriolöl erhitzt liefern sie Di- und Trijodtoluol und Jodtoluolsulfonsäure. Mit Chlor 
geben sie die Jodidchloride CH; - C3H4J - Cl, 14). Diese geben mit verdünnter Natronlauge 
Jodosotoluol CH3 : CgH; : JO 15), durch Oxydation des letzteren beim Kochen mit Wasser 
unter Luftzutritt Jodotoluol CH; : C,H, JO, 16). 
Nitrosotoluol C,H,ON = CH; : CgH, : NO. Die drei isomeren Nitrosotoluole werden 
durch Oxydation der zugehörigen Tolylhydroxylamine erhalten 17). — o-Verbindung. Nädel- 
chen und glänzende Prismen. Schmelzp. 72—72,5°. Lösungen sowie die Schmelze besitzen 
grüne Farbe. — m-Verbindung. Schmelzp. 53—53,5°. — p-Verbindung. Schmelzp. 48,5°. 
Entsteht auch bei der Oxydation von p-Toluidin in schwefelsaurer Lösung in Gegenwart 
von etwas Formaldehyd 18). 
o-Toluidin CH; x C,H, x NH, CH; 
FAN - NH, 
NZ: 
1) Strakosch, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 6, 1056 [1871]. 
2) Wachendorf, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 185, 271 [1877]. 
3) Goldschmidt u. Hönig, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 19, 2439 [1886|]. 
*) Seelig, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %3%, 163 [1887]. 
5) Scheufelen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %31, 171 [1885]. 
6) Wroblewski, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 168, 176 [1873]. 
?”) Hübner u. Roos, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 6, 799 [1873]. 
8) Neville u. Winther, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 13, 972 [1880]. 
9) Wachendorff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 185, 266 [1877]. 
10) Neville u. Winther, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 14, 417 [1881]. 
11) Scheufelen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 231, 178 [1885]. 
12) Wachendorff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 185, 269 [1877]. 
13) Beilstein u. Kuhlberg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 158, 347 [1871]. — Mabery 
u. Robinson, Amer. Chem. Journ. 4, 101 [1882]. — Körner, Zeitschr. f. Chemie 1868, 327. 
14) Wilgerodt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %6, 358, 360 [1893]. 
15) Wilgerodt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %6, 359 [1893]. 
16) Wilgerodt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %6, 361 [1893]. 
17) Bamberger, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %8, 247—249 [1895]. — Bam- 
berger u. Brady, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 274 [1900]. 
18) Bamberger u. Tschirner, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 31, 1524 [1898]. 


