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Aromatische Kohlenwasserstoffe. A 249 
Durch Reduktion von o-Nitrotoluol!),. Um reines o-Toluidin zu erhalten, trennt man es 
von dem in der Regel beigemischten p-Toluidin auf eine der folgenden Weisen?). Aus einer 
übersättigten salzsauren Lösung läßt man durch Impfen mit einem reinen Krystall entweder 
die o- oder p-Verbindung auskrystallisieren. 2.,Durch Destillation mit einer zum Neutrali- 
sieren ungenügenden Menge Schwefelsäure wird vorwiegend das p-Toluidin zurückgehalten. 
3. Man krystallisiert die Dioxalate entweder aus Wasser um, worin das o-Toluidinsalz weit 
löslicher ist, oder zieht diese mit Äther aus. Von den Nitraten ist die o-Verbindung in Wasser 
schwerer löslich als die p-Verbindung und als Anilin®). Trennung dieser drei Verbindungen 
durch Dinatriumphosphat®). Quantitative Bestimmung von Anilin und (o- + p-) Toluidin 
durch Titrieren der bromwasserstoffsauren Basen mit Kaliumbromat5). o-Toluidin bleibt 
bei — 20° flüssig. Siedep. 198,4—198,5° bei 735,4 mm 6); 199,7° bei 760 mm ?). Spez. Gewicht 
1,0112 bei 4°/4°, 1,0031 bei 15°/15°, 0,997 bei 25°/25° 8). o-Toluidin gibt, in H,SO, - H,O 
gelöst und mit einer Lösung von CrO; in H,SO, : H,O versetzt, eine Blaufärbung?), die 
auf Zusatz von Wasser eine beständige Rotviolettfärbung®), mit etwas Salpetersäure eine 
Orangefärbung gibt!P). Eine ätherische Lösung von o-Toluidin gibt mit einer verdünnten 
Chlorkalklösung nicht Blaufärbung (wie Anilin), sondern Gelb- bis Braunfärbung!!). Siehe 
ferner Nietzki!2). Verhalten der Touidine im Organismus; ein Übergang in Aminobenzol ist 
nicht konstatierbar13). — Hydrochlorid C,H;N : HCl. Schmelzp. 214,5—215°; Siedep. 
240,2° bei 728 mm; 242,2° bei 760 mm !#), — Methyltoluidin C3H,ıN = C,H, - NH(CH;). 
Aus Nitrosomethyltoluidin CH; : C;H;(NO) - NHCH, mit Zinn und Salzsäure. Siedep. 207 
bis 208° 15). — Dimethyltoluidin C5H,3N = C,H, : N(CH;),. Bei der Destillation von Tri- 
methyltoluidinhydrat. Flüssig. Siedep. i83° 15) 16), — Trimethyltoluidinjodid C,oHısNJ 
—= (C,H, - N(CH3)3J. o-Toluidin wird wiederholt mit Methyljodid behandelt1!®). 
o-Äthyltoluidin C5H,3N = C;H, : NH -C,H,. Bei —15° flüssig. Siedep. 213—214° 17), 
Siedep. 204—206°. Spez. Gewicht 0,9534 bei 15,5° 18), Siedep. 214—216° 19). 
Gibt ein Nitrosoderivat, Äthyltolylnitrosamin C,H}zON,; = C,H, N - (NO, C>H;). 
Dunkles, nicht destillierbares, mit Wasserdämpfen flüchtiges Öl2%), das beim Stehen mit 
alkoholischer Salzsäure übergeht in Äthyl-5-nitrosotoluidin CH; - C,H; : (NO): NHC,H, 21) 22). 
Grüne Blättchen aus Benzol, mit blauem Schimmer. Schmelzp. 140°. 
o-Diäthyltoluidin C,ıHı,N = C,H; : N(C5H;).. Siedep. 208—209° bei 755 mm 17); 
Siedep. i. D. 210° bei 768 mm 22). 
o-Thionyltoluidin C-H,NSO = CH; : C5H, :N: SO. Durch Kochen von HCI-Toluidin 
mit Thionylchlorid?#). Siedep. 184° bei 100 mm. Flüssig. 
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