250 Kohlenwasserstoffe. 
o- Formotoluid C;H,ON = C,H, : NH - CHO. Durch anhaltendes Kochen von 
o-Toluidin mit Ameisensäure!). Aus Alkohol Tafeln vom Schmelzp. 62° 2). Siedep. 288°. 
Sehr leicht löslich in Alkohol. Gibt mit Natriumamalgam in Benzollösung das Natriumsalz 
C,H,N : Na: CHO3). 
o-Acettoluid C,H,,ON = C,H, : NH - (COCH,). Lange Nadeln. Schmelzp. 110° #), 
Siedep. 296°. Geht bei Hunden als gepaarte Verbindung des Methyloxycarbanils in den Harn 
über5). Gibt mit Kaliumhypochlorit bei gewöhnlicher Temperatur das 
Tolylacetylstickstoffehlorid C,H},„OHCI = CH; : C,H, : NCl- COCH, $). Prismen oder 
Platten aus Petroläther. Schmelzp. 43°. Bei 160° geht es in 5-Chlor-o-acettoluid über. 
Tolylacetylstickstoffbromid C,H, .ONBr = CH; - C,H, » NBr - COCH,. Bildung analog 
der des Chlorids”?). Hellgelbe, vierseitige Platten aus Chloroform, Petroläther. Schmelzp. 100,5°. 
m-Toluidin CH; - C;H, : NH, /NNH, 
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Durch Reduktion des m-Nitrotoluols®). Zur Darstellung reduziert man m-Nitrobenzyliden- 
chlorid C5H4(NO,) - CHCI, mit Zinkstaub in salzsaurer, alkoholischer Lösung unterhalb 
12° 9)10), Zur Trennung von der o-Base wird diese als Hydrochlorid zuerst größtenteils 
auskrystallisiert und der Rest als Dimethylderivat fraktioniert; die Abscheidung des 
m-Toluidins kann auch über das schwer lösliche, salzsaure Nitrosodimethyl-m-toluidin ge- 
schehen tt). Flüssig. Wird bei —13° nicht fest. Siedep. 197°; 203,3° bei 760 mm. Spez. 
Gewicht 0,98 912 bei 20°/4° 12). Farbenreaktionen des m-Toluidins13). Hydrierung mittels 
Nickel und Wasserstoff1#). — Hydrochlorid C,H;H : HCl. Schmelzp. 228°; Siedep. 247,8° 
bei 728 mm, 249,8° bei 760 mm 5). — m-Methyltoluidin C;3H,,N = C,H, - NH - CH; 16), 
Flüssig. Siedep. 206—207°. — m-Dimethyltoluidin C,H,;N = CH; - C,H, : N(CH3), 16). 
Siedep. 215° 17), 208° 18), — m-Diäthyltoluidin C,,Hı;N = C,H, -N - (CsH,),. Siedep. 227 
bis 228° 18), — Thionyl-m-toluidin C,H-NSO = CH; - CH, N: SO. Gelbes Öl. Siede- 
punkt 220° 19). — Formo-m-toluid C3H,NO == C,H, - NH - CHO. Bleibt bei —18° flüssig. 
Siedet nicht unzersetzt bei etwa’ 278° bei 724 mm?2P). — Acettoluid C,H,,NO = C,H; 
- NH(C,H,;0). Lange Nadeln. Schmelzp. 65,5°. Siedep. 303° 21). 
p-Toluidin CH; = CsH, } NH, NH, 
KERN 
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EEE -CHz 
1) Ladenburg, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 1129 [1877]. 
2) Nef, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %70, 310 [1892]. 
3) Wheeler, Amer. Chem. Journ. %3, 466 [1900]. 
4) Alt, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 252, 319 [1889]. — Lehmann, Jahresber. d. Chemie 
1882, 369. 
5) Jaffe u. Hilbert, Zeitschr. f. physiol. Chemie 12, 317 [1886]. 
6) Chattaway u. Orton, Journ. Chem. Soc. %%, 790 [1900]. 
?) Chattaway u. Orton, Journ. Chem. Soc. %%, 793 [1900]. 
8) Beilstein u. Kuhlberg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 156, 83 [1870]. 
%) Ehrlich, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 15, 2011 [1882]. 
10) Widman, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 13, 677 [1880]; Bulletin de la Soc. 
chim. 36, 216 [1881]. — Steiner u. Vienne, Bulletin de la Soc. chim. 35, 429 [1881]. — Harz, 
Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 3398 [1885]. 
11) Wurster u. Riedel, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 1802 [1879]. 
12) Kahlbaum, Zeitschr. f. physikal. Chemie %6, 621, 648 [1898]. — Vgl. auch Perkin, 
Journ. Chem. Soc. 69, 1245 [1896]. 
13) Lorenz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 19%, 180 [1874]. — Barsilowsky, Berichte 
d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 2155 [1878]. 
14) Sabatier u. Senderens, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 138, 1257 [1903]. 
15) Ullmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 31, 1699 [1898]. 
16) Nölting, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 2279 [1878]. 
17) Wurster u. Riedel, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 1797 [1899]. 
18) Reinhardt u. Städel, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 16, 31 [1883]. 
19) Michaelis, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %74, 226 [1893]. 
20) Niementowsky, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 20, 1892 [1887]. 
21) Beilstein u. Kuhlberg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 156, 183 [1870]. 

