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Durch Reduktion von p-Nitrotoluol 1). Durch Erhitzen von salzsaurem Anilin mit Holz- 
geist oder von salzsaurem Methylanilin für sich auf 350° 2). Durch Reduktion von p-Nitro- 
benzylchlorid mit Zn-Staub3). Zur Reinigung wird das feste p-Toluidin am besten aus Ligroin 
umkrystallisiert*). Zur Trennung von Anilin kann das schwer lösliche Oxalat5) oder Acetyl- 
derivat®) dienen. Die Trennung von o-Toluidin kann mittels der Löslichkeit des o-Toluidin- 
oxalats in Äther bewirkt werden”). Zur Trennung kann man das Gemisch des o- und 
p-Toluidins in Salzsäure lösen und Foımaldehyd zufügen. o-Toluidin geht in Diaminoditolyl- 
methan NH; - C,H, - (CH,) - CH; - (CH3) : C,H, - NH, über; p-Toluidin bleibt unverändert und 
kann aus der alkalisch gemachten Lösung mit Wasserdampf abgeblasen werden®). p-Toluidin 
krystallisiert aus verdünntem Alkohol in Blättchen. Schmelzp.45° 9), 42,77° 10); Siedep.198° 11), 
200,4° bei 760 mm12). Schmelzp. 42,8°; Siedep. 200,3° (i. D.), spez. Gewicht 0,973 bei 
50°/50° 13), Erhitzt man 2 T. p-Toluidin mit 1,2 T. Schwefel auf über 180°, so entstehen die 
schwerlöslichen ‚Primulinbasen‘“; die Alkalisalze der Sulfosäuren der Primulinbasen liefern 
gelbe, direkt ziehende, auf der Faser diazotierbare Farbstoffe, das Handels-Primulin!#). — 
Hydrochlorid C;H,N - HCl. Nadeln aus Eisessig + Äther. Schmelzp. 238—240° 15), 236° 16); 
Schmelzp. 243°; Siedep. 255,5° bei 728 mm, 257,5° bei 760 mm !?). — Methyltoluidin 
C3H,,N = CH; : C,H, : NH(CH,). Bildet sich beim Durchleiten von Methylchlorid durch 
erhitztes p-Toluidin 18). Zur Trennung von Toluidin behandelt man mit Schwefelsäure, acetyliert 
den Rückstand mit Essigsäureanhydrid und trennt das unverändert gebliebene Dimethyl- 
toluidin durch Destillation von dem Methylacettoluid. Zur Reindarstellung reduziert man die 
Nitrosoverbindung mit Zinn und Salzsäure1®). Flüssig. Siedep. 208°. Hydrochlorid Schmelz- 
punkt 119,5° 20). 
Nitrosomethyltoluidin C3H, ON, = CH; : C,H, : N(CH,) : NO. Aus salzsaurem Methyl- 
toluidin in wässeriger, gut gekühlter Lösung und Kaliumnitrit!8). Schmelzp. 54° 18), 
52—53° 20). In Wasser unlöslich; leicht löslich in Alkohol und in Äther. 
Dimethyl-p-toluidin C,H,;3N = CH; : C,H, : N(CH3,),. Aus p-Toluidin und Methyl- 
jodid (oder Methylchlorid)21). Eine kochende, wässerige Lösung von Trimethyl-p-toluidin- 
ammoniumjodid wird mit PbO behandelt und die durch Eindampfen gewonnene Ammonium- 
base destilliert22). Durch elektrolytische Reduktion von p-Nitrotoluol in konz. salzsaurer 
Lösung in Anwesenheit von Formaldehyd 23). Siedep. 208°; spez. Gewicht 0,938 2%); Siedep. 
209,5° bei 760 mm; spez. Gewicht 0,92870 bei 20°/4° 25). Siedep. 211,2°; spez. Gewicht 0,9502 
bei 4°/4°; 0,9424 bei 15°/15° 13). 1 g Dimethyltoluidin pro die wirkt bei Hunden gewöhnlich 

1) Muspratt u. Hofmann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 54, 1 [1845]. 
2) Hofmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 5, 720 [1874]. 
3) Rudolf, Jahresber d. Chemie 1885, 2082. 
4) H. Müller, Jahresber. d. Chemie 1864, 424. 
5) Brimmeyer, Zeitschr. f. Chemie 1865, 513. 
6) Weith u. Merz, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 2%, 433 [1869]. 
?) Vgl. 8. 249. 
8) Höchster Farbwerke, D. R. P. 87 615; Friedländers Fortschritte der Teerfarbenfabrikation 
4, 66. 
9) Städeler u. Arndt, Jahresber. d. Chemie 1864, 425. 
10) Mills, Philos. Mag. [5] 14, 27 [1906]. 
11) Muspratt u. Hofmann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 54, 16 [1845]. 
12) Kahlbaum, Zeitschr. f. physikal. Chemie %6, 621 [1898]. 
13) Perkin, Journ. Chem. Soc. 69, 1245 [1896]. 
14) Green, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 2%, 968 [1889]. — Jacobson, Berichte 
d. Deutsch. chem. Gesellschaft 22, 330 [1889]. — Gattermann, Berichte d. Deutsch. chem. Ge- 
sellschaft 22, 422 [1889]. — Gattermann u. Pfitzinger, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 
22, 1063 [1889]. — Vgl. Friedländer, Fortschritte der Teerfarbenfabrikation %, 286ff. 
15) Bischoff u. Walden, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %79, 134 [1894]. 
16) Krafft, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 1601 [1899]. 
17) Ullmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 31, 1699 [1898]. 
18) Thomsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 1582 [1877]. 
19) Nölting, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 2279 [1878]. 
20) Bamberger u. Wulz, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 24, 2081 [1891]. 
21) Thomsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 1586 [1877]. 
22) Hübner, Tölle u. Athenstädt, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %%4, 337 [1884]. 
23) Löb, Chem. Centralbl. 1898, I, 987. 
24) Hofmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 5, 707 [1872]. 
25) Kahlbaum, Zeitschr. f. physikal. Chemie %6, 623, 646 [1898]. 
