

Aromatische Kohlenwasserstoffe. 253 
und Chlor, mit Wasser. In heißem Wasser ziemlich leicht, in Alkohol sehr leicht lösliche 
Nadeln. Schmelzp. 159—160°. 
Analog entstehen 
p-Tolylarsendichlorid!) p-CH; - C,H, » AsCl,. Tafeln. Schmelzp. 31°. Siedep. 267° 
(im Kohlensäurestrom). 
p-Tolylarsenoxyd!) p-CH; : C,H, : AsO. Schmelzp. 156°. 
p-Tolylarsinsäure.!) Dünne Nadeln aus Wasser. Bräunt sich bei300°, ohne zu schmelzen. 
Tritolylstibin C3}Hs,Sb = Sb(C;H, - CH3)3,. Die drei isomeren Verbindungen ent- 
stehen aus den drei isomeren Bromtoluolen, Antimontribromid SbBr, und Natrium in Benzol- 
lösung. 
o-Tritolylstibin.2) Kleine, glänzende Krystalle aus Alkohol. Schmelzp. 79—80°. Sehr 
leicht löslich in Äther, Benzol, Chloroform und Petroläther, schwieriger in Alkohol. — Chlorid 
(C,H,)3SbCl,. Nadeln aus Alkohol und Chloroform. Schmelzp. 178—179°. — Bromid 
(C,H,)3SbBr,. Schmelzp. 209—210°. — Jodid (C,H,);SbJ,. Schmelzp. 174—175° unter 
Zersetzung. — Oxyd (C,H,);SbO. Amorphes, in Essigsäure leicht lösliches Pulver. Schmelzp. 
gegen 220°. 
m-Tritolylstibin3). Krystalle aus Ligroin. Schmelzp. 67—68°. Spez. Gewicht 1,3957 
bei 15,7°/4°. In Äther, Benzol, Chloroform, Eisessig sehr leicht, in Alkohol und Ligroin etwas 
schwieriger löslich. — Chlorid. Schmelzp. 137—138°. — Bromid. Schmelzp. 113°. — Jodid. 
Schmelzp. 138—139° unter Zersetzung. — Oxyd. Amorphes Pulver, erweicht gegen 185°. 
p- Tritolylstibin*). Große, wasserklare, hexagonale Rhomboeder5) aus Äther. 
Schmelzp. 127—128°. Spez. Gewicht 1,35 448 bei 15,6°/4°. Sehr leicht in Chloroform, weniger 
leicht in Äther und Benzol, schwierig in Alkohol und Ligroin löslich. — Chlorid. Schmelzp. 
156—157°. — Bromid. Schmelzp. 233—234°. — Jodid. Schmelzp. 182—183°. — Oxyd. 
 Amorphes Pulver, schmilzt gegen 220°. 
o-Wismuttritolyl C,,}HsıBi = (0-CH; - C;H,)sBi. Aus Wismutnatrium und o-Brom- 
toluol bei 180° 6). Rhomboedrische Krystalle aus Benzol. Schmelzp. 128,5°. Leicht löslich 
in Chloroform und Benzol. 
- p-Wismuttritolyl (p-CH; - C;H,)sBi ?). Aus p-Bromtoluol und Wismutnatrium unter 
Zusatz von etwas Essigäther bei 180°. Lange, flache Prismen aus Alkohol-Chloroform. 
Schmelzp. 120°. In Äther, Benzol, Chloroform und Ligroin leicht, in kaltem Alkohol 
schwer löslich. 
o - Tolylborehlorid C,H,BCl, = o- CH; : C,H, : BCl,8). Aus Quecksilberdi-o-tolyl 
und Bortrichlorid bei 150—180°. Schmelzp. 6°. Siedep. 193°. Geht mit Wasser über in 
o-Tolylborsäure C,H,BO, = 0-CH; - C,H, : B(OH), ?). 'Nädelchen aus Wasser. Schwer 
löslich in kaltem Wasser und Ligroin, leicht in Alkohol und Äther. Bildet leicht das Anhydrid 
o-Tolylboroxyd C,H; : BO = 0-CH; - C;H, : BO ®). Schmelzp. 160—161°. 
p-Tolylborchlorid C,H,BCl, = p-CH; - C,H, - BCl, 10). Schmelzp. 27°. 
p-Tolylborsäure C,H,BO, = p-CH; - C,H, : B(OH), 10). Schmelzp. 240°. 
p-Silieiumtolylehlorid C,H-SiCl; = CH; - C;H, : SiClz,. Aus p-Quecksilbertolyl und 
Chlorsilieium bei 300—320°11),. Stark lichtbrechende, an der Luft rauchende Flüssigkeit. 
Schwerer als Wasser. Siedep. 218—220°. Gibt mit verdünntem Ammoniak 
- -  PrSilieiumtolylsäure C-H;SiO, = CH; : CgH, -SiO - OH 12), Aus Äther scheidet sie 
sich ölig ab, wird allmählich zäh. Geht beim Erhitzen in das Anhydrid (C,H,SiO)zO über. 
m -Silieiumtetratolyl CagHasSi = Si(im-CH; . CsH4)ı- Aus m-Bromtoluol, Silicium- 
tetrachlorid und Natrium!3). Gelbe Prismen aus Äther. Schmelzp. 150,8°. Spez. Gewicht 
1) La Coste u. Michaelis, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 201, 246 [1880]. 
2) Michaelis u. Genzken, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %42, 176 [1888]. 
3) Michaelis u. Genzken, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 242, 184 [1888]. 
#) Michaelis u. Genzken, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 242, 167 [1888]. 
5) Arzruni, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 242, 169 [1873]. 
6) Gillmeister, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 30, 2846 [1897]. 
?) Michaelis u. Marquardt, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %51, 331 [18891. 
8) Michaelis u. Behrens, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 2%, 247 [1894]. 
9) Michaelis u. Behrens, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %%, 248 [1894]. 
10) Michaelis u. Becker, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 15, 185 [1882]. 
11) Ladenburg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 193, 165 [1874]. 
12) Ladenburg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 143, 166 [1874]. 
13) Polis, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 19, 1021 [1886]. 
