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Aromatische Kohlenwasserstoffe. 
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Bildung: Bei der trocknen Destillation der Steinkohlen. Aus p-Xylylsäure bei der 
Destillation mit Kalk!). Aus o-Bromtoluol und Methyljodid mit Natrium?) 3). Rein aus 
Cantharidin beim Erhitzen mit überschüssigem Phosphorpentasulfid®). 
Darstellung: Rohxylol aus Steinkohlenteer wird mit konz. Schwefelsäure geschüttelt. 
Dabei werden o- und m-Xylol, nicht aber p-Xylol, in lösliche Sulfosäuren übergeführt5). 
Aus der Lösung der Natriumsalze dieser Sulfosäuren scheidet sich beim Einengen zuerst 
o-xylolsulfosaures Na ab, aus dem durch Erhitzen mit konz. Salzsäure im Rohr o-Xylol ge- 
wonnen wird. Man leitet in ein Gemenge von Toluol (5 T.) und AICl, (1 T.) bei 80—85° 
Methylchlorid ein ®). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Flüssigkeit. Erstarrt in einer Kältemischung. 
Erstarrungsp. —45° 7). Schmelzp. —28° bis —28,5°8). Siedep. 141,9° 9); 141° bei 
756,2 mm 10); 142,6° (i. D.); bei vermindertem Druck!!). Spez. Gewicht 0,8932 bei 0° 9); 
0,7559 bei 141° 10); 0,8903 bei 4°/4°; 0,8899 bei 8,5°/4°; 0,8818 bei 15°/15°; 0,8752 bei 25°/25°; 
bei vermindertem Druck!!); ferner vgl. Landolt!2). Dampfdruck bei verschiedenen Tem- 
peraturen 13), Kritische Temperatur 358,3°1#). Kritischer Druck 36,9° 1%). Molekulare 
Verbrennungswärme 1084,22 Cal.15). Ausdehnung V = 1-+ 91734 - 10-3 -t + 13245 - 10-10 
-t2 + 19586 - 10-13 -t19). Capillaritätskonstante bei Siedep. a? = 4,43710). Brechungs- 
vermögen 12) 16), Dielektrizitätskonstante12) 17). Elektromagnetische Drehung s = 2,2596 18). 
Magnetische Suszeptibilität19). Magnetisches Drehungsvermögen 2°) 21). Verdünnte Salpeter- 
säure oxydiert zu o-Toluylsäure. Salpeter-Schwefelsäuremischung bildet keine festen Nitro- 
körper (wie mit m- und p-Xylol). Chromsäuremischung verbrennt o-Xylol vollständig zu 
Kohlendioxyd 22); während Chromsäure in einem Gemisch von Schwefelsäure und Essigsäure- 
anhydrid zu Phthalaldehyd-Tetraacetat oxydiert??)2®). Oxydation mit Kaliumperman- 
ganat in kochender Lösung liefert Phthalsäure2?). Elektrolytische Oxydation in Aceton- 
Schwefelsäurelösung (25—30%, o-Toluylaldehyd)2?2). Beim Erhitzen mit gesättigter Jod- 
wasserstoffsäure auf 250—280° entstehen Toluol, Dimethyleyclohexan, Methyleyclohexan 
und methylierte Pentamethylene?*). Beim Erhitzen mit Aluminiumchlorid im Salzsäure- 
strom auf 100° bildet sich hauptsächlich m-Xylol, daneben in geringen Mengen p-Xylol, 
Mesitylen und Pseudocumol 25). 
a-o-Xylolsulfosäure, 1, 2-Xylol-4-sulfosäure C;3H,SO,;H - 2 H,O 26) 
ER 
| | SO,;H +20 
Se 
CH, | 
1) Fittig u. Bieber, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 156, 238 [1870]. — Zaloziecki, 
Anzeiger d. Akad. d. Wissensch. Krakau 1903, 228; Chem. Centralbl. 1903, II, 194. 
2) Jannasch u. Hübner, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 130, 117 [1873]- 
3) Reymann, Bulletin de la Soc. chim. %6, 532 [1876]. 
#4) Piccard, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 580 [1879]. 
5) Jacobsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 1009 [1877]. 
#6) Jacobsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 14, 2628 [1881]. 
?) Altschul u. Schneider, Zeitschr. f. physikal. Chemie 16, 24 [1895]. 
8) Colson, Annales de Chim. et de Phys. [6] 6; 128 [1885]. 
%) Pinette, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %43, 50 [1888]. 
10) R. Schiff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 223, 66 [1884]. 
11) Neubeck, Zeitschr. f. physikal. Chemie 1, 660 [1887]. 
12) Landolt u. Jahn, Zeitschr. f. physikal. Chemie 10, 300 [1892]. 
13) Woringer, Zeitschr. f. physikal. Chemie 34, 263 [1900]. 
14) Altschul, Zeitschr. f. physikal. Chemie 11, 590 [1893]. 
15) Stohmann u. Altschul, Journ. f. prakt. Chemie [2] 35, 41 [1887]. 
16) Brühl, Journ. f. prakt. Chemie [2] 50, 140 [1894]. 
17) Drude, Zeitschr. f. physikal. Chemie 23, 309 [1897]. 
18) Schönrock, Zeitschr. f. physikal. Chemie 11, 785 [1893]. 
19) Freitag, Chem. Centralbl. 1900, II, 156. 
20) Perkin, Journ. Chem. Soc. 69, 124 [1896]. 
21) Perkin, Journ. Chem. Soc. 97, 277 [1900]. 
22) Law u. Perkin, Faraday Lecture 1904; Chem. Centralbl. 1905, I, 359. 
23) Thiele u. Winter, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 311, 353 [1900]. 
24) Markownikow, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 30, 1218 [1897]. 
25) Heise u. Töhl, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 270, 168 [1892]. 
26) Krüger, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 1760 [1885]. 
