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Aromatische Kohlenwasserstoffe. n 957 
oberhalb 30° in jedem Verhältnis mischbar. Schmelzp. 30°. Siedep. 254° bei 748 mm, 
143° bei 21 mm!). Leicht löslich in organischen Flüssigkeiten. Bei der Oxydation mit 
Salpetersäure 1,15 (10 ccm auf 1g, 6 Stunden auf 170—180°) entsteht quantitativ 4-Nitro- 
phtlaalsäure. Schmelzp. 165°. Anhydrid, Schmelzp. 119°. 
o-Tolylnitromethan C;3H,0;N 
/N—CH, 
L )-cH, NO, 
Aus o-Xylol und Salpetersäure. Spez. Gewicht 1,075 bei 110° 2). Schmelzp. 12—14°. Siedep. 
145—146° bei 23 mm. Spez. Gewicht 1,1423 bei 18°/0°. Brechungsindex 1,5439 bei 18°. 
Scheidet beim Stehen einen festen stickstoffreicheren Körper, Schmelzp. 238—242°, ab. Un- 
löslich in Wasser, Soda- und Alkalilösung. Cu-Salz ist in Äther und are Ag-Salz in Benzol 
löslich. Gibt bei.der Reduktion das Amin CsH,,.N — CHCH® xp, \. Erstarrt in der Kälte, 
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Siedep. 205,5—206° bei 745 mm. Spez. Gewicht 0,9768 bei 0°/0°; 0,9768 bei 19°/0°. Brechungs- 
index 1,5436 bei 19°. Chlorhydrat, Schmelzp. 219—220°. 
4, 5-Dinitro-o-xylol C;H30,N; !) 
Durch Einwirkung von Salpeter-Schwefelsäure auf 4-Nitro-o-xylol3). Aus warmer Schwefel- 
säure (10 T.) kommt es beim Abkühlen in weißen Nadeln heraus. Schmelzp. 115°. Wenig 
löslich in Petroläther, Alkohol; leicht löslich in anderen organischen Lösungsmitteln. Aus der 
schwefelsauren Mutterlauge fällt mit Wasser 
4, 6-8, 5)-Dinitro-o-xylol!) C3H30,N, 
CH; 
Man erhält es besser durch Zusatz von o-Xylol zur 10fachen Menge rauchender Salpetersäure 
bei 22—25°. Nach Abscheidung der 4-5-Verbindung mit konz. Schwefelsäure krystallisiert 
man aus Alkohol um. Gelbliche Nadeln aus Chloroform und Petroläthergemisch. Schmelzp. 
75—76° nach Sintern von 71°. Aus den alkoholischen Mutterlaugen der Darstellung der 
4, 6-Verbindung erhält man durch nochmaliges fraktioniertes Krystallisieren erst einmal 
aus Schwefelsäure, dann mehrfach aus Alkohol das 
3, 4-Dinitro-o-xylol!) C;3H,30,N, 
Nadeln aus Alkohol. Schmelzp. 82°. Leicht löslich in den organischen Lösungsmitteln, außer 
Alkohol und Petroläther; krystallisiert aus konz. oder wenig verdünnter Schwefelsäure. 
3, 6-Dinitro-o-xylol 1) C3H304N, 
Re 
\CH; 
| No, 
Entsteht als Nebenprodukt bei der ER von 3-Nitroxylol, wenn man 40 ccm rauchende 
Salpetersäure zu 20 g 3-Nitro-o-xylol hinzufügt, neben der 3, 4- und 3, 5-Verbindung. Ist 
NO,/ 
1) A. W. Crossley u. N. Renouf, Journ. Chem. Soc. 95, 202 [1909]. 
2) M. Konowalow, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 3%, 537 [1905]. — Vgl. 
Goldberg, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 2818 [1900]. — W. Wislicenus u. Wren, 
Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 38, 503 [1905]. 
3) Nölting u. Thesmar, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 35, 628 [1902]. 
Biochemisches Handlexikon. IL 17 
