258 Kohlenwasserstoffe. 
in Alkohol und konz. Schwefelsäure am leichtesten von den Reaktionsprodukten löslich. Farb- 
lose Krystalle. Schmelzp. 56—60°. Sehr leicht löslich in den organischen Lösungsmitteln, 
nur in Alkohol und Petroläther wenig löslich. 
3, 4, 5-Trinitroxylol!) C3H,OgN3 
a 
O,N\ NO, 
No, 
Bildung siehe oben. Scheidet sich aus der Lösung des Reaktionsprodukts in der 10fachen 
Menge Schwefelsäure ab. Farblose Nadeln aus Alkohol. Schmelzp. 115°. Leicht löslich in 
Chloroform, Benzol, Essigester, Aceton; löslich in Alkohol. Aus der schwefelsauren Mutter- 
lauge wird mit Wasser ausgefällt das 
3, 4, 6-Trinitro-o-xylolt) C3H,OgN3 
3 
O;N: E NePe 
NO, 
Gelbliche Nadeln. Schmelzp. 72°. Leicht löslich in organischen Flüssigkeiten, außer Alkohol 
und Petroläther. Färbt sich am Licht gelb. 
o-Xylolhexachlorid C;H,Cl,(CH3), 
Br F 
ane/ ne 
Aa 
% 
= S 
CH; Cl 
Entsteht in geringer Menge beim Chlorieren von o-Xylol in direktem Sonnenlicht?2). Rhom- 
bische Krystalle. Schmelzp. 194,5°. Siedep. 260—265°. 
| ICH, 
NZ 
CH, 
Aus o-Xylol durch Chlorieren bei Anwesenheit von Jod3)4) neben 4-Chlorxylol. Die beiden 
Chlorderivate werden in Form der Bariumsalze ihrer Sulfosäuren, die sich in ihrer Wasser- 
löslichkeit stark unterscheiden, getrennt). Flüssigkeit. Erstarrt nicht bei —20°. Siedep. 
189,5° (korr.). 
4-Chlorxylol C;H3C1(CH;), a 
[ I 
A, 
Darstellung siehe bei 3-Chlorxylol®). Beim Chlorieren von o-Xylol entsteht nur 4-Chlor- 
o-xylol und 4, 5-Dichlor-o-xylol. Flüssigkeit. Erstarrt nicht bei —20°. Siedep. 191,5° (korr.). 
Spez. Gewicht 1,0692 bei 15°. 
11-Chlorxylol, o-Xylylehlorid C;3H,Cl 
Aa 
\/-CB; 
Durch Einwirkung von Chlor in der Siedehitzte5) oder im direkten Sonnenlichte2). Flüssig- 
keit vom Siedep. 197—199°. 
1) A. W. Crossley u. N. Renouf, Journ. Chem. Soc. 95, 202 [1909]. 
2) Radziewanowski u. Schramm, Chem. Centralb. 1898, I, 1019. 
3) Krüger, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 1755, 1757 [1885]. 
4) Claus u. Kautz, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 1368 [1885]. — Claus u. 
Gronewey, Journ. f. prakt. Chemie [2] 43, 256 [1891]. 
5) Rayman, Bulletin de la Soc. chim. %6, 534 [1876). 


