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Aromatische Kohlenwasserstoffe. \ 259 
4, 5-Diehlorxylol C;H3Cl, 
ER Rene 
C—\ /—CH; 
Existiert in zwei Modifikationen, die beide beim Chlorieren des o-Xylols entstehen, vorwiegend 
aber die flüssige!)2), die bei 0° zu Krystallen erstarrt, vom Schmelzp. 3°; Siedep. 227°. 
Die feste Modifikation krystallisiert aus Alkohol in langen Nadeln vom Schmelzp. 73°. 
o-Xylylenchlorid, 1!, 21-Dichlor-o-xylol C3H3Cl; 
N 
Entsteht bei der Einwirkung von Chlor im direkten Sonnenlichte®), oder durch Erhitzen 
von o-Xylol mit Phosphorpentachlorid auf 190° 4). Auch aus Phthalylalkohol C;H;(CH,OH), 
mit konz. Salzsäureö). Lange, prismatische Krystalle vom Schmelzp. 54,6—54,8° 6); 55° 3). 
Siedep. 239—241° 6). Spez. Gewicht 1,393 bei 0°®). Spez. Wärme zwischen 0° und 50° 
— 0,2836). Sehr leicht löslich in Äther, Alkohol, Chloroform, Ligroin. Lösungen besitzen 
äußerst stechenden Geruch. 
o-Xylylidenehlorid, 1!, 11-Dichlor-o-xylol (?) C3Hg3Cl; 
<N-CHOL 
gen 
Entsteht bei der Einwirkung von Chlor in der Siedehitze?). Tafelförmige Krystalle vom 
Schmelzp. 103°. Siedet nicht ohne Zersetzung bei 225°. Eine weitere Dichlorverbindung 
unbekannter Konstitution bei der Einwirkung von Chlor in der Siedehitze?). Schmelzp. 83°. 
In Äther sehr schwer löslich. 
Triehlor-o-xylol C3H,Cl,. Entsteht beim Chlorieren des o-Xylols!). Lange, glänzende, 
nadelförmige Krystalle vom Schmelzp. 93°. Siedep. 265°. In Äther sehr leicht, in Benzol 
oder Chloroform leicht, in kaltem Alkohol sehr wenig löslich. 
3, 4, 5, 6-Tetrachlor-o-xylol C;H,Cl, 
cl 
Or: Nc1 
ch cm, 
3 
Entsteht beim Chlorieren des o-Xylols®). Krystallisiert in langen Nadeln vom Schmelzp. 
215° 8). Sublimierbar. Spez. Gewicht 1,6019). Spez. Wärme®). Schmelzwärme®): Mit 
Wasserdämpfen nicht flüchtig. In Äther oder Benzol leicht, in kaltem Alkohol wenig löslich. 
@g- oder 11, 11, 21, 21.Tetrachlorxylol C3H,Cl, 
( N CHC], 
\J/-CHO], 
Entsteht beim Erhitzen von o-Xylol mit 4 Mol. Phosphorpentachlorid auf 150°10) oder durch 
Einwirkung von Chlor bei 140° und dann bei 160—170°11). Trikline12) Krystalle vom Schmelz- 
1) Claus u. Kautz, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 1368 [1885]. — Claus u. 
Gronewey, Journ. f. prakt. Chemie [2] 43, 256 [1891]. 
2) Koch, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %3, 2321 [1890]. 
3) Radziewanowski u. Schramm, Chem. Centralb. 1898, I, 1019. 
#4) Colson u. Gautier, Annales de Chim. et de Phys. [6] 6, 109 [1885]; 11, 22 [1887]. 
5) Hessert, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 648 [1879]. 
6) Colson, Bulletin de la Soc. chim. 46, 2 [1886]. 
?”)-Rayman, Bulletin de la Soc. chim. %6, 534 [1876]. 
8) Claus u. Kautz, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 1369 [1885]. 
9) Colson, Jahresber. d. Chemie 188%, 752. 
10) Colson u. Gautier, Annales de Chim. et de Phys. [6] 11, 25—26 [1887]. 
11) Hjelt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 2879 [1885]. 
12) Wilk, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 2879 [1885]. 
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