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Entsteht bei der Einwirkung von Brom auf o-Xylol in der Siedehitzel) oder in direktem 
Sonnenlicht?2). Man verfährt bei der Darstellung in der Weise, daß man zu o-Xylol, das 
in einer Temperatur von 125—130° gehalten wird, sehr langsam 4 Atome Brom tropfen läßt; 
nach ltägigem Stehen werden die ausgeschiedenen Krystalle abgepreßt, mit Chloroform 
gewaschen und aus demselben umkrystallisiert3). Trimetrischet) Krystalle vom Schmelzp. 
94,9°5). Siedet unter Zersetzung. Spez. Gewicht 1,988 bei 0°. Spez. Wärme (zwischen 
0° und 50°) 0,183. Löslich in 5 T. Äther; löslich in 6 T. Ligroin; ziemlich löslich in Alkohol 
oder Chloroform. Verhalten gegen primäre, sekundäre und tertiäre Amine®). Verhalten 
gegen Basen und Verwendung zu deren Charakterisierung?). Verbindungen mit Alkaloiden®). 
Tetrabrom-o-xylole C3H,Br,. 
(3, 4, 5, 6)-Tetrabromxylol 
Br 
a ) CH; 
Br\_ vB; 
Br 
Entsteht beim Bromieren von o-Xylol in der Kälte®). Krystalle in Form länglicher, glän- 
zender Nadeln vom Schmelzp. 262° 2); 254—255° 10). Siedep. 374—375° 10). In heißem 
Benzol leicht, in heißem Alkohol sehr schwer löslich. 
11, 11, 21, 21.Tetrabromxylol 
„Isa y /N—CHBr, 
L ä — CHBr; 
Entsteht beim langsamen Eintropfen von Brom (8 Atome) in siedendes o-Xyloll1). Krystalle 
vom Schmelzp. 115—117°. Löst sich leicht in Chloroform, ziemlich schwer in Alkohol, nicht 
in Ligroin. 
a- oder 4-Jod-o-xylol C;H,J 
xy 89 PR VE CH; 
ee 
Entsteht bei der Einwirkung von Jodschwefel und Salpetersäure auf in Benzin gelöstes o-Xylol 
bei Wasserbadtemperatur12). Ölige Flüssigkeit vom Siedep. 225°. 
1:,21.Dijodxylol, o-Xylylenjodid C;H3Js 
Entsteht aus o-Xylylenbromid durch Einwirkung von Jodkalium in alkoholischer Lösung; 
oder aus o-Phthalylalkohol C,H,(CH,OH), durch Kochen mit Jodwasserstoff und wenig Phos- 
phor18). Prismatische, gelblich gefärbte Krystalle vom Schmelzp. 109—110°. 
3-Amino-o-xylol, v-o-Xylidin C;H,, N 
a 
CH—\/ 
NH, 
1) Radziszewski u. Wispek, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 1281 [1889]. 
2) Schramm, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 1279 [1885]. Bei gutem Sonnen- 
licht erfolgt die Bildung sehr gut (Privatmitteilung) 
3) Perkin, Journ. Chem. Soc. 53, 5 [1888]. 
4) Haushofer, Jahresber. d. Chemie 1884, 581. 
5) Colson, Annales de Chim. et de Phys. [6] 6, 105 [1885]; Bulletin de la Soc. chim. 46, 
2 [1886]. 
6) M. Scholtz, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 31, 414, 627, 1154 [1898]. — Vgl. 
Partheil u. Schumacher, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 31, 591 [1898]. 
7) M. Scholtz, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 31, 1707 [1898]. 
8) M. Scholtz, Archiv d. Pharmazie 23%, 200 [1898]. 
9) Jacobsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 17, 2378 [1884]. 
10) Blümlein, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 17, 2493 [1884]. 
11) Gabriel u. Müller, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 28, 1830 [1895]. 
12) Edinger u. Goldberg, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 2880 [1900]. 
13) Leser, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 1%, 1826 [1884]. 
