
Aromatische Kohlenwasserstoffe. 263 
Quecksilber-o-xylyl CsHısHg = Hg[C;Hz;(CH;)>] !). Aus Brom-o-xylol und Natrium- 
amalgam. Lange, feine Nadeln aus Alkohol. Schmelzp. 150°. Fast unzersetzt destillierbar. 
Schwer löslich in Äther und heißem Alkohol; leicht in Benzol, Chloroform und Schwefel- 
kohlenstoff. 
o-Xylylborchlorid C3H5C1;B = (CH3)%? : C;Hz - BC1}2). Aus o-Quecksilberxylyl und 
Bortrichlorid beim Erhitzen. Farblose Flüssigkeit. Erstarrt beim Abkühlen und schmilzt 
dann bei etwa 0°. Siedep. 272°. 
o-Xylylborsäure C3H,,05B = (CH3)y? - C3Hz - B(OH), 3). Schmelzp. 190,5°. 
o-Xylylboroxyd C;3H,OB = (CH3), : C;Hz; : BO 3). Schmelzp. 226°. 
m-Xylol (Isoxylol). 
Mol.-Gewicht 106. 
Zusammensetzung: 90,57% C, 9,43% H. 
CaHıo ” 
Vorkommen: Im Petroleum. Es wurde nachgewiesen im Erdöl von Galizien®), vom 
Kaukasus5), von Baku®); von Ohio (zu 0,005%)”); von Colibasi (Rumänien)8). 
Bildung: Bei der trocknen Destillation der Steinkohlen. Aus m-Jodtoluol und Jodmethyl 
mit Natrium). 
Darstellung: Aus Toluol und Methylchlorid mit Aluminiumchlorid, indem man durch 
ein Gemenge von Toluol (5 T.) und AICl, (1 T.) bei 75—80° Methylchlorid leitet (daneben 
entsteht wenig p-Xylol)10)11), Rein gewinnt man m-Xylol aus Mesitylensäure12) oder Xylyl- 
säurei8), durch Destillation mit Kalk. Aus dem Rohxylol des Steinkohlenteers: 1. durch 
Schütteln mit konz. Schwefelsäure (s. bei o-Xylol); 2. durch längeres Kochen mit verdünnter 
Salpetersäure12) (1 Vol. rohe Säure + 2 Vol. Wasser). Hierbei bleibt m-Xylol unangegriffen, 
während die Isomeren zu Säuren oxydiert werden. 
Physikalische Eigenschaften: Flüssigkeit. Erstarrt in einer Kältemischung, doch noch 
nicht bei —80° 14), Schmelzp. —54 bis —53° 15). Siedep. 138,9° 16); 139,3° (i. D.)1?); 139,2° 
bei 759,2 mm1!8); bei vermindertem Druck1®). Spez. Gewicht 0,8812 bei 0° 16); 0,8715 bei 
12,3—12,4° 18); 0,7572 bei 139,2—139,4° 18); 0,8779 bei 4°/4° 17); 0,87397 bei 8,4°/4° 17); 
0,8655 bei 20°/4° 20); 0,8691 bei 15°/15° 17); 0,8625 bei 25°/25° 17); bei vermindertem Druck 19). 
Dampfdruck bei verschiedenen Temperaturen). Kritische Temperatur 345,6° 22); kritischer 
1) Jacobsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 1%, 2374 [1884]. 
2) Michaelis u. Thevenot, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 315, 24 [1901]. 
3) Michaelis u. Thev&not, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 315, 25 [1901]. 
4) Pawlewski, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 1915 [1885]. — Lachowicz, 
Annalen d. Chemie u. Pharmazie 2%0, 188 [1883]; Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 16, 2663 
[1883]. i 
5) Krämer, Sitzungsber. d. Ver. z. Beförd. d. Gewerbefl. 1885, 290. 
6) Markownikow u. Ogloblin, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 16, 1875 [1883]. 
?) Mabery, Proc. Amer. philos. Soc. 36, 133 [1907]. 
8) Poni, Monit. interöts P6trol. Roumains 3 [1902]; Chem. Centralbl. 1902, II, 1370. 
9) Wroblewski, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 192, 200 [1878]. 
10) Friedel u. Crafts, Annales de Chim. et de Phys. [6] 1, 461 [1884]. 
11) Ador u. Rilliet, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 1627 [1878]. 
12) Fittig u. Velguth, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 148, 10 [1868]. 
13) Fittig u. Bieber, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 156, 236 [1871]. 
14) Altschul u. Schneider, Zeitschr. f. physikal. Chemie 16, 25 [1895]. 
15) Colson, Annales de Chim. et de Phys. [6] 6, 128 [1885]. 
16) Pinette, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %43, 50 [1888]. 
17) Perkin, Journ. Chem. Soc. 69, 1241 [1896]. 
18) R. Schiff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 220, 92 [1883]. 
19) Neubeck, Zeitschr. f. physikal. Chemie I, 660 [1887]. 
20) Brühl, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %35, 12 [1886]. 
21) Woringer, Zeitschr. f. physikal. Chemie 34, 257 [1901]. 
22) Altschul, Zeitschr. f. physikal. Chemie 11, 590 [1893]. 
