266 Kohlenwasserstoffe. 
Entsteht bei der Einwirkung eines gut gekühlten Gemisches von Salpetersäure und Schwefel- 
säure auf m-Xylol, neben 4, 6-Dinitroxylol. Die Menge der sich bildenden 2, 4-Dinitrover- 
bindung nimmt mit steigender Temperatur ab!). Die Trennung der beiden Isomeren erfolgt 
durch Lösen in Alkohol oder Eisessig, in denen die 2, 4-Verbindung sich viel leichter löst. 
Krystalle in Form schuppenähnlicher Blätter vom Schmelzp. 82°. Schwefelammon reduziert 
zu 2-Nitroxylidin. 
4, 6-Dinitroxylol C3H304N, 
\J-CH, 
Entsteht bei der Einwirkung rauchender er auf m-Xylol in der Wärme?2); ferner 
vgl. 2, 4-Dinitroxylol. Lange, prismatische Krystalle vom Schmelzp. 93° 3). 
2, 4, 6-Trinitro-m-xylol C;H,N30; 
( \CH, 
NO, NO: 
Entsteht bei der Einwirkung von a auf m-Xylol2)%) oder auf 2, 4- 
oder 4, 6-Dinitroxylol!). Feine, nadelförmige Krystalle vom Schmelzp. 182°5). In kaltem 
Alkohol fast unlöslich. Schwefelwasserstoff reduziert in Ammoniaklösung zu Monoamin und 
Diamin®). 
a- oder 4-Chlor-m-xylol C3H,Cl 
% 
HB; 
Entsteht bei der Einwirkung von Chlor auf m-Xylol in Anwesenheit von Jod”) oder aus 
1,3, 4-Xylidin beim Ersatz der Amidogruppe durch Chlor®). Flüssigkeit. Erstarrt nicht 
bei —20°. Siedep. 186,5° bei 767 mm®); 187—188° bei 755 mm®). Spez. Gewicht 1,0598 
bei 20° 9). 
1!-Chlor-m-xylol, m-Xylylchlorid C3H,Cl 
c—/N 
de 
\ 
(01: Po) 
Entsteht bei der Einwirkung von Chlor auf m-Xylol bei Siedetemperatur”?) 10). Flüssigkeit | 
vom Siedep. 195—196°. Spez. Gewicht 1,079 bei 0°; 1,064 bei 20°. 
v- oder 2, 4-Dichlor-m-xylol C3H3;Cl, 


a ka 
In, 
Entsteht bei der Einwirkung von Chlor auf m-Xylol in der Kälte, bei Gegenwart von Jod; 
gleichzeitig entsteht die 4, 6-Verbindung (s. unten)!1); ferner aus 4, 6-Dichlor-m-xylol beim 
1) Grevingk, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 17, 2423—2424 [1884]. 
2) Luhmann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 144, 274 [1867]. 
3) Fittig u. Velguth, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 148, 5 [1868]. 
4) Bussenius u. Eisenstuck, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 113, 156 [1860]. 
5) Tilden, Journ. Chem. Soc. 45, 416 [1884]. 
6) Miolati u. Lotti, Gazzetta chimica ital. 2%, I, 295 [1897]. 
?) Vollrath, Zeitschr. f. Chemie 1866, 488. 
8) Klages, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 29, 310 [1896]. 
9) Jacobsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 1761 [1885]. 
10) Gundelach, Bulletin de la Soc. chim. %6, 43 [1876]. 
) Koch, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %3, 2319 [1890]. 
