268 Kohlenwasserstoffe. 
(v- oder) 2-Brom-m-xylol C;H,Br 
Br 
CH, — g N— CH; 
U 
Entsthet bei der Einwirkung einer Lösung von Brom in Salzsäure auf m-xylol-2-sulfonsaures 
Natrium in heißer verdünnter Lösung!). Flüssigkeit. Erstarrt nicht bei —10°. Siedep. 206°. 
(a- oder) 4-Brom-m-xylol C;3H,Br 
re 
Br 
Entsteht bei der Einwirkung von Brom auf m-Xylol?) oder von Bromschwefel und Salpeter- 
säure auf m-Xylol in Benzinlösung®). Zur Darstellung bromiert man unter Zusatz von amal- 
gamiertem Aluminium und wendet m-Xylol im Überschuß ant). Flüssigkeit vom Siedep. 
203—204°; 205° 3). 
v- oder 2, 4-Dibrom-m-xylol C3H3Br; 
CH; 
| 
/NBr 
Oi 
Br 
Entsteht bei der Einwirkung von Brom auf m-Xylol neben s-Dibrom-m-xylol5); oder wenn 
man letzteres mit rauchender Schwefelsäure eine Viertelstunde lang auf 240° erhitzt5). Flüssig- 
keit. Erstarrt in der Kältemischung zu Krystallen vom Schmelzp. —8°; Siedep. 269° (i. D.). 
s- oder 4, 6-Dibrom-m-xylol C3H3Br; 
Entsteht bei der Einwirkung von Brom auf m-Xylol®) (neben v-Dibrom-m-xylol); besonders 
bei Anwendung überschüssigen Broms und bei Jodzusatz?). Entsteht ferner aus 6-Brom- 
m-xylol-4-sulfonsäure, beim Erwärmen mit Bromwasser®). Krystalle. Schmelzp. 72°. Siede- 
punkt 255—256°; 132° bei 12 mm. Lagert sich beim Erhitzen mit rauchender Schwefelsäure 
auf 230—240° in v-Dibrom-m-xylol um (s. dort) 5). 
Tetrabrom-m-xylol C3H,Br;, = 
r 
BT ee 
Br\_ yBr 
Br 
Entsteht bei der Einwirkung von überschüssigem Brom auf m-Xylol bei längerem Stehen ®); 
oder aus s-Tertiärbutyl-m-xylol (CH3)a - C;H3 : C(CHz); und Brom mit Aluminiumbromid1P). 
Kleine, nadelförmige Krystalle vom Schmelzp. 241°. Fast unlöslich in kaltem Alkohol, leicht 
löslich in Benzol. 
1) Jacobsen u. Decke, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 20, 904 [1887]. 
2) Fittig, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 14%, 31 [1868]. 
3) Edinger u. Goldberg, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 2885 [1900]. 
4) Cohen u. Dakin, Journ. Chem. Soc. %5, 894 [1899]. 
5) Jacobsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 21, 2824, 2827 [1888]. 
6) Fittig, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 14%, 25 [1868]; 156, 236 [1870]. 
?) Auwers u. Traun, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 32, 3312 [18991. 
8) Kelbe u. Stein, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 19, 2139 [1880]. 
9) Fittig u. Bieber, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 156, 235 [1870]. 
10) Bodroux, Bulletin de la Soc. chim. [3] 19, 889 [1898]. 


