

Aromatische Kohlenwasserstoffe. \ 269 
11-Brom-m-xylol. m-Xylylbromid C;H,Br 
CH; —/ N— CH;Br 
3 
NZ 
Entsteht bei der Einwirkung von Brom auf m-Xylol in der Siedehitzet) oder in direktem 
Sonnenlichte2). Flüssigkeit. Siedep. 212—215° bei 735 mm, teilweise unter Zersetzung; 
185° bei 340 mm®). Spez. Gewicht 1,3711 bei 23°. 
11, 31.Dibrom-xylol, m-Xylylendibromid C;3H3Br, 
CH,Br— f ) — CH,Br 
NY 
Entsteht bei der Einwirkung von Brom auf m-Xylol in der Siedehitze®) oder im direkten 
Sonnenlichte5); bei der Einwirkung von Bromdampf (4 Atome) auf siedendes Xylol, neben 
m-Xylylbromids). Krystalle in Form langer monokliner?) Prismen vom Schmelzp. 77° 8). 
Siedep. 135—140° bei 20 mm. Spez. Gewicht 1,959 bei 0°8). Spez. Wärme (zwischen 0° 
und 50°) 0,1848). Leicht löslich in Äther oder Chloroform, weniger in Ligroin (in 3 T.). 
a- oder 4-Jod-m-xylol INJ 
CL Jon, 
Entsteht bei der Einwirkung von Jodschwefel und Salpetersäure auf m-Xylol (in Benzin- 
lösung) bei Wasserbadtemperatur®). Ferner aus a-m-Xylidin beim Ersatz der Amidogruppe 
durch Jod10) (durch Diazotieren und nachherige Behandlung mit Kaliumjodid)11). Flüssig- 
keit vom Siedep. 232°. Spez. Gewicht 1,6609 bei 13°. Gibt beim Kochen mit Jodwasserstoff 
und Phosphor m-Xylol12). Addiert Chlor unter Bildung von m-Xylyl- (4-)jodidehlorid 
CgH,C1,J = (CH3)s : CgHg - JCl,, nadelförmige Krystalle von schwefelgelber Farbe, die bei 
91° unter Zersetzung schmelzen11), 
- 8- oder 4, 6-Dijod-m-xylol C;H3J, 
IN 
Entsteht aus a-Jod-m-xylol durch mehrwöchentliche Einwirkung von rauchender Schwefel- 
säure neben Jod-m-xylolsulfonsäure)18)14). Lange, nadelförmige Krystalle vom Schmelzp. 
72°. Sehr leicht löslich in heißem Alkohol, Äther, Chloroform, Benzol. Gibt beim Erhitzen 
mit Jodwasserstoff und Phosphor auf 140° glatt m-Xylol15). 
2, 4, 5, 6-Tetrajod-m-xylol C3HeJı J 
I/NI 
CL CH, 
J 
Entsteht (neben einer Sulfosäure) aus s-Dijod-m-xylol bei 6tägiger Einwirkung von rauchender 
Schwefelsäure14), Krystalle in Gestalt seidigglänzender Nadeln vom Schmelzp. 128°. Löslich 
in Eisessig. 
1) Radziszewski u. Wispek, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 15, 1745 [1882]; 
18, 1282 [1885]. ! 
2) Schramm, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 1277 [1885]. 
3) Poppe, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %3, 109 [1890]. 
4) Radziszewski u. Wispek, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 1282 [1885]. 
5) Schramm, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 1278 [1885]. 
6) Pellegrin, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas 18, 458 [1899]. 
?) Haushofer, Jahresber. d. Chemie 1885, 742. 
8) Colson, Bulletin de la Soc. chim. 46, 2 [1886]. 
9) Edinger u. Goldberg, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 2878 [1900]. 
10) Hammerich, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %3, 1634 [1890]. 
11) Willgerodt u. Howells, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 842—843 [1900]. 
12) Klages u. Liecke, Journ. f. prakt. Chemie [2] 61, 324 [1900]. 
13) Hammerich, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 23, 1635 [1890]. 
14) Töhl u. Bauch, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 26, 1105—1106 [1893]. 
15) Klages u. Liecke, Journ. f. prakt. Chemie [2] 61, 324—325 [1900]. 
