270 Kohlenwasserstoffe. 
4-Amino-m-xylol, a-m-Xylidin C;H,,N 
4 m NH; 
CH; —\ /—CH; 
Entsteht aus p-Toluidinchlorhydrat durch Erhitzen mit Methylalkohol auf 300° 1); ebenso 
auch aus o-Toluidinchlorhydrat (neben Mesidin)2). Aus käuflichem Xylidin: Man trennt 
von dessen anderm Hauptbestandteil, dem p-Xylidin, durch Erwärmen mit rauchender 
Schwefelsäure und Eingießen der entstandenen Sulfosäuren in Wasser; hierbei scheidet sich 
die m-Xylidinsulfosäure ab, während p-Xylidinsulfosäure gelöst bleibt, und wird durch Er- 
hitzen mit der fünffachen Menge Salzsäure auf 160 —180° im geschlossenen Rohre zerlegt3). 
Oder man läßt das käufliche Xylidin mit 1/, seines Gewichts Eisessig gemischt 24 Stunden 
lang stehen, wobei sich m-Xylidinacetat abscheidet*). Oder man trennt die Chlorhydrate 
der Isomeren mittels Formaldehyd in wässeriger Lösung: p-Xylidin geht in Diaminodixylyl- 
methan (NH; - C3H3)s : CH, über, worauf das m-Xylidin aus der alkalisch gemachten Lösung 
mit Wasserdampf abdestilliert wird5). Flüssigkeit vom Siedep. 212°. Spez. Gewicht 0,9184 
bei 25°1). Brechungsvermögen®). Erzeugt in essigsaurer Lösung auf einem mit Chlor- 
chinonimid getränkten Papiere nach 1/,—!/, Stunde einen rotbraunen Fleck’). 
1!1-Amino-m-xylol, m-Xylylamin (m-Tolubenzylamin) C3H,,ıN 
EN 
CH /—CH, 3 NH; 
Entsteht aus m-Tolylnitromethan CH,—C;H,— CH; : NO, durch Reduktion mit Zinn und 
Salzsäure®); aus Xylylchlorid CH; : C3H, : CHzCl beim Erhitzen mit alkoholischem Ammoniak 
auf 116° (neben Di- und Trixylylamin)®) 10), Flüssigkeit. Siedep. 198—199° 10); 201— 202° 
bei 753 mm; 205—205,5° bei 750,5 mm!!). Spez. Gewicht 0,9809 bei 0°/0° 11); 0,9654 bei 
20°/0°. 
m-Xylylphosphindichlorid C;3H,Cl;P 
P.Cl 
Vo 
SZ 
CH; 
Aus m-Xylol, Phosphortrichlorid und Aluminiumchlorid. Schwach rauchende Flüssigkeit. 
Siedep. 256—258°. 
m-Xylylphosphinsäure C3H,ıPO; = (CH; : )agC;Hz : PO - (OH), 13). Durch Einleiten 
von Chlor in das Dichlorid und Zerlegen des Produkts mit Wasser. Schmelzp. 194°. Mäßig 
in kaltem, ziemlich in heißem Wasser, sehr leicht in Alkohol löslich. In Äther etwas schwerer 
löslich. Neben dieser Säure findet sich in geringer Menge die in heißem Wasser viel leichter 
lösliche 
s-Xylylphosphinsäure C3H,ı PO; = (CH3)z : C;H3 : PO(OH);(CH; : CH,:P=1:3:513). 
Schmale Blättchen. Schmelzp. 164°. Sehr leicht löslich in Alkohol. 
1) Hofmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 1295 [1876]. 
2) Limpach, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %1, 641 [1888]. 
3) Nölting, Witt u. Forel, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 2664 [1885]. — 
Witt, D. R. P. 34 854; Friedländers Fortschritte der Teerfarbenfabrikation 1, 19. 
4) Limpach, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %0, 871 [1887]; D. R. P. 39 947; 
Friedländers Fortschritte der Teerfarbenfabrikation 1, 19. 
5) Höchster Farbwerke, D. R. P. 87 615; Friedländers Fortschritte der Teerfarbenfabrika- 
tion 4, 66. 
6) Brühl, Zeitschr. f. physikal. Chemie 16, 218 [1895]. 
?) Witt, Chem. Ind. 188%, Nr. 1. 
8) Heilmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %3, 3165 [1890]. 
9) Pieper, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 151, 129 [1869]. 
10) Sommer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 1074—1075 [1900]. 
11) Konowalow, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 31, 263 [1899]; Chem. Cen- 
tralbl. 1899, I, 1238. 
12) Weller, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %0, 1720 [1887]. — Vgl. Michaelis u. 
Paneck, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 212, 236 [1882]. 
13) Weller, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 20, 1721 [1887]. 


