

Aromatische Kohlenwasserstoffe. A 271 
m-Trixylylphosphin C3,Hs;P = [(CH3); : CgH3,P, (CH, :CH,:P=1:3:4). Aus 
4-Brom-m-xylol, Phosphortrichlorid und Natrium in trocknem Benzol!). Schmelzp. 124°. 
Leicht löslich in Äther und Petroläther, schwer in kaltem Alkohol, löslich in konz. Salzsäure 
und Schwefelsäure. 
m-Xylylarsendichlorid, m-Xylylchlorarsin C3HgCl,As = (CH3), * CgHz - AsCl,. Aus 
m-Quecksilberxylyl und Arsentrichlorid bei gewöhnlicher Temperatur2). Farblose Nadeln. 
Schmelzp. 42—43°. Siedep. 278° fast ohne Zersetzung; 215° bei 320 mm. Mit Sodalösung 
entsteht 
m-Xylylarsenoxyd Cs3H,0As = (CH3); : CH; - AsO 3). Schmelzp. ca. 220°. Wird 
oxydiert zu 
m-Xylylarsinsäure C3H,,0;As = (CH3), - C;gH3 : AsO(OH), #). Schmelzp. 210°. 
Arseno - m-xylol C}eHısASsa = (CH3)s 5 CeH3z -As: As- CeH3z 7 (CH3)a 4). Weißes 
Pulver oder Nadeln. Schmelzp. 194—196°. Addiert zwei Atome Jod zu 
Jodarseno-m-xylol C46HısJaAsa = (CH3)a - C;Hz - As) - As) - CH x (CH3)s 4), Schwach 
gelb gefärbte Krystalle. Schmelzp. 89°. 
Wismut-m-trixylyl C34Hs,Bi = [(CH3); : CgH3]Bi5). Aus Brom-m-xylol und Wis- 
mutnatrium. Feine Nadeln aus Chloroformalkohol. Schmelzp. 175°. — Chlorid Cz,Hs-Bi 
-Cla. Schmelzp. 161°. — Bromid C,,H,,Bi - Bra. Schmelzp. 117°. 
m-Xylylborchlorid C3H,Cl,B = (CH;)}? - C3H; : BC1}6). Aus m-Quecksilberxylyl und 
überschüssigem Bortrichlorid bei 200°. Farblose, an der Luft stark rauchende Flüssigkeit. 
Siedep. 218°. Erstarrt nicht beim Abkühlen. 
m-Bromid (CH3)a ig CH : BBr; 7), Siedep. 125° bei 15 mm. 
m-Xylylboroxyd C3H,OB = (CH3),C;H3; : BOS). Aus dem Chlorid und Wasser. 
Weiße Nadeln aus Äther. Schmelzp. 202°. Fast unlöslich in kaltem Wasser, löslich in heißem 
Wasser, in Äther, Alkohol und Benzol. Gibt beim Erhitzen mit Wasser 
m-Xylylborsäure (C3H,,ı05B = (CH;), : CH; : B(OH),®). Krystalle aus Wasser. 
Geht leicht wieder in das Oxyd über. 
Quecksilber-m-xylyl C}sHısHg = Hg[C;H; - (CHz).) 1%). Aus Brom-m-xylol und 
- Natriumamalgam bei 140—150°. Feine Nadeln. Schmelzp. 169—170°. Schwer löslich in 
Alkohol, Äther und Benzol. 
-Xylol. 
Mol.-Gewicht 106. Pay 
Zusammensetzung: 90,57% C, 9,43% H. 
C3H)10- 
CH; 
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u 
er 
CH; 
Vorkommen: Im galizischen Petroleum!1); im Petroleum von Ohio12) (zu 0,006 %). 
Bildung: Bei der trocknen Destillation der Steinkohlen. Aus p-Bromtoluol und Methyl- 
jodid mit Natrium13) 14), sowie aus p-Dibrombenzol und Methyljodid mit Natrium15) 16), 
1) Michaelis, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 315, 98 [1901]. 
2) Michaelis, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 3%0, 330 [1901]. 
3) Michaelis, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 320, 332 [1901]. 
*) Michaelis, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 3%, 333 [1901]. 
5) Michael u. Marquardt, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 251, 333 [1882]. 
‚6) Michaelis u. Thevenot, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 315, 20 [1901]. 
7) Michaelis u. Richter, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 315, 32 [1901]. 
8) Michaelis u. Thev&not, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 315, 21 [1901]. 
9) Michaelis u. Thev&not, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 315, 22 [1901]. 
10) Weller, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %0, 1719 [1887]. - 
11) Pawlewski, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 1915 [1885]. 
12) Mabery, Proc. Amer. philos. Soc. 36, 133 [1897]. 
13) Fittig u. Glinzer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 136, 303 [1865]. 
14) Jannasch, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 1791, 79 [1874]. 
15) V. Meyer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3, 753 [1870]. 
16) Jannasch, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 1356 [1877]. 
