272 Kohlenwasserstoffe. 
Darstellung: Zu 50 g p-Dibrombenzol und 80 g Methyljodid werden 25g Natrium, dünn 
zerschnitten, und abs. Äther zugefügt. Nach beendigter Reaktion wird der Äther abdestilliert 
und hierauf über freier Flamme fraktioniert!). Aus p-Bromtoluolmagnesium und Dimethyl- 
sulfat neben Di-p-Tolyl?2). Aus dem Rohxylol des Steinkohlenteers durch Schütteln mit 
konz. Schwefelsäure, wobei nur o- und m-Xylol gelöst werden (s. dort). Der Rückstand wird 
mit schwach rauchender Schwefelsäure erwärmt, worauf beim Zusatz von Wasser p-Xylol- 
sulfosäure ausfällt, da sie in verdünnter Schwefelsäure wenig löslich ist. Die p-Xylolsulfosäure 
wird dann durch Umkrystallisieren oder über das Natriumsalz gereinigt und durch Destillation 
mit Schwefelsäure zerlegt®). 
Physikalische Eigenschaften: Flüssigkeit. Erstarrt in einer Kältemischung zu mono- 
klinen Prismen®). Schmelzp. +15°#); 13,4°5). Siedep. 138° 6); 138,5° (i. D.)5); bei 
vermindertem Druck”). Spez. Gewicht 0,8801 bei 0° 6); 0,86619 bei 14,4°/4° 5); 0,8661 
bei 15°/15° 8); 0,8593 bei 25°/25° 8); bei vermindertem Druck”); ferner Landolt, Jahn, 
Brühl°)ı0), Dampfdruck bei verschiedenen Temperaturen!!). Kryoskopisches Verhalten 
in Anilin- und Dimethylanilinlösung!?2). Kritische Temperatur 344,4° 13); kritischer Druck 
35,0°183), Molekulare Verbrennungswärme 1084,22 Cal.1#). Ausdehnung V = 1-+ 97013 
- 10-8 - 4 + 8714 - 10-10 .t2 + 5287 - 10-12.134), Spezifische Wärme wie beim Benzol. 
Capillaritätskonstante beim Siedep a? = 4,43015). Capillaritätskonstantel6). Brechungs- 
vermögen?) 10). Refraktion5) 8). Dielektrizitätskonstante®) 17), Elektromagnetische Drehung 
s = 2,171818). Magnetische Suszeptibilität19). Magnetisches Drehungsvermögen?) 8). 
Chemische Eigenschaften: Verdünnte Salpetersäure oxydiert zu p-Toluylsäure20); 
Permanganat oder Chromsäuregemisch zu Terephthalsäure20); Chromsäure mit einem Gemisch 
von Schwefelsäure und Essigsäureanhydrid zu Terephthalaldehyd-Tetracetat21). Dabei ent- 
steht als Nebenprodukt p-Toluylaldehyddiacetat22) CH; - C,H, - CH(OCOCH;3),.. Farblose 
Blättehen vom Schmelzp. 69°, der bei —2° bis —10° zum Hauptprodukt wird. Bei der Elektro- 
lyse in Acetonlösung bei Gegenwart von verdünnter Schwefelsäure entstehen 25>—30% p-Toluyl- 
aldehyd23). Beim Erhitzen mit konz. Jodwasserstoffsäure auf 250—280° entstehen Benzol, 
Toluol, Methyleyelohexan, methylierte Pentamethylene2*). Beim Erhitzen mit Aluminium- 
chlorid im Salzsäurestrom auf 100° liefert es hauptsächlich m-Xylol, daneben in geringen 
Mengen o-Xylol, Mesitylen, Pseudocumol25) (vgl. o-Xylol). Bei der Einwirkung von Aluminium- 
chlorid auf p-Xylol entsteht ein Gemisch von Xylolen, das bei der Oxydation mit Chromsäure 
Terephthal- und Isophthalsäure liefert26). Eine Wanderung der einen Methylgruppe aus der 
para- in die meta-Stellung findet auch bei der Ausführung der Gattermannschen Aldehyd- 
1) Jannasch, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 1356 [1878]. 
2) Werner u. Zilkens, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 36, 2116 [1903]. 
3) Jacobsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 1009 [1877]. — Vgl. auch Crafts, 
Zeitschr. f. analyt. Chemie 3%, 343 [1893]. 
*) Jannasch, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 141, 80 LIRTRR 
5) Perkin, Journ. Chem. Soc. %%, 278 [1900]. 
6) Pinette, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %43, 51 [1888]. 
?) Neubeck, Zeitschr. f. physikal. Chemie 1, 661 [1887]. 
8) Perkin, Journ. Chem. Soc. 69, 1241 [1896]. , 
%) Landolt u. Jahn, Zeitschr. f. physikal. Chemie 10, 300 [1892]. 
10) Brühl, Journ. f. prakt. Chemie [2] 50, 140 [1894]. 
11) Woringer, Zeitschr. f. physikal. Chemie 34, 257 [1901]. 
12) Ampola u. Rimatori, Gazzetta chimica ital. 2%, I, 38, 54 [1897]. 
13) Altschul, Zeitschr. f. physikal. Chemie 11, 590 [1893]. 
14) Stohmann u. a., Journ. f. prakt. Chemie [2] 35, 41 [1887]. 
15) R. Schiff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %23, 67 [1884]. 
16) Feustel, Annalen d. Physik [4] 15, 61 [1904]; Chem. Centralbl. 1905, I, 648. 
17) Drude, Zeitschr. f. physikal. Chemie 23, 309 [1897]. 
18) Schönrock, Zeitschr. f. physikal. Chemie 11, 785 [1893]. 
19) Freitag, Chem. Centralbl. 1900, II, 156. : 
20) Law u. Perkin, Faraday Lecture 1904; Chem. Centralbl. 1905, I, 359. 
21) Thiele u. Winter, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 311, 353 [1900]. 
22) Claußner, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 38, 2860 [1905]. 
23) Law u. Perkin, Faraday Lecture 1904; Chem. Centralbl. 1905, I, 360. 
24) Markownikow, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 30, 1218 [1897]. 
25) Heise u. Töhl, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %%0, 168 [1892]. 
26) ©. M. Mundiei, Gazzetta chimica ital. 34, II, 114 [1904]. 



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