282 Kohlenwasserstoffe. 
Mononitrocumole C,H,ı05N. 0o- und p-Nitrocumol 
\CH, \CH, 
/N—NO, und f ) 
v \ 
NO, 
Ein Gemisch der beiden!) entsteht, wenn man Cumol in Salpetersäure (vom spez. Gewicht 
1,52) allmählich unter Eiskühlung eintropfen läßt?2). Das Nitrierungsprodukt wird mit 
Wasserdampf destilliert. Flüssig; erstarrt in fester Kohlensäure und schmilzt bei —35°. 
Läßt sich nicht destillieren. 
1:-Nitrocumol, Phenyldimethylnitromethan (11-Nitromethoäthylbenzol) C,H,,05N 
CH yCHz CH yCH; 
| 
VA 
H 
Uno, 
Entsteht bei 8stündiger Einwirkung von Salpetersäure (vom spez. Gewicht 1,075) auf Cumol 
in zugeschmolzenem Rohr bei 105—107°3). Ölige Flüssigkeit vom Siedep. 224° unter Zer- 
setzung; 150—152° bei 40 mm; 125—127° bei 15 mm. Spez. Gewicht 1,1176 bei 0°/0°; 1,1025 
bei 20°/0°. Brechungskoeffizient*). Bei der Reduktion mit Zinkstaub und Eisessig entsteht 
Acetophenon neben wenig 11-Aminomethoäthylbenzol. 
2, 4, 6-Trinitroeumol C,HgOgN3 
xrr/CH: 
CHIcH, 
NO,-/N-—NO, 
v 
| 
NO, 
Entsteht bei der Einwirkung von Salpeterschwefelsäure auf Cumol5). Lange, nadelförmige 
Krystalle vom Schmelzp. 109°. In kaltem Alkohol schwer, in heißem leicht löslich. 
Chlorisopropylbenzole: o-Chlorisopropylbenzol C;H,ıCl 
/N_cpH/CH 
| CHA CH, 
cl 
NZ 
Entsteht aus o-Cumidin (CH3); : CH - C,H, : NH, durch Austausch von NH, gegen Chlor®). 
Flüssigkeit vom Siedep. 191° (i. D.) bei 742,6 mm. 
p-Chlorisopropylbenzol C,;H,,Cl 
Entsteht beim Einleiten von Chlor in Isopropylbenzol in der Hitze”). Flüssigkeit. Siedep. 
205—206° (unter geringer Zersetzung); 125° bei 20 mm. 
1) Constam u. Goldschmidt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %1, 1157 [1888]. 
2) Pospechow, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 18, 52 [1886]. 
3) Konowalow, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft %6, 69 [1894]; Berichte d. 
Deutsch. chem. Gesellschaft %8, 1856 [1895]. 
4) Konowalow, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft %%, 418 [1895]. 
5) Fittig, Schäffer u. König, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 149, 328 [1869]. 
6) Peratoner, Gazzetta chimica ital. 16, 420 [1886]. 
?) Genvresse, Bulletin de la Soc. chim. [3] 9, 223 [1898]. 


