Aromatische Kohlenwasserstoffe. j 285 
Tri-p-eumylarsindibromid C,,H35 Bra As=(C3H, - C5H,)3AsBr; !). Nadeln. Schmelzp. 142°. 
Tri-p-eumylarsinoxyd C3,H330As = (C3H, -CgH,;)s -AsO 1). Weiße Nadeln aus heißem 
Alkohol. Schmelzp. 129°, E 
p-Wismuttrieumyl C2,H33Bi = [(CH3),CH - CHH4]Bi 2). Aus p-Bromisopropylbenzol 
und Wismutnatrium. Glänzende Tafeln. Schmelzp. 159°. Leicht löslich in Benzol und Chloroform. 
Pseudocumol (1,2,4-Trimethylbenzol). 
Mol.-Gewicht 120. 
Zusammensetzung: 90,0% C, 10,0% H 
CyH12- 
CH; 
| 
/N—CH; 
u 
Bd 
CH; 
Vorkommen: Im Petroleum. Im elsässischen3), hannoverschen8), galizischen®), 
italienischen®), kaukasischen®), im Erdöl von Pennsylvanien, Ohio und Kanada5) Argen- 
tinien®) und Gemsah in Ägypten®). 
Bildung: Bei der trocknen Destillation der Steinkohlen. Aus Xylylbromid, und zwar 
aus bromiertem m-Xylol?) oder p-Xylol®) und Methyljodid mit Natrium®). Aus Dibrom- 
toluolund Methyljodid mit Natrium 10). Aus Toluol und Methylchlorid mit Aluminiumchlorid 11)12) 
(daneben entsteht wenig Mesitylen). Aus Phoron 
(CH3); vi C = CH j 
„00 
(CH; C=CH 
mit Phosphorpentoxyd (oder Zinkchlorid)13), 
Darstellung: Aus dem „Rohcumol“ des Steinkohlenteers, das gleichzeitig Mesitylen ent- 
hält): 
1. Durch Erwärmen mit dem gleichen Volumen gewöhnlicher Schwefelsäure auf 80—90° 
wird nur Pseudocumol in Pseudocumol-5-sulfosäure verwandelt. Diese ist in verdünnter 
Schwefelsäure schwer löslich und wird daher durch Verdünnen mit Wasser ausgefällt und aus 
verdünnter Schwefelsäure umkrystallisiert. Durch Destillation oder durch Erhitzen mit rau- 
chender Salzsäure auf 175° gewinnt man aus ihr den Kohlenwasserstoff15). 
2. Das „Rohcumol‘“ wird mit rauchender Schwefelsäure behandelt, die entstandenen 
Sulfosäuren mit Phosphorpentachlorid in Sulfochloride, diese mit konz. Ammoniak in Sulf- 
amide übergeführt. Das schwerer lösliche Pseudocumolsulfamid scheidet sich beim Um- 
krystallisieren aus Alkohol zuerst ab und wird durch Erhitzen mit eb konz. Salz- 
säure auf 175° zersetzt15). 
Physikalische Eigenschaften: Flüssigkeit. Siedep. 169,8° (korr.); 168,2° Mi D.) 16), Spez. 
Gewicht bei t°/4° = 0,89458 — 0,00079507.- t 17); 0,8888 bei 4°/4° 18); 0,88567 bei 8,4°/4° 16); 
1) Michaelis, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 321, 236 [1902]. 
2) Gillmeister, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 30, 2848 [1897]. 
3) Engler, Berichte d. Deutsch. ‘chem. Gesellschaft 18, 2234 [1885]. 
4) Markownikow u. Ogloblin, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 16, 1875 [1883]. 
5) Mabery, Proc. Amer. philos. Soc. 36, 133 [1897]. 
6) Kast u. Künkler, Dinglers Polytechn. Journ. 278, 34. 
?) Fittig u. Laubinger, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 151, 257 [1869]. 
8) Fittig u. Jannasch, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 151, 286 [1869]. 
9) Fittig u. Ernst, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 139, 187 [1866]. 
10) Jannasch, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 146, 286 [1875]. 
11) Friedel u. Crafts, Annales de Chim. et de Phys. [6] 1, 461 [1884]. 
12) Ador u. Rilliet, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 329 [1879]. 
13) O. Jacobsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 855 [1877]. 
14) Beilstein u. Kögler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 13%, 317 [1866]. 
15) Jacobsen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 184, 198 [1879]. 
16) Perkin, Journ. Chem. Soc. %%, 279 [1900]. 
17) Landolt u. Jahn, Zeitschr. f. physikal. Chemie 10, 301 [1892]. 
18) Perkin, Journ. Chem. Soc. 69, 1241 [1896]. 


