288 Kohlenwasserstoffe. 
Entsteht durch tropfenweises Einfließen von Pseudocumol in Salpeterschwefelsäure, wobei 
zu Anfang gekühlt, nachher erwärmt wird!). Krystalle in Gestalt kleiner, quadratischer 
Prismen vom Schmelzp. 185°. In kochendem Alkohol sehr schwer, in kochendem Benzol oder 
Toluol sehr leicht löslich. Schwefelwasserstoff verwandelt es in kochender alkoholischer Lö- 
sung in Nitropseudocumidinsulfosäure. 
Fluorpseudoeumol C,H,ıF = C;H,F(CH;z);. Entsteht aus Piperidinazopseudocumol 
(CH3) ' CH ' N; : NC,H,, (aus Diazopseudocumol und Piperidin) beim Erwärmen mit konz. 
Flußsäure2) oder aus Pseudocumoldiazoniumchlorid (in verdünnter wässeriger Lösung) beim 
Erwärmen mit Flußsäure. Schillernde, blättchenförmige Krystalle. Schmelzp. 27° 2); 26° 3); 
24°4). Siedep. 174—175° 2); 172° 3) @), 
Beim Einleiten von Chlor in Fluorpseudocumol (bei Gegenwart von Jod)5) entsteht 
Fluorchlorpseudoceumol (CH;);C;HFCI, das sich auch bildet, wenn man das Natrium- 
salz der Fluorchlorpseudocumolsulfonsäure mit konz. Salzsäure auf 180° erhitzt5) (Flüssig- 
keit vom Siedep. 205°) und . 
Fluordichlorpseudocumol (CH;)3C;FCl,. Nadelförmige, seidenglänzende Krystalle 
vom Schmelzp. 150°, das auch aus Fluorchlorpseudocumol durch rauchende Schwefelsäure 
gebildet wird). 
Analog sind: 
Fluorbrompseudocumol (CH;);C;HFBr, eine Flüssigkeit vom Siedep. 225—230° s), en 
Fluordibrompseudocumol (CH3);C;FBr,, nadelförmige, saldigglänzende Krystalle vom 
Schmelzp. 143—144° 5), 
5-Chlor-1, 2, 4-trimethylbenzol C,H,,Cl 
Entsteht aus Pseudocumidin (Cake: C,H, : NH, durch Austausch der Amidogruppe gegen 
Chlor6) oder aus Piperidinazopseudocumol (CH3)z : CgHz N; : NC,H,, (aus Diazopseudo- 
cumol und Piperidin) beim Behandeln mit konz. Salzsäure?2). Blättrige Krystalle vom Schmelzp. 
70—71°,2). Siedep. 213—215° 2). 
v- oder 3-Brompseudocumol C,H,,Br 
CH; 
Entsteht aus 3-Brompseudocumol-5-sulfosäure durch Einwirkung von Wasserdampf bei 200 
bis 215°”) oder durch Zerlegen des Natriumsalzes mit Salzsäure bei 180° 8). Es entsteht 
ferner bei der direkten Einwirkung von Brom auf Pseudocumol neben anderen Produkten, 
besonders neben festem 5-Brompseudocumol8); man trennt durch Abkühlen auf —25° und 
Absaugen der krystallisierten Bestandteile; durch Behandeln des Filtrats mit Chlorsulfon- 
säure und Einwirkung von alkoholischem Natron auf das entstandene Sulfosäurechlorid er- 
hält man das Natriumsalz der Brompseudocumolsulfosäure, das gereinigt und durch Salz- 
säure bei 180° in Brompseudocumol übergeführt wird. Flüssigkeit. Erstarrt nicht bei —25°. 
Siedep. 226—229° 7); 237— 238° (i. D.) 8). - 
1) Fittig u. Laubinger, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 151, 261 [1869]. 
2) Wallach u. Heusler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 243, 232 [1888]. 
3) Töhl, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %5, 1525 [1892]. 
4) Valentiner u. Schwarz, D. R. P. 96 153; Chem. Centralbl. 1898, I, 1224. 
5) Töhl u. Müller, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %6, 1110, 1112 [1893]. 
6) S. Haller, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 93 [1885]. 
?) Kelbe u. Pathe, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 19, 1551 [1886]. 
8) Jacobsen, Berichte d. Deutsch.. chem. Gesellschaft %1, 2822 [1888]. 


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