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Vorkommen: Im Petroleum. Es wurde aufgefunden im hannoverschen und elsässischen !), 
galizischen?2), italienischen!), rumänischen®), im Erdöl von Baku*) und Grosny (im Kau- 
kasus)5) und von Gemsah in Ägypten ®). 
Bildung: Bei der trocknen Destillation der Steinkohlen; findet sich daher im Teeröl?). 
Aus Toluol und Methylehlorid mit Aluminiumchlorid (etwa zu einem Fünftel neben #/, Pseudo- 
cumol) 8)®?). Aus Mesitoyl- oder Benzoylmesitylen beim Erhitzen mit konz. Säuren auf 160 
bis 190° 10), Aus Diacetomesitylen durch Kochen mit Phosphorsäure!1),. Aus Aceton bei der 
Destillation mit Schwefelsäure!2). Aus Allylen bei der Destillation seiner Lösung in konz. 
Schwefelsäure mit Wasser!3). Aus Phoron mit rauchender Schwefelsäure 1). 
Darstellung: Aus dem Rohcumol des Steinkohlenteers: bei der Behandlung mit gewöhn- 
licher Schwefelsäure (s. bei Pseudocumol) bleibt Mesitylen unangegriffen und wird durch Ab- 
heben von der in Schwefelsäure gelösten Pseudocumolsulfosäure getrennt15). Aus Aceton 16-19); 
180 g Aceton werden unter Kühlung mit 300 g Schwefelsäure versetzt, einen Tag stehen ge- 
lassen und im Dampfstrom destilliert!?). 300 g Aceton werden mit einer gekühlten Mischung 
von 300 cem rauchender Schwefelsäure und 150 ccm Wasser allmählich versetzt und nach ein- 
tägigem Stehen langsam destilliert 18). 
Physikalische Eigenschaften: Flüssigkeit. Erstarrt in flüssiger Luft zu einer durch- 
sichtigen Masse, die bei höherer Temperatur’krystallinisch wird 20). Schmelzp. —57,5° 21). 
Siedep. 163° 22) 23); 164° 20); 164,1° (i. D.)2*); 164,5° bei 759,2 mm25); 163° bei 747 mm?®). 
Spez. Gewicht 0,8768 bei 4°/4° 27); 0,87397 bei 7,6°/4° 24); 0,8694 bei 9,8°/4° 25); 0,8685 bei 
15°/15° 27); 0,864 bei 20° 26); 0,8620 bei 25°/25° 27); 0,8493 bei 50°/50° 27); 0,8328 bei 95°/95° 27); 
0,7372 bei 164,5°/4° 25). Dampfdruck bei verschiedenen Temperaturen 28), Kritische Tempe- 
ratur 367,7°. Kritischer Druck 33,22%). Molekulare Verbrennungswärme wie beim Cumol. 
Spezifische Wärme wie beim Pseudocumol. Verdampfungswärme 71,830). Capillaritäts- 
konstante beim Siedep. a? = 4,085 31). Oberflächenspannung32). Brechungsvermögen 33) 3%). 
1) Engler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 2234 [1885]. 
2) Lachowicz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 220, 188 [1883]; Berichte d. Deutsch. 
chem. Gesellschaft 16, 2663 [1883]. 
3) Poni, Manit. inter&ts Petrol. Roumains 3 [1902]; Chem. Centralbl. 1902, II, 1370. — 
Edeleanu u. Filiti, Bulletin de la Soc. chim. 1900. i 
4) Markownikow u. Ogloblin, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 16, 1875 [1883]. 
5) Konowalow u. Piatnikow, Zeitschr. f. angew. Chemie 1901, 84. 
6) Kast u. Künkler, Dinglers Polytechn. Journ. %78, 34. 
?) Fittig u. Wackenroder, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 151, 292 [1869]. 
8) Friedel u. Crafts, Annales de Chim. et de Phys. [6] 1, 461 [1884]. 
-9) Ador u. Rilliet, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 329 [1879]. 
10) Weiler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 1908 [1899]. 
11) Klages u. Lickroth, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 1563 [1899]. 
12) Michael, Journ. f. prakt. Chemie [2] 60, 441 [1899]. 
13) Fittig u. Schrohe, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 8, 17 [1875]. 
14) Jacobsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 858 [1877]. 
15) Jacobsen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 184, 198 [1879]. 
16) Theoretische Erklärung der Reaktion: Michael, Journ. f. prakt. Chemie [2] 60, 441 [1899]. 
17) Varenne, Bulletin de la Soc. chim. 40, 267 [1883]. — Orndorffu. Young, Amer. chem. 
Journ. 15, 256 [1893]. — Fittig u. Brückner, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 147, 43 [1868]. 
18) Küster u. Stallberg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %78, 210 [1894]. 
19) Noyes, Amer. Chem. Journ. %0, 807 [1898]. 
20) Ladenburg u. Krügel, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 1821 [1899]. 
21) Ladenburg u. Krügel, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 638 [1900]. 
22) Brühl, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 200, 190 [1879]. 
23) Cahours, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %4, 107 [1850]. 
24) Perkin, Journ. Chem. Soc. %%, 280 [1900]. 
25) R. Schiff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %%0, 94 [1883]. 
26) Lucas, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %9, 2885 [1896]. 
27) Perkin, Journ. Chem. Soc. 69, 1241 [1896]. 
28) Woringer, Zeitschr. f. physikal. Chemie 34, 263 [1900]. 
29) Altschul, Zeitschr. f. physikal. Chemie 11, 590 [1893]. 
30) R. Schiff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 234, 344 [1886]. 
31) R. Schiff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %23, 68 [1884]. 
32) Dutoit u. Friderich, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 130, 328 [1899]. 
33) Landolt u. Jahn, Zeitschr. f. physikal. Chemie 10, 301 [1892]. 
34) Perkin, Journ. Chem. Soc. 69, 1241 [1896]; %7, 280 [1900]. 
