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Entsteht in geringer Menge beim Nitrieren des Mesitylens mit konz. Salpetersäure (spez. 
Gewicht 1,38) auf dem Wasserbade, während rauchende Salpetersäure nur Dinitromesitylen 
liefert!). In besserer Ausbeute erhält man es als Nebenprodukt der Darstellung von Mesitylen- 
säure, durch Behandeln von Mesitylen mit roher Salpetersäure und dem 2fachen Volumen 
Wasser; nach beendigter Oxydation wird mit Wasserdampf destilliert und das Destillat mit 
Soda abgesättigt, wobei Nitromesitylen ungelöst zurückbleibt2). Oder: man nitriert Mesitylen 
in Eisessiglösung mit rauchender Salpetersäure unter I—1!/,stündigem Kochen, setzt hierauf 
Wasser zu und destilliert das sich abscheidende Ölnach Zusatz von Natron mit Wasserdampf). 
Oder man reduziert Dinitromesitylen zu Nitromesidin, diazotiert dieses in alkoholischer Lösung 
und zersetzt die Diazoverbindung auf dem Wassserbade*t). Trimetrisched) prismatische 
Krystalle von Zollänge. Schmelzp. 41—42° 2)4); 44°6). Siedep. 255°). Verbrennungs- 
wärme?). Löslich in Alkohol. 
11-Nitromesitylen, m-Xylylnitromethan C,;H,,0>N 
BR hie 
Y 
CH, : NO, 
Entsteht aus Mesitylen bei der Einwirkung verdünnter Salpetersäure®) oder bei der Ein- 
wirkung von 1 Vol. rauchender Salpetersäure und 5 Vol. Eisessig bei Siedetemperatur (neben 
2-Nitromesitylen)9)10). Spießförmige Krystalle vom Schmelzp. 46,8°. Siedep. 120—170° bei 
25 mm bei gleichzeitiger Zersetzung. Mit Wasserdampf flüchtig. Verbrennungswärme10). In 
Alkohol, Äther, Benzol leicht, in Ligroin schwer löslich. Löst man die Nitroverbindung in 
Sodalösung und versetzt unter Kühlung mit verdünnter Schwefelsäure, so fällt ein Um- 
lagerungsprodukt, eine Isonitroverbindung aus!P). Seideglänzende nadelförmige Krystalle 
vom Schmelzp. ungefähr 63° unter Zersetzung. Leicht in Alkohol, Äther, Benzol, Aceton, 
Essigester, Soda, schwer in Ligroin löslich. Wenig beständig; wird allmählich schon bei 
gewöhnlicher Temperatur, schnell im Sonnenlichte oder beim Erwärmen in die echte Nitro- 
verbindung rückverwandelt; ebenso beim Ausfällen aus der Lösung in Soda oder Kalilauge 
mit Kohlensäure10), während durch Schwefelsäure die Isonitromodifikation ausgefällt wird 
(s. oben). 
2, 4-Dinitromesitylen C,H,004Na 
H; 
Entsteht bei der Einwirkung rauchender Salpetersäure auf Mesitylen schon in der Kältelt!); 
zur Darstellung läßt man 20 ccm Mesitylen in 50 cem rauchender Salpetersäure unter dauern- 
dem Kochen tropfenweise einfließen12). Rhombische Krystalle in Prismenform vom Schmelzp. 
86° 11). Ebullioskopisches Verhalten13). Verbrennungswärmel#). In heißem Alkohol ziem- 
lich leicht löslich. 
1) Fittig, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 141, 132 [1867]. 
2) Fittig u. Storer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 14%, 2 [1868]. 
8) G. Schultz, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 1%, 477 [1884]. 
*) Ladenburg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 199, 170 [1875]. 
5) Wickel, Jahresber. d. Chemie 1884, 464; 1885, 774. 
6) Biedermann u. Ledoux, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 8, 58 [1875]. 
?) Konowalow, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 29, 2204 [1896]; Journ. d. russ. 
physikal.-chem. Gesellschaft 31, 273 [1899]; Chem. Centralbl. 1899, I, 1239. 
8) Konowalow, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 31, 266 [1899]; Chem. Cen- 
tralbl. 1899, I, 1238. 
9) Konowalow, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 28, 1862 [1895]. 
10) Konowalow, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 29, 2194, 2201, 2204 [1896]. 
11) Fittig, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 141, 132—133 [1867]. 
12) Küster u. Stallberg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 278, 213 [1894]. 
18) Bruni u. Berti, Atti della R. Accad. dei Lincei Roma [5] 9, I, 398 [1900]. 
14) Konowalow, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 29, 2202, 2204 [1896]; Journ.:d. 
russ. physikal.-chem. Gesellschaft 31, 269, 273 [1894]; Chem. Centralbl. 1899, I, 1238—1239. 
