
Aromatische Kohlenwasserstoffe. ! 303 
Wärme (zwischen t° und t,°) = 0,4000 + 0,0005215 (t + tı)!). Verdampfungswärme 66,3 !). 
Brechungsvermögen ?2)3). Molekularrefraktion 44,604). Dielektrizitätskonstante®). Elek- 
tromagnetische Drehung s = 2,0004 5). 
Chemische Eigenschaften: Beim Behandeln mit Salpetersäure (spez. Gewicht 1,4) in der 
Kälte entstehen: Nitrocymol, p-Methyltolylketon und das Dioxim CH; -CgH, -C » C-C;H, -CH;. 
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NOR NON 
In der Wärme wird Cymol zu p-Toluylsäure oxydiert CH, - C,H, + COOH. Chromsäure 
oxydiert zu Terephthalsäure. Kaliumpermanganat zunächst zu p-Oxypropyl-benzoesäure 
(CH3)s - C(OH) - C5H, - COOH und dann zu Terephthalsäure. Bei Einwirkung von Stick- 
stoffdioxyd werden p-Toluylsäure und Oxalsäure gebildet®). Chlor liefert, bei Siede- 
temperatur eingeleitet, Cumylchlorid (CH3),CH - C,H, - CH,Cl. Durch Brom wird bei Gegen- 
wart von Aluminiumbromid bei 0° die Isopropylgruppe abgespalten und es resultieren Iso- 
propylbromid (CH3)s : CHBr und Pentabromtoluol C,H3Br,?). Beim Erhitzen mit Jod 
(der halben Gewichtsmenge) auf 250° entstehen Benzolhomologe von C,H; bis C43H5 8). 
Bei 0° gesättigte Jodwasserstoffsäure wirkt bei 270° fast völlig zersetzend, es erfolgt Gasent- 
wicklung und Verkohlung, daneben Bildung von Toluol und Hexahydrotoluol?). Beim 
Erhitzen mit Aluminiumchlorid auf 150° entsteht hauptsächlich Toluol10). 
Cymol-2-sulfosäure, x-Sulfosäure CoHız : SO;H -2H,0 
er 
CH, CH; 
Entsteht als Hauptprodukt bei der Einwirkung gewöhnlicher Schwefelsäure auf Cymol bei 
90 —100° (neben $-Säure!1)12)12), Tafelförmige Krystalle vom Schmelzp. 50—51° 12); 78 bis 
79° 18) (krystallwasserfrei) 220°13). Schmelzen mit Kali führt in Carvacrol CH; - C;H,;(OH) 
- CH(CH3); über. Salze1t). 
Cymol-3-sulfosäure, 3-Sulfosäure C,oH1403S 
CH; 
| 
( \—80;H 
NG 
CH 
AR 
CH, CH; 
Entsteht aus Cymol durch Erhitzen mit der 5fachen Menge konz. Schwefelsäure während 
6—8 Stunden 13). Man befreit von gleichzeitig gebildeter x-Säure und Disulfosäure, indem man 
1) R. Schiff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %34, 344 [1886]. 
2) Perkin, Journ. Chem. Soc. %7, 279 [1900]. 
3) Landolt u. Jahn, Zeitschr. f. physikal. Chemie 10, 302 [1892]. 
4) Brühl, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %5, 171 [1892]; Annalen d. Chemie u. 
Pharmazie 235, 19 [1886]. 
15) Schönrock, Zeitschr. f. physikal. Chemie 11, 785 [1893]. 
16) Leed, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 14, 484 [1881]. 
?) Gustavson, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 9, 287 [1877]; Berichte d. Deutsch. 
chem. Gesellschaft 10, 1101 [1877]. 
8) Rayman u. Preis, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 13, 344 [1880]. 
9) Orlow, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 15, 51 [1883]. 
10) Anschütz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 235, 191 [1886]. 
11) Claus u. Cratz, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 13, 901 [1880]. — Vgl. Jacob- 
sen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 1059 [1878]. 
12) Spica, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 14, 653 [1881]. 
13) Claus, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 14, 2139, 2142 [1881]. 
14) Beilstein u. Kupffer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 190, 287 [1873]. 
