304 Kohlenwasserstoffe. 
die Lösung der Bariumsalze eindampft, wobei sich zuerst das schwerlösliche Salz der &-Säure 
abscheidet; die geringen Mengen beigemengten disulfosauren Salzes entfernt man aus der 
Mutterlauge durch Ausfällen mit Alkohol, in dem das Bariumsalz der ß-Säure gelöst bleibt. 
Man erhält die Säure auch aus 2-Bromeymolsulfosäure durch Reduktion mit Natriumamalgam!) 
oder mit Zinkstaub und Ammoniak). Körnchenähnliche Krystalle. Schmelzp. (der bei 100° 
getrockneten Säure) 130—131°. In Wasser sehr leicht, in Alkohol schwerer löslich, in Äther 
unlöslich. 
Cymoldisulfosäure C,0H1406Sa = CH; ‚ C;H;(SO3H), 5 CH(CH;3)>. Entsteht bei der 
Einwirkung rauchender Schwefelsäure auf Cymol®). Die Trennung von den zugleich ent- 
stehenden Monosulfosäuren erfolgt in der bei ß-Sulfosäure angegebenen Weise, wobei die Di- 
sulfosäure als Bariumsalz mittels Alkohol aus wässeriger Lösung ausgefällt wird®). Das Ba- 
riumsalz krystallisiert (undeutlich) mit einem Molekül Krystallwasser. 
2-Nitro-p-eymol C,0oHı1302N 
CH; 
/N—NO, 
3 
Chi, CH, 
Entsteht aus Cymol durch Auflösen in Salpetersäure vom spez. Gewicht 1,4 bei 40—50°; von 
der gleichzeitig entstehenden nicht flüchtigen Verbindung CH; - C,H, - C(NOH) - C(NOH) 
-CgH, CH, trennt man durch Destillation mit Wasserdampf5), oder man nitriert mit Sal- 
petersäure vom spez. Gewicht 1,52, beide gelöst in Eisessig, unter Eiskühlung®); oder man 
nitriert mit einer Mischung von Salpeter- und Schwefelsäure bei 20—25°, zum Schlusse bei 
40°). Ölige Flüssigkeit von aromatischem Geruche. Spez. Gewicht 1,085 bei 15°. 
2,6- (oder 3, 5- ?) Dinitroeymol C,oH1s04N> 
CH; CH; 
| | 
NO, ee NO, N 
v oder NO, /N0, (?) 
CH CH 
BN ZN 
CH, CH; CH; CH; 
Es sind 3 verschiedene isomere Dinitroderivate bekannt, die durch direkte Nitrierung aus 
Cymol erhalten wurden: 
1. Aus Cymol (aus Römischkümmelöl) erhält man durch Einwirkung von Salpeter-Schwe- 
felsäuremischung bei 50° 8) einen Dinitrokörper, der auch aus Dinitrocymidin durch Elimi- 
nierung der Amidogruppe mittels Äthylnitrit entsteht?). Rhombische tafelförmige Krystalle 
vom Schmelzp. 54°. 
2. Aus dem in Schwefelsäure unlöslichen Cymol des Steinkohlenteers entsteht bei mehr- 
tägigem Stehen mit rauchender Salpetersäure ein festes Dinitrocymol (?) vom Schmelzp. 250°. 
In kaltem Alkohol fast unlöslich 10). 
3. Cymol aus Ptychotis ajowan liefert beim Nitrieren mit Salpetersäure vom spez. Ge- 
wicht 1,5 ein flüssiges Dinitroderivat. Mit Wasserdampf flüchtig. Spez. Gewicht 1,206 bei 
18,5°; 1,204 bei 21° 5). 
1) Remsen u. Day, Amer. Chem. Journ. 5, 154 [1883]. 
2) Kelbe u. Koschnitzky, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 19, 1733 [1886]. 
3) Kraut, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 19%, 226 [1878]. 
4) Claus, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 14, 2140 [1881]. 
5) Landolph, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 6, 937 [1873]. 
6) Schumow, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 19, 119 [1887]. 
7) Söderbaum u. Widman, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %1, 2126 [1889]. — 
S. ferner Fittica, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 172, 314 [1874]. 
8) Kraut, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 9%, 70 [1854]. 
9) Mazzara, Gazzetta chimica ital. 30, 146 [1890]. 
10) Rommier, Jahresber. d. Chemie 1873, 368. 
