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Aromatische Kohlenwasserstoffe. n 305 
2,5-Dinitroeymol C,oH1>0;N5 CH 
3 
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/N—NO, 
NO, —\/ 
N 
Entsteht bei der Zersetzung von Nitrosodiazocymolnitrat CH; - C,Hz(NO)(N,;NO;) : C3H,) in 
abs. ätherischer Lösung!). Farblose Krystalle vom Schmelzp. 77—78°. 
Trinitroeymol C,0oH11ı06N3 == CH; hr C;H(NO;3)3 x CH(CH;3)>. Entsteht aus Cymol (aus 
Campher) durch Einwirkung von Salpeter-Schwefelsäuremischung?2). Dünne blättchen- 
förmige Krystalle vom Schmelzp. 119°. In heißem Alkohol ziemlich leicht löslich. Ein Ni- 
trierungsprodukt unbekannter Zusammensetzung, vielleicht ein Trinitrocymol, wurde bei der 
Einwirkung von Salpetersäure vom spez. Gewicht 1,5 auf Cymol (aus dem Öle von Ptychotis 
ajowan) in geringer Menge erhalten. Schmelzp: 178—180° 3). 
2-Chloreymol C,.H13C1 
ER 
CH, CH, 
Entsteht durch Einwirkung von Chlor auf Cymol bei Anwesenheit von Jod) 5); ferner aus 
Carvacrol CH; - C;,H,(OH) - C3H, ®), Carvenon C,oHıs0 ”) oder Eucarvon C,0H140 8) 
durch Behandeln mit Phosphorpentachlorid, oder aus Brom-2-chlormenthadien C,H14C1Br 
oder Carvondichlorid C;oHı4Cl; durch Erhitzen mit Chinolin®). Flüssigkeit. Siedep. 214—216°; 
216—218° (i. D.) bei 746 mm°); 103—105° bei 19 mm?); 117,5° bei 35 mm). Spez. Gewicht 
1,014 bei 14° #); 1,01 bei 18° 8); n) = 1,50782 8). 
3-Chloreymol 
CH, CH; 
Entsteht aus Thymol CH; - C;H,(OH) - C;H, durch Einwirkung von Phosphorpentachlorid 10); 
oder aus 3-Chlormenthadien C,,H};Cl durch Einwirkung von 2 Atomen Brom und Erhitzen 
des entstehenden Produktes mit Chinolin5). Flüssigkeit vom Siedep. 213—214° (i. D.) bei 
735,6 mm Quecksilber von 0° 11); 113° bei 35mm 5). Spez. Gewicht 1,018. nn» = 1,51796. 
Beständig gegen Reduktionsmittel. 
Beim Bromieren entsteht 3-Chlor-6-bromeymol!2). Flüssigkeit vom Siedep. 259—261° 
bei 750,9 mm. 
1) Oliveri- Tortorici, Gazzetta chimica ital. 30, I, 536 [1900]. 
2) Fittig, Köbrich u. Jilke, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 145, 142 [1868]. 
3) Landolph, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 6, 938 [1873]. 
%) Gerichten, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 1249 [1877]. 
5) Jünger u. Klages, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 29, 315, 316 [1896]. 
6) Fleischer u. Kekule, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 6, 1090 [1873]. 
?) Marsh u. Hartridge, Journ. Chem. Soc. %3, 854 [1898]. 
8) Klages u. Kraith, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 2554 [1899]. 
9) Fileti u. Crosa, Gazzetta chimica ital. 18, 299 [1888]. 
10) Gerichten, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 364 [1878]. 
11) Fileti u. Crosa, Gazzetta chimica ital. 16, 283 [1886]. 
12) Plaucher, Gazzetta chimica ital. 23, II, 69 [1893]. 
Biochemisches Handlexikon. I. 20 
