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Aromatische Kohlenwasserstoffe. "309 
aus Cuminol: durch Reduktion des Oxims (CH;),CH - C,H, : CH = NOH mit Natriumamalgam 
und Eisessig, in alkoholischer Lösung!), oder des Ammoniakadditionsproduktes (Hydro- 
cuminamid) (C}oH1>);Na mit Natriumamalgam und abs. Alkohol2), in letzterem Falle neben 
Dieymylamin. Oder aus Thiocuminamid (CH;),CH - C,H, : CSNH, durch Reduktion mit 
Zink und Salzsäure®). Flüssigkeit vom Siedep. 225—227° bei 724 mm!). Löst sich leicht 
in Alkohol, Äther, kaum in Wasser. Zieht Kohlensäure an. 
Cymyldichlorphosphin C,oHı3Cl;P = (CH;).CH ä C;H3 z (CH;) ® PCl;. Aus Cymol 
1 
CH(CH;3)s 
OH & H, 
Cymylphosphinige Säure C,,H};03P = (CH3), : CH - C;H3 : (CH,) : P(OH), #). Aus 
dem Dichlorid und Wasser. Flüssig. 
Cymylphosphinsäure C,oH};03P = (CH;3); : CH - CgH3 - (CH,) - PO(OH),*). Aus dem 
Tetrachlorid C,,Hıs : PCl, und Wasser. Flüssig. 
‚ Phosphortrichlorid und Aluminiumchlorid. Siedep. 275—278°. 
m-Cymol, m-Methylisopropylbenzol, Isoeymol. 
Mol.-Gewicht 134. 
Zusammensetzung: 89,55%, C, 10,45%, H. 
CoH1a ° 
Oi 
\/ 
CH 
EN 
CH, CH, 
Vorkommen: Im Petroleum. Es wurde (neben p-Cymol) im amerikanischen) und ja- 
‚panischen®) Erdöle nachgewiesen. 
Bildung: Bei der Destillation von Fichtenharz; findet sich daher im leichten Harzöle”)). 
Aus Campher durch Einwirkung von Zinkchlorid, Phosphorpentoxyd®) oder Phosphorpenta- 
sulfid10) (neben p-Cymol). Aus Fenchon C,5Hıs0 beim Erhitzen mit der anderthalbfachen 
Menge Phosphorpentoxyd auf 120° 11), Aus Carvestren12) oder Sylvestren12) C,oHıs durch 
aufeinanderfolgende Behandlung mit Bromwasserstoff, Brom und Wasserstoff. Aus Toluol 
und Isopropyljodid mit Aluminiumchlorid’”). 
Darstellung: Aus Harzessenz. Diese wird wiederholt mit mäßig verdünnter und konz. 
Schwefelsäure in der Kälte behandelt, mit Natronlauge von der Schwefelsäure befreit und dann 
mit Wasserdampf destilliert. Das Destillat wird hierauf mit schwach rauchender Schwefel- 
säure bei 90° sulfoniert; auf Zusatz von etwas Wasser (1/; des Volumens) bilden sich 2 Schichten, 
deren obere die m-Cymolsulfosäuren gelöst enthält. Nach dem Verdünnen dieser Lösung mit 
Wasser und mehrtägigem Stehen in der Wärme, wodurch harzige Beimengungen sich aus- 
scheiden, wird mit Bariumcarbonat gefällt und der Niederschlag mit 50 proz. Alkohol gekocht, 
wobei m-cymolsulfosaures Barium in Lösung geht. Dieses wird ins Natriumsalz übergeführt, 
das durch 2tägiges Erhitzen mit konz. Salzsäure auf 180—190° zerlegt wird 13). 
1) Goldschmidt u. Gessner, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %0, 2414 [1887]. 
2) Uebel, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 245, 304 [1888]. 
3) Czumpelik, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 2, 185 [1869]. 
*) Michaelis, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %94, 54 [1897]. 
5) Mabery, Proc. Amer. philos. Soc. 36, 133 [1897]; zit. nach Höfer, Das Erdöl und seine 
Verwandten. 2. Aufl. Braunschweig 1906. S. 27. 
6) Shin-Ichi- Takano, Congrös internat. Paris 1900. 
?) Kelbe, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 210, 10 [1881]. 
8) Renard, Annales de Chim. et de Phys. [6] 1, 249 [1884]. 
9) Armstrong u. Miller, .Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 16, 2258 [1883]. 
10) Spica, Gazzetta chimica ital. 12%, 487, 543 [1882]. 
11) Wallach, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %95, 158 [1893]; 284, 324 [1895]. 
12) Baeyer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 31, 1402, 2067 [1898]. 
13) Kelbe u. Warth, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 221, 158 [1883]. 
