310 Kohlenwasserstoffe. 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Flüssigkeit. Erstarrt nicht bei —25°. Siedep. 
175 —176° 1). Spez. Gewicht 0,862 bei 20°). n) = 1,492221). Molekulare Verbrennungs- 
wärme 1401,61 Cal.2). Verdünnte Salpetersäure oxydiert zu m-Toluylsäure CH; : C,H, : COOH; 
Kaliumpermanganat zu Oxypropylbenzoesäure und Isophthalsäure. Chlor und Brom wirken 
heftig ein, substituieren aber immer in den Seitenketten. Kernsubstitutionsprodukte ent- 
stehen auf Umwegen, z. B. durch Bromierung der Sulfosäure. 
m-Cymol-6-sulfosäure, a-Sulfosäure C,0H14038 
SO;H 
| 
/N—CH; 
RL 
CH, CH; 
Entsteht vorwiegend bei der Einwirkung von konz. Schwefelsäure auf m-Cymol in der Hitze 
neben der ß-Sulfosäure3); die Trennung der beiden Isomeren beruht auf der fraktionierten 
Krystallisation der Bariumsalze, da das Salz der «-Säure in Wasser erheblich weniger löslich 
ist. Sirup, der beim Trocknen über Schwefelsäure im Vakuum zu blätterigen perlmutter- 
glänzenden Krystallen erstarrt. Schmelzp. 88—90°. Sehr zerfließlich. Liefert in wässeriger 
Lösung mit Chlor erwärmt: Trichlor-m-cymolsulfosäure und en-Tetrachlor-m-cymol®) 
(s. dieses). Beim Behandeln der wässerigen Lösung mit Brom in der Kälte entstehen: Brom- 
m-cymolsulfosäure und 6-Brom-m-cymol5). Mit dieser Säure ist wahrscheinlich identisch 
eine durch Sulfonieren von m-Cymol (aus Campher) gewonnene Sulfosäure ), prismenförmige, 
sehr zerfließliche Krystalle vom Schmelzp. 86—87°. Löslich in Alkohol, Äther, Chloroform, 
Benzol. 
m-Cymol-4-sulfosäure, 3-Sulfosäure 
"2 
CH; CH; 
Entsteht neben der «-Sulfosäure (s. diese) beim Sulfonieren von m-Cymol mit heißer konz. 
Schwefelsäure, oder aus 6-Brom-m-eymol durch Überführen in die Sulfosäure und Reduktion 
der letzteren mit Natriumamalgam”?). Beim Erwärmen der wässerigen Lösung mit Brom 
(in Bromwasserstofflösung) auf 40° entstehen 6-Brom-m-cymol (s. diese) und 6-Brom-m- 
cymol-4-sulfosäure®). 
m-Cymol-y-sulfosäure CH; : C;H;(SO3H) - CH(CH3).. Wurde beim Sulfonieren von 
m-Cymol (aus Harzessenz) erhalten®). Salze®). 
Mononitro-m-eymol C,9,H13 NO; = CH; : C;H3(NO,) - CH(CH3),. Entsteht aus m-Cymol 
durch Behandeln mit rauchender Salpetersäure unter Kühlung!P). Flüssigkeit vom Siedep. 
255—265° unter Zersetzung. 
Trinitro-m-eymol C,oH1ıN30; = CH; : C;H(NO,); : CH(CH3),. Entsteht aus m-Cymol 
beim Behandeln mit einer Mischung von 1 T. rauchender Salpetersäure und 4 T. konz. 
1) Wallach, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %%5, 158 [1893]. 
2) Stohmann u. a., Journ. f. prakt. Chemie [2] 35, 41 [1887]. 
3) Kelbe, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %10, 30 [1881]. 
4) Kelbe, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 16, 618 [1883]. 
5) Kelbe, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 15, 40 [1882]; Annalen d. Chemie u. Phar- 
mazie 210, 37 [1881]. — Kelbe u. Czarnomski, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 235, 272 [1886]. 
6) Spica, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 14, 653 [1881]; Chem. Centralbl. 12, 487, 
546 [1882]. 
?) Kelbe u. Czarnomski, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 1%, 1747 [1884]; Annalen 
d. Chemie u. Pharmazie 235, 285 [1886]. 
8) Kelbe u. Czarnomski, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %35, 277, 281 [1886]. 
9) Armstrong u. Miller, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 16, 2748 [1883]. 
10) Kelbe u. Warth, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %%1, 161 [1883]. 
