
Aromatische Kohlenwasserstoffe. 311 
Schwefelsäure, anfangs unter Kühlung und nachher während einiger Stunden bei 100°1). 
Ferner aus Tetrahydro-m-cymol (m-Menthen) durch Einwirkung von Salpeter-Schwefelsäure- 
mischung ?2). Gelblichweiße blattförmige Krystalle vom Schmelzp. 72—73°. In Alkohol oder 
Äther sehr leicht löslich, schwerer in Ligroin. 
5-Chlor-m-eymol, 5-Chlor-1, 3-eymol C,oHı3Cl 
If, N—CH; 
v 
PS 
CH; CH; 
Entsteht aus 5-Chlordihydro-m-cymol CH; - C,H,Cl : C3H, durch Behandeln mit Brom und 
Destillieren des entstandenen Dibromids mit Chinolin®). Flüssigkeit vom Siedep. 222—223°. 
en-Tetrachlor-m-eymol C,oH10Clı 
Cl 
| . 
a—/N—CH; 
ke | 
| 
CH 
EN 
CH, CH; 
Entsteht aus «-Chlor-m-cymolsulfosäure durch Einleiten von Chlor in die wässerige Lösung 
dieser Säure bis zur Sättigung und Erwärmen auf 40° 4). Lange, nadelförmige Krystalle vom 
Schmelzp. 158,5°. Sublimierbar. Löslich in Alkohol. 
_ 4-Brom-1, 3-cymol, 4-Brom-m-eymol C,oHısBr 
Entsteht aus «-m-Cymolsulfosäure durch Bromieren und darauffolgendes Zersetzen mittels 
konz. Salzsäure). Flüssigkeit vom Siedep. 224°. 
6-Brom-1, 3-eymol, 6-Brom-m-eymol C,,Hıs3Br 
Br 
3 CH; 
Entsteht aus x-m-Cymolsulfosäure durch Einwirkung von Brom in Bromwasserstofflösung ®) 
oder aus 8-Brom-m-cymolsulfosäure, durch Destillation des Ammonsalzes?). Flüssigkeit 
vom Siedep. 225°. Stark lichtbrechend. Wird leichter als das Isomere von verdünnter Sal- 
petersäure angegriffen, die zu 6 Brom-m-toluylsäure oxydiert. 
1) Kelbe, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 210, 54 [1881]. 
2) Knoevenagel, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 289, 163 [1896]. 
3) Gundlich u. Knoevenagel, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %9, 170 [1896]. 
4) Kelbe, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 16, 617 [1883]. 
5) Kelbe u. Czarnomski, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 235, 293 [1886]. 
6) Kelbe, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 15, 40 [1882]. 
?) Kelbe u. Czarnomski, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %35, 281 [1886]. 
