

Aromatische Kohlenwasserstoffe. 315 
Bromdurol bei mehrtägigem Stehen mit rauchender Schwefelsäure!). Lange, dünne nadel- 
förmige Krystalle vom Schmelzp. 199° 2); 202—203°3). Siedep. 317°). Sublimierbar. 
In kaltem Alkohol fast unlöslich, in heißem schwer löslich. 
(8-)Joddurol C,oHısJ CH; 
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Entsteht bei der Einwirkung von Jodschwefel und Salpetersäure auf Durol in Benzinlösung®), 
oder mittels Jod und Quecksilberoxyd5). Nadel- oder prismenförmige Krystalle vom Schmelzp. 
80° 5). Siedep. 285°—290° 5). Löslich in Benzol. 
(3- oder) Isodurol (asymm. oder 1, 2,3, 5-Tetramethylbenzol). 
Mol.-Gewicht 134. 
Zusammensetzung: 89,55% C, 10,45%, H 
CoH4s- 
Vorkommen: Im Petroleum wie Durol (s. dieses). 
- Bildung: Aus Campher beim Behandeln mit Zinkchlorid oder Jod®). Als Nebenprödukt 
aus Aceton bei der Einwirkung von Schwefelsäure”). Aus Brommesitylen und Methyljodid 
mit Natrium®) bei Gegenwart von Benzol?). 
Darstellung: Aus Mesitylen und Methylchlorid oder -jodid mit Aluminiumchlorid. Man 
fügt zu Mesitylen !/;, Gewicht Aluminiumchlorid und leitet bei 80—85° Methylchlorid ein1P). 
Oder man erhitzt 100 g Mesitylen, 100 g Aluminiumchlorid und 140 g Methyljodid in Schwefel- 
kohlenstoff zusammen 5 Tage lang!!). 
Physikalische Eigenschaften: Flüssigkeit. Erstarrt nicht in der Kältemischung. ‚Siedep. 
195—197° 12), Spez. Gewicht 0,8961 bei 0°/4° ?). Molekulare Verbrennungswärme wie beim 
Durol (s. dieses). 
Chemische Eigenschaften: Oxydation mit verdünnter Salpetersäure liefert 3 isomere 
Säuren C,oHı20, zu annähernd gleichen Teilen: 2, 3, 5-, 2, 4, 6- und 3, 4, 5-Trimethylbenzoe- 
säure. Kaliumpermanganat oxydiert zu 3-Isodurylsäure13) und bei genügend langer Ein- 
wirkung zu Mellophansäure C,oHg03 COOH 
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rg N—COOH 
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COOH 
1) Jacobsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 20, 2837—2838 [1887]. 
2) Fittig u. Jannasch, Zeitschr. f. Chemie 1870, 161. 
3) Friedel u. Crafts, Annales de Chim. et de Phys. [6] 1, 515 [1884]. 
*4) Edinger u. Goldberg, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 2881 [1900]. 
5) Töhl, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %5, 1522 [1892]. 
6) Armstrong u. Miller, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 16, 2259 [1883]. 
?) Orndorff u. Young, Amer. Chem. Journ. 15, 267 [1893]. 
8) Jannasch u. Weiler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %%, 3441 [1893]. 
9%) Jannasch, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 8, 356 [1875]. 
10) Jacobsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 14, 2629 [1881]. 
11) Claus u. Foecking, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %0, 3097 [1887]. 
12) Bielefeldt,. Annalen d. Chemie u. Pharmazie 198, 381 [1879]. 
13) Jacobsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 15, 1853 [1882]. 
