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Kochen nicht an oder höchstens spurenweise!). Mit den Homologen des Benzols entstehen 
bei Anwesenheit von Schwefelsäure Kohlenwasserstoffe vom Typus C,H3,_14, z. B. mit Xylol 
ß-Phenyl-x-tolylpropan 2). Mit Jod und Quecksilberoxyd bildet sich ein undefiniertes, jod- 
haltiges Öl, das mit konz. Silbernitratlösung Phenylacetaldehyd liefert). Verdünnte Salpeter- 
säure oder Chromsäuremischung oxydieren zu Benzoesäure®). Schwefel liefert beim Er- 
hitzen auf 150° Styrolsulfid C;H,S, während sich bei stärkerem Erhitzen (auf 230°) 2, 4- und 
2, 5-Diphenylthiophen und Äthylbenzol bilden5). Verhalten), 
Metastyrol (C3H3).. Entsteht durch .Polymerisation des Styrols schon bei längerem 
Liegen, besonders bei höherer Temperatur; augenblicklich beim Erhitzen im Rohr auf 200°; 
oder durch Berührung mit konz. Schwefelsäure”); oder durch Natriumbisulfitlösung bei 
100—120° (neben einer Bisulfitverbindung C,H; - NaHSO; = C,H, CH CH, ? vom Schmelzp. 
i O;H 
306°)8). Durchsichtige, glasartige, feste Masse. Geruchlos. Spez. Gewicht 1,054 bei 13°). 
Stark lichtbrechend. Optisch-inaktiv!0). Unlöslich in Wasser, Alkohol; sehr schwer löslich 
in siedendem Äther. Wird beim Destillieren in Styrol zurückverwandelt. Rauchende Salpeter- 
säure nitriert beim Kochen zu Nitrometastyrol (OsHz : NO;,), !1) einem amorphen, in Alkohol 
oder Äther unlöslichen Pulver. 
Distyrole C,sHıs = (CsH3)s. 1. Festes Distyrol. Entsteht aus Zimtsäure!2) oder aus 
zimtsaurem Kalk1!3) beim Destillieren; ferner aus 11, 12-Dibromäthylbenzol C,H, : CHBr 
- CH,Br (aus Styrol durch Addition von Brom) beim Erhitzen mit Kalk!®); oder aus $-Truxill- 
säure C,sH,s0, durch Abspaltung von Kohlendioxyd beim Destillieren15). Tafelförmige 
Krystalle vom Schmelzp. 124° 15), 
2. Flüssiges Distyrol 
Entsteht aus Zimtsäure durch Erhitzen mit Salzsäure auf 150—240° 16) oder beim Erhitzen 
mit 50 proz. Schwefelsäure (neben Distyrensäure C,,H}g05) 17); oder aus Styrol und m-Kresol 
durch Einwirkung von Eisessig und Schyefelsäure (neben Benzol-m-kresoläthan C,H, - CH - 
3 
C;H; - OH) 18). Flüssigkeit vom Siedep. 310—312° 17). Spez. Gewicht 1,027 bei 0°; 1,016 
H; 
bei 15°. Dampfdichte: gefunden 7,1; berechnet 7,2. Zeigt, frisch destilliert, blaue Fluores- 
cenz, die nach einigem Stehen fast gänzlich verschwindet. Optisch-inaktiv. Durch längeres 
Kochen zerfällt es in Styrol, Toluol und Isopropylbenzol. Mit Chromsäuremischung ent- 
steht als einziges Oxydationsprodukt Benzoesäure. Addiert leicht Brom (in Schwefelkohlen- 
stofflösung)1?); das gebildete Bromid C,sHısBr, krystallisiert in seideglänzenden Nädelchen 
vom Schmelzp. 102° 17), 238° 15), die sich leicht in Äther, Benzol, Schwefelkohlenstoff, heißem 
Alkohol, Eisessig oder Ligroin lösen. 
1) Labbe&, Bulletin de la Soc. chim. [3] 21, 1077 [1899]. 
2) Königs u. Carl, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %4, 3889 [1891]. 
3) Bougault, Compt. rend. de P’Acad. des Sc. 131, 528 [1900]. 
*) Hofmann u. Blyth, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 53, 294 [1845]. 
‘ 5) Baumann u. Fromm, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %8, 890 [1895]. 
6) Berthelot, Bulletin de la Soc. chim. 6, 295 [1866]. 
?) Berthelot, Bulletin de la Soc. chim. 6, 296 [1866]. 
8) Miller, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 189, 341 [1877]. 
9) Scharling, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 9%, 186 [1856]. 
10) Hoff, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 1339 [1876]. 
11) Blyth u. Hofmann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 53, 511 [1845]. 
12) Miller, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 189, 340 [1879]. 
13) Engler u. Leist, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 6, 256 [1873]. 
14) Radziszewski, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 6, 494 [1873]. 
15) Liebermann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 22, 2255 [1889]. 
16) Erlenmeyer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 135, 122 [1865]. 
17) E. Erdmann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 216, 187 [1882]. 
18) Königs u. Mai, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 25. 2658 [1892]. 
Biochemisches Handlexikon. I, 21 
