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Styrolnitrite C;H3N50; . «-Nitrit (CaH3N503 )e 
&B;-- OH: CH, 
N:-0 O_N=0 
a 2, 
EB Nom, 
Entsteht aus Styrol (in ätherischer Lösung) durch Einleiten salpetriger Dämpfe bei 0°) 
(daneben entsteht »-Nitrostyrol); ferner bei der Einwirkung von Natriumnitrit auf Styrol 
in Eisessiglösung (neben einer Verbindung C;3H;,N3;0,[?]), grünliche nadelförmige Krystalle 
vom Schmelzp. 103,5°, einer Verbindung C;H,O,;? vom Schmelzp. 123° und einer Verbindung 
vom Schmelzp. 200°)1). Krystalle vom Schmelzp. 158°. 
8-Nitrit C3H3N50; = CH, — CH — CH. Entsteht aus &-Nitrit durch Kochen 
| ! 
NO, N-OH 
mit Wasser!). Krystalle vom Schmelzp. 96°. Löslich in Alkalien. 
12- (oder &-)Nitrostyrol, Phenylnitroäthylen 
EN 
U 
fs 
CH=CH - NO, 
Entsteht aus Styrol bei der Einwirkung von Salpetersäure in der Hitze?) oder durch Ein- 
wirkung salpetriger Dämpfe bei 0° (in Ätherlösung) 3). Aus Zimtsäure beim Destillieren im 
Dampfstrome mit einer Natriumnitritlösung®). Aus Benzaldehyd und Nitromethan in Gegen- 
wart von Zinkchlorid bei 160°3) oder in Gegenwart von konz. methylalkoholischer Kali- 
lauge5). Gelbliche, rhombische, prismenförmige Krystalle von zimtartigem Geruche. Schmelzp. 
58°. Siedep. 250—260° bei starker Zersetzung. Mit Wasserdampf flüchtig. In kaltem Wasser 
unlöslich; etwas leichter in heißem; leicht in Äther, Chloroform, Schwefelkohlenstoff usw. 
Reizt die Tränendrüsen und: zieht auf der Haut Blasen. Wird von rauchender Schwefel- 
säure gelöst unter Bildung von o- und p-Nitrophenylnitroäthylen NO; - C,H, -CH : CH -NO,, 
und zwar überwiegt in der Kälte die p-Verbindung, in der Wärme die o-Verbindung®). Phenyl- 
nitroäthylen polymerisiert sich bei längerem Liegen am Lichte zu einer Verbindung unbekannter 
Molekulargröße, die in Alkohol schwerer löslich ist und daraus in atlasglänzenden, rhom- 
bischen Blättchen oder Nadeln krystallisiert®6). Schmelzp. 172—180°, unscharf und unter 
Zersetzung. Ein anderes (?) Polymeres (C,H, :CH: CH - NO,) entsteht aus Phenylnitro- 
äthylen unter der Einwirkung von Natriummalonsäureester?). Weiß, amorph. Schmelzp. 
gegen 280°. Unlöslich in den meisten Lösungsmitteln. o-8), m-°) und p- 1°) Nitrostyrol 
NO, -C;H, -CH= CH, werden aus den entsprechenden Nitrophenyl-#-brompropionsäuren 
NO; - C,H, - CH, — CHBr - COOH mit heißer Sodalösung erhalten. 
©- oder 12-Chlorstyrol C;H,Cl 
PS 
\ 
CH —CHCl 
Entsteht aus Zimtsäure durch Einwirkung von Chlor in alkalischer Lösung oder von Salz- 
säure und Kaliumchlorat!!); aus Phenylchlormilchsäure C,H, - CH(OH) - CHCI - COOH 
1) Sommer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %8, 1328 [1895]. — Vgl. Tönnies, 
Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 13, 1849 [1880]. 
2) Simon, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 31, 269 [1839]. — Blyth u. Hofmann, Annalen 
d. Chemie u. Pharmazie 53, 297 [1845]. f 
3) Priebs, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %%25, 321, 328 [1884]. 
#).H. Erdmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 24, 2773 [1891]. 
5) Thiele, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 1293 [1899]. 
6) Priebs, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %%5, 340, 347 [1884]. 
?) Vorländer u. Hermann, Chem. Centralbl. 1900, I, 730. 
8) Einhorn, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 16, 2213 [1883]. 
9) Prausnitz, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 1%, 597 [1884]. 
10) Basler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 16, 3005 [1883]. 
11) Stenhouse, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 55, 1 [1845]; 57, 79 [1846]. 
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