326 Kohlenwasserstoffe. 
Entsteht aus Styrol durch Addition von Bromwasserstoff!), indem man ein Gemenge der 
beiden tagelang stehen läßt2); entsteht ferner durch Einwirkung von dampfförmigem Brom 
auf siedendes Äthylbenzol®) oder beim Bromieren des Äthylbenzols am Licht, namentlich 
im direkten Sonnenlicht*); ferner aus Methylphenylcarbinol CH; - CH(OH) C,H, beim 
Behandeln mit Bromwasserstoff5) 6). Gelbliche Flüssigkeit von rosenähnlichem Geruch, 
ähnlich dem Benzylchlorid. : Zersetzt sich beim Erhitzen in Styrol und Bromwasserstoff; 
läßt sich jedoch unter vermindertem Druck destillieren. Siedep. 148—152° bei 500 mm”); 
97° bei 17 mm®). Spez. Gewicht 1,3108 bei 23°. Bei der Behandlung mit Brom bildet sich 
im direkten Sonnenlicht 11, 11-Dibromäthylbenzol C,H, - CBr, - CH,;, im diffusen Licht 
daneben auch Styrolbromid C,H; - CHBr - CH;Br, während im Dunkeln und bei 100° nur 
das letztere entsteht) (s. dort). 
1!, 12-Dijodstyrol, Phenylacetylenjodid C;HgJz 
DISS 
iR 
N 
CJ: CHJ 
Entsteht aus Phenylacetylen durch Addition von Jod (in Jodkalilösung); oder aus Zimtsäure- 
jodid durch Erhitzen mit Wasser auf 110°; oder aus Phenyljodacetylen beim Stehen mit 
Jodwasserstoff in gesättigter Eisessiglösung®). Blattförmige Krystalle vom Schmelzp. 76°. 
11, 12, 12-Trijodstyrol, Phenyltrijodäthylen C3H;J3 
FAR 
wi 
7 
0J=CJ, 
Entsteht aus Phenyljodacetylen durch Addition von Jod (in Schwefelkohlenstofflösung) 10); 
oder aus Phenylacetylensilber mit Jod (in Jodkalilösung)10); oder aus Zimtsäurejodid durch 
Erhitzen mit Wasser auf 140° ®). Nadelförmige Krystalle vom Schmelzp. 108°. 
Naphthalin (Naphthen). 
Mol.-Gewicht 128. 
Zusammensetzung: 93,75% C, 6,25% H. 
CioHs. 
CH CH 
CH/\NC/NCH 
| 
CH C ycH 
CH CH 
Vorkommen: Im Petroleum von Rangun (Ostindien)12); in geringer Menge im Petroleum 
von Tegernsee und Ölheim (Hannover)13), 
11) 
1) Schramm, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %6, 1710 [1893]. 
2) Bernthsen u. Bender, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 15, 1983 [1882]. 
3) Berthelot, Bulletin de la Soc. chim. 10, 343 [1868]. 
4) Schramm, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 351 [1885]. 
5) Radziszewski, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %, 142 [1874]. 
6) Engler u. Bethge, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %, 1126 [1874]. 
?) Thorpe, Zeitschr. f. Chemie 1891, 131. 
8) Anschütz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %35, 328 [1886]. 
9) Peratonner, Gazzetta chimica ital. 22, II, 69, 79 [1892]. 
10) Liebermann u. Sachse, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 24, 4115 [1891]. 
11) Konfiguration und räumliche Anordnung s. Sachse, Berichte d. Deutsch. chem. Gesell- 
schaft 21, 2534 [1888]. — Ciamician, Gazzetta chimica ital. %1, II, 105 [1888]. 
12) Warren dela Rue u. Storer, Zeitschr. f. Chemie 1868, 232. — Warren de la Rue 
u. H. Müller, Mem. Amer. Acad. 9. 
13) Krämer, Sitzungsber. d. Ver. z. Bef. d. Gewerbefl. 1885, 299. — Krämer u. Böttcher, 
Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 20, 595 [1887]. 


