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Aromatische Kohlenwasserstoffe. 327 
Bildung: Bei der trocknen Destillation der Stein- und Braunkohlen; findet sich daher 
im Teer der Stein-1) und Braunkohlen?). Durch pyrogene Kondensationen aus zahlreichen 
organischen Verbindungen. Beim Durchleiten von Acetylen, Äthylen, Toluol, eines Gemisches 
von Acetylen und Benzol?®); ferner von Äther, Essigsäure, Campher, flüchtigen Ölen), 
Alkohol5) usw. durch glühende Röhren. Beim Durchleiten von Petroleum®) oder Holz- 
teer?) durch glühende Röhren, die mit Kohlestückchen beschickt sind. Beim Leiten von 
Isobutylbenzol über glühendes Bleioxyd®). Beim Leiten von dampfförmigem Phenylbutylen 
oder -bromid über glühenden Ätzkalk®). 
Darstellung: Aus dem Steinkohlenteer durch Auskrystallisieren aus den zwischen 
180 und 220° siedenden Anteilen. Die Reinigung erfolgt durch Waschen mit Natron- 
lauge, mit verdünnter Schwefelsäure und Destillation mit Wasserdampf oder durch 
wiederholtes Erhitzen mit wenig rauchender Schwefelsäure auf 180° und darauffolgende 
Destillation mit Wasserdampf!). Phenole, die eine Rotfärbung der Krystalle ver- 
anlassen, kann man durch Erhitzen mit wenig Braunstein und konz. Schwefelsäure auf 
dem Wasserbade während 15—20 Minuten beseitigen!!). Darstellung im großen!?). Reines 
Naphthalin darf beim Erhitzenmit geschmolzenem Antimontrichlorid keine Rotfärbung 
zeigen 13). 
Quantitative Bestimmung: Man erhitzt mit einer gemessenen Menge wässeriger !/3o n- 
Pikrinsäurelösung und titriert den Überschuß an Pikrinsäure mit !/,„ n-Barytlösung und 
Lackmoid zurück!#). Bestimmung im Steinkohlengas!5). 
Physiologische Eigenschaften: Ruft bei reichlichem Einatmen (gelegentlich der Ver- 
wendung als Mottenschutzmittel) Kopfschmerzen, Übelkeit und Erbrechen hervor. Bei 
äußerlicher Anwendung gegen Krätze und Geschwüre bewirkt es Hautentzündung, und bei 
der innerlichen Magendarmreizung, nach der Resorption auch entzündliche Veränderungen 
der Ausscheidungsorgane. Der entleerte Harn wird braunrot oder dunkelt nach. Eine be- 
sondere Erkrankung, die bei Arbeitern auftritt, welche dem Staub und den Dämpfen von 
Naphthalin ausgesetzt waren, ist eine oberflächliche Hornhauttrübung. Bei Verfütterung 
kann leicht der sogenannte Naphthalinkatarakt hervorgerufen werden, eine Linsentrübung, 
die durch Zunahme der Kammerwassersalze bedingt wird. — Monobromnaphthalin und 
Monochlornaphthalin rufen beim Hunde profuse Durchfälle hervor. Erscheinen im Harn 
größtenteils unoxydiert in einer durch Salzsäure zerlegbaren Verbindung!%). Naphthalin 
besitzt keine mikroben- und insektentötende Wirkung, mangels einer katalytischen Fähigkeit, 
Sauerstoff zu übertragen”). 
Physikalische Eigenschaften: Krystalle in Form von Blättchen oder monoklinen 
Tafelnıs) 19), besitzen charakteristischen, gewürzhaften Geruch; mit Wasserdämpfen leicht 
flüchtig. Schmelzp. 80,06° 2°); Änderung des Schmelzpunktes durch Druck 21). 
1) Kidd, Berzelius’ Jahresber. 3, 186. 
2) Heusler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 30, 2744 [1897]. 
3) Berthelot, Bulletin de la Soc. chim. %, 218, 278, 306 [1867]. 
4) Berthelot, Jahresber. d. Chemie 1851, 437, 504. 
5) Reichenbach, Berzelius’ Jahresber. 1%, 37. 
6) Letny, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 1210 [1878]. 
?) Atterberg, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 1222 [1878]. 
8) Wreden u. Zustowiez, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 1606 [1877]. 
9%) Aronheim, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 191, 233 [1874]. 
10) Stenhouse u. Groves, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 683 [1876]. 
11) Lunge, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 14, 1756 [1881]. 
12) Vohl, Journ. f. prakt. Chemie 10%, 29 [1867). — Ballo, Jahresber. d. Chemie 
1871, 755. 
13) Smith, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 1420 [1879]. 
14) Küster, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %7, 1101 [1894]. 
15) Colman u. Smith, Chem. Centralbl. 1900, I, 877. 
16) Kobert, Lehrbuch der Intoxikationen. 2. Aufl. Stuttgart 1906. S. 672—674. Daselbst 
reichliche Literaturübersicht. 
17) Berthelot, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 13%, 953 [1903]; Annales de Chim. et de Phys. 
[8] 2, 181 [1904]. 
18) Groth, Jahresber. d. Chemie 1870, 4. 
19) Negri, Gazzetta chimica ital. 23, II, 379 [1893]. 
20) Mills, Philos. Mag. [5] 14, 27. 
21) Hulett, Zeitschr. f. physikal. Chemie %8, 664 [1899]. 
