


Aromatische Kohlenwasserstoffe. 329 
zu einem Gemisch von Kohlenwasserstoffen C;oHıo bis CıoHao. Chlor lagert sich direkt an 
zu Naphthalindi- und -tetrachlorid (C}oHsCl, und C,,H3Cl,); ein Überschuß wirkt substi- 
tuierend. Brom wirkt nur substituierend. — Verhalten gegen Jod bei 250°1). Unterchlorige 
Säure wird addiert unter Bildung von Naphthendichlorhydrin C,oHz(OH),Cl,. Mit Chlor- 
dioxyd entstehen 3 isomere Dichlornaphthaline?). Beim Durchleiten von Naphthalindampf 
mit Cyan durch ein glühendes Rohr entsteht das Nitril der «-Naphthoesäure. Bromceyan 
gibt beim Erhitzen auf 250° Bromnaphthalin3). Schwefelchlorür liefert beim Erhitzen Di- 
chlornaphthalin unter Entwicklung von Chlorwasserstoff*). Mit Bromschwefel und Salpeter- 
säure entsteht «-Bromnaphthalin5) (daneben wenig Nitronaphthalin), mit Jodschwefel und 
Salpetersäure ein Gemenge von «- und /-Jodnaphthalin und Nitronaphthalin5). Beim Ni- 
trieren entsteht &- (nicht #-)Nitronaphthalin®); daneben Dinitronaphthaline, besonders 
(1,5- und 1, 8-)7) bei höherer Temperatur. Ebenso liefert Erhitzen mit Kaliumnitrat und 
Kaliumhydrosulfat auf 150—160° oder mit Natriumnitrat und Natriumhydrosulfat auf 350° 
nur «-, kein 3-Nitronaphthalin®). Stickstoffperoxyd (NO,) liefert Mono- und Dinitronaphtha- 
lin; erfolgt die Einwirkung bei 100°, so entstehen außerdem Tetraoxynaphthalin C,,H,(OH),, 
farnkrautähnliche Krystalle vom Schmelzp. 225° und Naphthodichinon C,oH40,, lange, 
prismenförmige Krystalle vom Schmelzp. 131° ®). Beim Sulfurieren entsteht zuerst «-Sulfo- 
säure, dann 1, 5-Disulfosäure; mit rauchender Schwefelsäure entstehen 1,3, 5-, 1, 3, 6-Tri- 
sulfosäure und andere Polysulfosäuren 10) 11). Erhitzen mit Schwefelsäuremonohydrat und 
Quecksilbersulfat auf 200° und höher führt zu Phthalsäure und Sulfophthalsäure!2). Ein- 
wirkung von Aluminiumchlorid (20%) bei 100—160° führt zu Isodinaphthyl und anderen 
Produkten; überschüssiges Chloraluminium liefert Benzol und hydrierte Naphthaline!?3), 
Naphthalin und Methyljodid mit Aluminiumchlorid geben kein Methylnaphthalin. Äthyl- 
jodid liefert bei gleicher Behandlung #-Äthylnaphthalin, daneben spurenweise die «-Ver- 
bindung. Ebenso reagieren Isopropyl- und Isoamyljodid. Hohe Temperatur und lange Dauer 
der Einwirkung begünstigt hierbei die Bildung des £-Derivates!#). Aus Naphthalin und 
Äthylenbromid mit Aluminiumchlorid bilden sich «- und $-Methylnaphthalin, %-#-Dinaphthyl 
und andere Kohlenwasserstoffe. Aus Naphthalin und Trichlornitromethan CC1,(NO,) mit 
Aluminiumchlorid entsteht, beim Behandeln des Einwirkungsproduktes mit Wasser, Tri- 
naphthylcarbinol (C,.H-)zC(OH). 
Naphthalindihydrür C,oHıo 
CH; 
2 /N/NCH 
uy 
CH, 
Wird dargestellt aus Naphthalin durch Reduktion mit Natrium und abs. Alkohol 15); in gleicher 
Weise auch aus «- oder $-Naphthonitril (neben C,oH}ı : CH, - NH,)!5); ferner aus a, c-Tetra- 
hydronaphthol beim Erhitzen mit festem Kali16); oder aus Tetrahydrür durch Einwirkung 
1) Bleunard u. Vrau, Jahresber. d. Chemie 188%, 428. 
2) Hermann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 151, 79 [1869]. 
3) Merz u. Weith, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 756 [1877]. 
*%) Laurent, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 76, 301 [1850]. 
5) Edinger u. Goldberg, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 2882, 2885 
[1900]. 
6) Beilstein u. Kuhlberg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 169, 83 [1873]. — Vgl. Lau- 
rent, Annales de Chim. et de Phys. [2] 59, 378 [1835]. 
?”) Darmstädter u. Wichelhaus, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 152, 301 [18691. 
8) Nägeli, Bulletin de la Soc. chim. [3] %1, 786 [1900]. 
9) Leeds, Amer. Chem. Journ. %, 283 [1880]. 
10) Erdmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 32, 3186 [1899]. 
11) Gürke u. Rudolph, D.R.P. 38281; Friedländers Fortschritte der Teerfarbenfabri- 
kation 1, 385. 
12) Badische Anilin- u. Sodafabrik, D. R. P. 91 202; Friedländers Fortschritte der Teerfarben- 
fabrikation 4, 164. 
13) Friedel u. Crafts, Bulletin de la Soc.’ chim. 39, 195 [1883]. 
14) Roux, Annales de Chim. et de Phys. [6] 12, 357 [1887]. 
15) Bamberger u. Lodter, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %0, 1705, 1711, 3075 
[1887]; Annalen der Chemie u. Pharmazie %88, 75 [1895]. 
16) Bamberger u. Lodter, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 23, 208 [1890]. 
