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von Brom (in Schwefelkohlenstofflösung) !). Flüssigkeit; erstarrt in einer Kältemischung 
zu großen glasglänzenden, tafelförmigen Krystallen vom Schmelzp. 15,5° 2). Siedep. 212° 1), 
Naphthalintetrahydrüre C,H}. «-Verbindung wird aus Naphthalin dargestellt durch 
Reduktion mit Jodwasserstoff (vom Siedep. 127°) und Phosphor bei 215—225° während 
6—8 Stunden®); entsteht auch durch Erhitzen mit Phosphoniumjodid auf 170—190° #). 
Flüssigkeit von etwas durchdringendem Geruche. Siedep. 205° (i. D.). Spez. Gewicht 0,981 
bei 12,5°. Liefert mit Brom ein Substitutionsprodukt, mit Schwefelsäure eine Sulfosäure®), 
B3-Verbindung 
[ NNCH; 
NLA CH, 
CH, 
Entsteht aus Naphthalin durch Reduktion mit der gleichen Gewichtsmenge Natrium in amyl- 
alkoholischer Lösung5); außerdem aus «&-Tetrahydronaphthylhydrazin C}oHıı NH NH, 
durch Kochen mit Kupfersulfatlösung®); oder aus Tetrahydronaphthylenoxyd C,oH1o,—O 
durch 8stündiges Erhitzen mit Jodwasserstoff und Phosphor auf 180°”). Ölige Flüssigkeit 
vom Siedep. 204,5—205° (i. D.) bei 716 mm. Spez. Gewicht 0,978 bei 17°. 
Naphthalinhexahydrür C,oH}4- Entsteht aus Naphthalin durch 5östündiges Erhitzen 
mit bei 0° gesättigtem Jodwasserstoff und (wenig) rotem Phosphor auf 245° 8); oder durch 
8—10stündiges Erhitzen mit der 1!1/,fachen Menge Jodwasserstoff vom Siedep. 127° und der 
etwa halben Gewichtsmenge roten Phosphors auf 240—250°1). Flüssigkeit vom Siedep. 
199,5—200° (i. D.)1); 204,5—205,5° (i. D.)?). Spez. Gewicht 0,9528); 0,9419 bei 0° 10); 
0,934 bei 23°/0°8). Volumen bei t° (Volumen bei 0°= 1)= 1-+ 7983 - 10-7 -t + 70012 
- 10-11 . 42 + 14737 - 10-13 - 1310), Brechungsvermögen®). Absorbiert Sauerstoff aus der 
Luft. Liefert mit rauchender Schwefelsäure 2 Disulfosäuren. 
Naphthalinoktohydrür C,oHıs- Wird aus Naphthalin dargestellt durch 15—20stün- 
diges Erhitzen mit der ungefähr 2fachen Gewichtsmenge Jodwasserstoff vom spez. Gewicht 
1,7 und rotem Phosphor auf 260—265°11). Flüssigkeit von terpentinölähnlichem Geruche. 
Siedep. 185—190°. Spez. Gewicht 0,910 bei 0°; 0,892 bei 22°/0°. Absorbiert aus der Luft 
Sauerstoff. 
Naphthalindekahydrür C,oHıs- Wird aus Naphthalin dargestellt durch 36stündiges 
Erhitzen mit überschüssigem, bei 0° gesättigtem Jodwasserstoff und etwas rotem Phosphor 
auf 260°12). Flüssigkeit vom Siedep. 173—180°. Spez. Gewicht 0,851 bei 0°; 0,837 bei 19°/0°. 
Naphthalindodekahydrür C,oHso. Entsteht aus Naphthalin durch 48stündiges Er- 
hitzen mit sehr viel überschüssigem, bei 0° gesättigtem Jodwasserstoff auf 280°13). Flüssig- 
keit von petroleumähnlichem Geruche. Siedep. 153—158°. Spez. Gewicht 0,802 bei 0°; 0,788 
bei 23°/0°. 
&- oder 1, 4-Naphthochinon C,0oHs02 
N 
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H 
6) 
BX,/ Er 
H | 
1) Gräbe u. Guye, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 16, 3032 [1883]. 
2) Bamberger u. Lodter, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 20, 1705, 1711, 3075 
[1887]; Annalen der Chemie u. Pharmazie 288, 75 [1895]. 
3) Gräbe u. Guye, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 16, 3028 [1883]. — Vgl. Gräbe, 
Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 5, 678 [1872]. 
*) Baeyer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 155, 276 [1870]. 
5) Bamberger u. Kitschelt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %3, 1561 [1890]. 
6) Bamberger u. Bordt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 22, 631 [1889]. 
?) Bamberger u. Lodter, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %88, 94 [1895]. 
8) Wreden u. Znatowicz, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 9, 183 [1877]. 
9) Nasini u. Bernheimer, Gazzetta chimica ital. 15, 84 [1885]. 
10) Lossen u. Zander, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 225, 112 [1884]. 
11) Guye, Inaug.-Diss. Genf 1884. S. 62. 
12) Wreden, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 8, 149 [1876]. 
13) Wreden, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 18%, 164 [1877]. 



