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Entsteht aus Naphthalin durch Oxydation mit Chromsäure in Eisessiglösung!); ferner durch 
Oxydation zahlreicher Naphthalinderivate mit Kaliumbichromat und Schwefelsäure oder 
mit Chromsäure und Eisessig, wie «x-Naphthylamin?), 1,4-Naphthylendmiain3), 4-Amino- 
&-naphthol3), 1,4-Naphthylaminosulfosäure2), &-Naphtholacetat®). Gelbe nadelförmige 
Krystalle des triklinen Systems. Schmelzp. 125°. Leicht mit Wasserdampf flüchtig. Subli- 
mierbar (schon unterhalb 100°). Hat charakteristischen Chinongeruch, wie Benzochinon. 
8- oder 1, 2-Naphthochinon C,oHs03 
Wird durch Oxydation aus «-Amino-$-naphthol5), bzw. von $-Amino-«x-naphthol®) erhalten. 
Nicht flüchtige geruchlose, leicht zersetzliche Krystalle, deren Zersetzungspunkt 115—120° ist. 
Naphthalinmonosulfosäuren C,oHsSO;. Durch Einwirkung konz. Schwefelsäure auf 
Naphthalin entstehen «- und #-Monosulfosäure”?) 8) (daneben auch Disulfosäuren). Beide 
Isomere scheinen auch bei Anwendung von Schwefelsäureanhydrid®) oder Chlorsulfonsäure®) 
sich zu bilden. Höhere Temperatur!®) und Überschuß an Schwefelsäure begünstigt die Bildung 
der beständigeren $-Säure. ‘Die Trennung der beiden Säuren beruht auf der geringeren Lös- 
lichkeit der Salze der 8-Säure. 
x-Naphthalinsulfosäure C,,H3SO; - H,O 
NEN 
Rs 
IS, 
> SO,H 
Wird dargestellt durch 8—10stündige Einwirkung von 3 T. Schwefelsäure auf 4 T. Naphthalin 
bei höchstens 80° 10); ‚hierauf wird in Wasser gegossen und, nach dem Abfiltrieren des un- 
veränderten Naphthalins, mit Bleicarbonat neutralisiert, wobei die Sulfosäuren als Blei- 
salze in Lösung bleiben. Beim Einengen scheidet sich zuerst das Salz der mitentstandenen 
ß-Säure ab; ihre letzten Reste werden durch Lösen des «-Salzes in siedendem Alkohol (10—12 7.) 
entfernt, wobei $-Salz ungelöst bleibt!!). Oder man führt die Säuren in Kalksalze über und 
trennt diese in analoger Weise!2). Krystalle vom Schmelzp. 85—90° 12). Zerfließlich. Lös- 
lich in Alkohol; schwer löslich in Äther. Erhitzen mit konz. Schwefelsäure lagert in die $-Säure 
um1!0). Erhitzen mit verdünnter Salzsäure auf 200° zersetzt in Naphthalin und Schwefel- 
säure; in ähnlicher Weise erfolgt durch Behandeln mit Natriumamalgam in saurer Lösung 
1) Groves, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 16%, 357 [1873]. — Plimpton, Journ. Chem. 
Soc. 37, 634 [1880]. — Japp u. Miller, Journ. Chem. Soc. 39, 220 [1881]. — Miller, Journ. d. 
russ. physikal.-chem. Gesellschaft 16, 417 [1884]. 
2) Monnet, Reverdin u. Nölting, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 2306 [1879]. 
3) Liebermann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 183, 242 [1876]; Berichte d. Deutsch. 
chem. Gesellschaft 14, 1796 [1881]. 
4) Zincke, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 286, 70 [1895]. — Rüssig, Journ. f. prakt. 
Chemie [2] 62, 31 [1901]. — Miller, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 14, 1600 [1881]. 
5) Liebermann u. Jacobsen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 211, 49 [1882]. — Grand- 
mougin u. Mickel, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 25, 982 [1892]. — Russig, Journ. 
f. prakt. Chemie [2] 62, 56 [1900]. 
- 6) C. Groves, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 17, Ref. 531 [1884]; 21, 3472 [1888]. 
?) Faraday, Poggendorffs Annalen d. Physik %, 104. — Berzelius, Poggendorffs Annalen 
d. Physik 44, 377. 
8) Liebig u. Wöhler, Poggendorffs Annalen d. Physik %4, 169. 
9) Armstrong, Zeitschr. f. Chemie 1891, 322. 
10) Merz u. Weith, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3, 195—196 [1870]. — Bezüglich 
der Darstellung vgl. Landshoff u. Meyer, D. R. P. 50411; Friedländers Fortschritte der Teer- 
farbenfabrikation %, 241. 
11) Merz, Zeitschr. f. Chemie 1868, 394. 
12) Merz u. Mühlhäuser, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3, 710 [1870]. 
13) Regnault, Journ. f. prakt. Chemie 12, 99. 
