332 Kohlen wasserstoffe. 
Zerfall in Naphthalin und Schwefeldioxyd!). Permanganat oxydiert zu Phthalsäure?). 
Salze3) #). 
3-Naphthalinsulfosäure 
| OÖ) 
\YV TB0H 
Wird dargestellt, indem man 5 T. Naphthalin mit 4 T. konz. Schwefelsäure während 8 Stunden 
auf 160° erhitzt und durch Überführung in das Kalksalz reinigt). Es entsteht auch bei 
der Darstellung von «- und $-Dinaphthylsulfon (s. dort) durch mehrstündiges Erhitzen von 
8 T. Naphthalin mit 3 T. konz. Schwefelsäure auf 180° 6). Blätterige Krystalle, nicht zer- 
fließlich (Unterschied von der «-Säure). Erhitzen mit verdünnter Salzsäure auf 200° zer- 
setzt nicht (Unterschied von der «-Sulfosäure). Wird erst bei der Destillation in Naphthalin 
und Schwefelsäure zerlegt. Erhitzen mit rauchender Schwefelsäure liefert 1, 6- Disulfosäure ” 
Bei der Oxydation entsteht Phthalsäure®). Salze). 
Dinaphthylsulfone C,,Hı4SOz. Aus Naphthalin entstehen durch Einwirkung von 
Schwefelsäure bei höherer Temperatur «- und $-Dinaphthylsulfon. Zu ihrer Darstellung 
werden 8 T. reines Naphthalin und 3 T. konz. Schwefelsäure während mehrerer Stunden auf 
180° erhitzt (bis keine Wasserdämpfe mehr entwickelt werden); dann wird bei 100° siedendes 
Wasser zugesetzt und vollkommen erkalten gelassen; es bilden sich 2 Schichten: die untere 
besteht aus nahezu reiner $-Naphthalinsulfosäure, die obere enthält die Sulfone. Nachdem 
unverändertes Naphthalin mit Wasserdampf abgetrieben ist, trennt man die beiden Isomeren 
durch Auskochen mit Schwefelkohlenstoff, der nur das «- -Dinaphthylsulfon aufnimmt1P), 
«&-Dinaphthylsulfon 
BENZIN PERZEN 
ih: wr 
EDER SO, PP 

Darstellung s. oben. Entsteht ferner aus «-Naphthylsulfid (C,,H,).S mit Kaliumperman- 
ganat und Eisessig!!) oder mit Chromsäuremischung!2). Kleine prismatische Krystalle vom 
Schmelzp. 123° 10); 166° 11); 187°12). In siedendem Alkohol ziemlich leicht, in Äther oder 
heißem Schwefelkohlenstoff wenig, in Ligroin sehr wenig löslich; in heißem Benzol oder Eis- 
essig leicht löslich. Löst sich in konz. Schwefelsäure wahrscheinlich zu einer Sulfosäure. 
8-8-Dinaphthylsulfon 
A) oe 
S RAN 80, NN 
Darstellung s. oben. Entsteht außerdem aus -Naphthylsulfid durch Oxydation mit Chrom- 
säuremischung!3). Seidig glänzende nadelförmige Krystalle vom Schmelzp. 177°. Siedep. 
245° (im Vakuum)1#), In Schwefelkohlenstoff, Ligroin, kaltem Benzol sehr schwer, in Alkohol, 
siedendem Äther schwer, in heißem Benzol, Eisessig ziemlich leicht löslich. In heißer konz. 
Schwefelsäure als Sulfosäure löslich. Beim Erhitzen mit Schwefel wird #-Naphthylsulfid 
zurückgebildet. 

1) Friedländer u. Lucht, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %6, 3030 [1893]. 
2) Beilstein u. Kurbatow, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 20%, 216 [1880]. 
3) Merz, Zeitschr. f. Chemie 1868, 394. 
4) Regnault, Journ. f. prakt. Chemie 1%, 99. 
5) Merz u. Weith, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3, 196 [1870]. 
6) Stenhouse u. Groves, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 682 [1876]. 
?) Ewer u. Pick, D.R. P. 45229; Friedländers Fortschritte der Teerfarbenfabrikation 
2, 244. 
8) Beilstein u. Kurbatow, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 202, 215 [1880]. 
9) Merz, Zeitschr. f. Chemie 1868, 396. 
10) Stenhouse u. Groves, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 682 [1876]. — Vgl. 
Berzelius, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %8, 39 [1838]. — Gericke, Annalen d. Chemie u. 
Pharmazie 100, 216 [1856]. 
11) Leuckart, Journ. f. prakt. Chemie [2] 41, 218 [1890]. 
12) Krafft, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 23, 2368 [1890]. 
13) Krafft, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %3, 2366 [1890]. 
14) Krafft u. Weilandt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %9, 1327 [1896]. 


