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Aromatische Kohlenwasserstoffe. 333 
x- oder I-Nitronaphthalin C,oH, : NO, 
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Entsteht aus Naphthalin durch Einwirkung von Salpetersäure!), und zwar als einziges Mono- 
nitroderivat2); man verfährt hierbei derart, daß man Naphthalin mit der 5—6fachen Menge 
Salpetersäure (vom spez. Gewicht 1,33) einige Tage in der Kälte stehen läßt®). Die Befreiung 
von höheren Nitrierungsprodukten erfolgt durch Lösen in Schwefelkohlenstoff, wobei diese 
ungelöst zurückbleiben, zuletzt wird aus Alkohol umkrystallisiert!). Eine weitere Dar- 
stellungsmethod ebesteht in der Elektrolyse eines Gemisches von Naphthalin und schwacher 
Salpetersäure). Es entsteht ferner aus Nitro-x-naphthylamin durch Eliminierung der 
Amidogruppe5) oder aus 1, 5-Dinitronaphthalin durch Eliminierung einer Nitrogruppe!).. 
Darstellung im großen®)?). Krystalle in Form gelber, glänzender, langer feiner Nadeln. 
Schmelzp. 58,5° 1); 61° 8). Siedep. 304° ®). Spez. Gewicht 1,331 bei 4° 10). Spez. Gewicht (im 
flüssigen Zustande) bei t° = 1,2226 — 0,0019 (t — 61,5°)11). Absorptionsspektrum1?2). Mole- 
kulares Brechungsvermögen 89,2513). Magnetisches Drehungsvermögen 20,84 bei 16,2° 1). 
100 T. Alkohol (von 87,5%) lösen 2,81 T. bei 15°1). Beim Nitrieren mit Salpeter-Schwefel- 
säuremischung entstehen 1, 5- und 1, 8-Dinitronaphthalin 15). 
38- oder 2-Nitronaphthalin 
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Entsteht aus 2-Nitro-1-naphthylamin in alkoholisch-schwefelsaurer Lösung durch Erwärmen 
mit überschüssigem Äthylnitrit16). Aus f-Naphthylamin, salpetriger Säure, frisch gefälltem, 
feuchtem Kupferoxydul!?). Aus diazotiertem f-Naphthylamin, indem man es (resp. das 
Sulfat) mit frischem „Kaliumcupronitrit“, d. i. einem Gemisch von Cuprocuprisulfit mit 
Natriumnitritlösung, behandelt. Ausbeute 25%!8). Kleine gelbe, nadelförmige Krystalle 
von zimtähnlichem Geruche. Schmelzp. 79°; 78° 18). Mit Wasserdampf flüchtig. In Alkohol, 
Äther, Chloroform, Eisessig leicht löslich. 
x- oder 1, 5-Dinitronaphthalin C,oHs04N, 
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Entsteht aus Naphthalin beim Nitrieren neben der £-Verbindung; oder auch aus «-Nitro- 
naphthalin, das in 4—5 T. konz. Schwefelsäure gelöst ist, durch Nitrieren mit der theoretischen 
1) Beilstein u. Kuhlberg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 169, 83 [1873]. 
2) Laurent, Annales de Chim. et de Phys. [2] 59, 378 [1835]. 
3) Piria, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %8, 32 [1851]. 
4) Tryllier, D. R. P. 100417; Chem. Centralbl. 1899, I, 720. 
5) Liebermann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 183, 235 [1876]. 
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?) Paul, Zeitschr. f. angew. Chemie 189%, 146. 
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9) DeKoninck u. Marquart, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 5, 12 [1872]. 
10) Schröder, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 1613 [1879]. 
11) R. Schiff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %%3, 265 [1884]. 
12) Spring, Recueil des travaux chim. des Pays-Bas 16, 1 [1897]. 
13) Kanonnikow, Journ. f. prakt. Chemie [2] 31, 348 [1885]. 
14) Perkin, Journ. Chem. Soc. 69, 1181 [1896]. 
15) Friedländer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 3531 [1899]. 
16) Lellmann u. Remy, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 19, 237 [1886]. 
17) Sandmeyer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 20, 1497 [1887]. 
18) Hantzsch u. Blagden, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 2553 [1900]. 
