334 Kohlenwasserstoffe. 
Menge Salpeter Schwefelsäuremischung (Verhältnis 1: 2) bei 0°, gleichfalls neben der 1, 8-Ver- 
bindung!). Die Darstellung erfolgt, indem man Naphthalin mit roher Salpetersäure einen 
Tag lang bei gewöhnlicher Temperatur stehen läßt, dann konz. Schwefelsäure hinzufügt und 
einen Tag lang auf dem Wasserbade erhitzt. Das Nitrierungsprodukt wird durch Auskochen 
mit wenig Schwefelkohlenstoff von Spuren mitgebildeten Mononitronaphthalins befreit und 
dann wiederholt mit siedendem Aceton ausgezogen, das 1, 8-Dinitronaphthalin heraus- 
löst; zum Schlusse wird aus siedendem Xylol umkrystallisiert2)3). Zur Darstellung aus 
Nitronaphthalin löst man dieses in Schwefelsäure, fügt ein Gemisch von konz. Salpetersäure 
und Schwefelsäure (im Mengenverhältnis 1:5) zu, erwärmt auf 80° und läßt auf 20° ab- 
kühlen. Dabei fällt 1, 5-Dinitronaphthalin fast vollständig aus, während die 1, 8-Verbindung 
in Lösung bleibt*). Krystalle in Form 6seitiger Nadeln. Schmelzp. 211° ?)5); [216°]®). 
In den gebräuchlichen Lösungsmitteln sehr wenig löslich; in Schwefelkohlenstoff fast un- 
löslich; in kaltem Benzol schwer, in siedendem leichter löslich. Löslich in ungefähr 125 T. 
kaltem Pyridin und in ungefähr 10 T. heißem. In kalter roher Salpetersäure fast unlöslich, 
in konz. Schwefelsäure schwer löslich. Konz. Salpetersäure nitriert bei 110° zu 1,2, 5- und 
1, 3, 5-Trinitronaphthalin?). Salpeter-Schwefelsäuremischung zu 1,2,5,8- und 1,3,5,8- 
Tetranitronaphthalin (neben einer in gelben Nadeln krystallisierenden Verbindung vom 
Schmelzp. 200°)?). Behandeln mit Phosphorpentachlorid läßt 1, 5-Dichlornaphthalin ent- 
stehen. 
3- oder 1, 8S-Dinitronaphthalin 
NO, NO, 
| 
Br 
ED 
Entsteht beim Nitrieren®) aus Naphthalin!) oder aus 1-Nitronaphthalin. Zur Trennung 
von dem stets gleichzeitig gebildeten 1, 5-Dinitronaphthalin verwendet man Chloroform®), 
Benzol®), Eisessig6) oder Aceton?), die sämtlich die 1, 8-Verbindung leichter lösen als 
ihr Isomeres. Krystalle in Form dicker, gestreifter, rhombischer Tafeln. Schmelzp. 172°. 
Löslichkeit: 
100 T. Chloroform lösen bei 19° 1,096 T. 
100 T. Benzol a ROTE NT. 
100 T. 88 proz. Alkohol » „19° 0,1886 T.10) 
Löslich in ungefähr 10 T. kaltem und in ungefähr 1,5 T. heißem Pyridin; leicht löslich in 
konz. Schwefelsäure. Salpeter-Schwefelsäuremischung nitriert zu 1, 3, 8-Trinitronaphthalin !). 
Bei der Einwirkung von Phosphorpentachlorid entsteht, neben wenig 1, 8-Dichlornaphtha- 
lin12), vorwiegend 1, 4, 5-Trichlornaphthalin!), 
Fiuornaphthaline C,oHı,F. a-Verbindung 
INN 
RZNK 
F 
Entsteht aus «-Naphthylamin durch Lösen in konz. Fluorwasserstoffsäure und Zusatz von 
überschüssigem Kaliumnitrit!2) oder aus 1, 5-Fluornaphthalinsulfosäurechlorid C,HgF - SO,C1 
1) Friedländer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 3531 [1899]. 
2) Beilstein u. Kurbatow, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %02, 219. [1880]. 
3) Gaßmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %9, 1244, 1522 [1896]. 
4) Friedländer u. Scherzer, Chem. Centralbl. 1900, I, 409. 
5) Hollemann, Zeitschr. f. Chemie 1865, 556. 
6) Aguiar, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 5, 372 [1872]. 
?) Will, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %8, 377, 368 [1895]. 
8) Darmstädter u. Wichelhaus, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 152, 301 [1869]. 
9) Aguiar, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3, 29 [1870]. 
10) Beilstein u. Kuhlberg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 169, 86 [1873]. 
11) Atterberg, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 1188, 1732 [1876]. 
12) Ekbom u. Mauzelius, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 22, 1846 [1889]. 


