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durch Einwirkung überhitzten Wasserdampfes!). Flüssigkeit vom Siedep. 212° bei 768 mm; 
216,5° (i. D.). Spez. Gewicht 1,135 bei 0°. Leicht löslich in Alkohol, Chloroform, Benzol, 
Eisessig. 
8-Verbindung 
Ph N 
NINA F 
Entsteht aus 3-Naphthylamin, analog der x-Verbindung, mit Kaliumnitrit und Fluorwasser- 
stoff2); oder aus diazotiertem #-Naphthylamin; durch Erwärmen des Diazoniumchlorids mit 
Fluorwasserstoff in wässeriger Lösung®). Glänzende blattförmige Krystalle vom Schmelzp. 
59°. Siedep. 212,5°. Löslich in Alkohol. 
Naphthalindichlorid C,,HsCl; 
H CHCI 
H/\NcHcıi 
H/ NL H 
HH 
Entsteht neben dem Tetrachlorid aus Naphthalin durch Zusammenreiben mit der theoretischen 
Menge Kaliumchlorat, KC1O,, und Eintragen dieses innigen, zu Kugeln geformten Gemenges 
in konz. Salzsäure. Das flüssige Dichlorid wird durch Abpressen von dem krystallisierten 
Tetrachlorid getrennt (hält aber noch Tetrachlorid in Lösung)*). Flüssigkeit, die schon bei 
40—50°, schneller beim Erhitzen oder bei der Einwirkung von alkoholischem Kali Chlor- 
wasserstoff abspaltet und in «-Chlornaphthalin5) (neben etwas #-Chlornaphthalin) 6) über- 
geht. Mit Äther in jedem Verhältnis mischbar, in Alkohol, Benzol, Ligroin, Eisessig*) leicht 
löslich. 
Naphthalintetrachlorid C,,H3Cl 
H CHCl 
H/\/NCHCI 
H\ IN ycHCl 
H CHCIl 
Entsteht nach dem beim Dichlorid (s. oben) angegebenen Verfahren aus Naphthalin mit 
Kaliumchlorat und Salzsäure; das nach der Trennung im Dichlorid gelöst bleibende Tetra- 
chlorid fällt man aus ätheralkoholischer Lösung durch Zusatz von Wasser in kleinen Por- 
tionen®). Man stellt es ferner dar durch Einleiten getrockneten Chlors in eine Glocke, unter 
der sich Schichten von Naphthalin befinden. Das Produkt wird durch siedendes Ligroin 
von Dichlorid (und geringen Mengen Chlornaphthalintetrachlorids), durch siedenden Alkohol 
von Dichlornaphthalintetrachlorid befreit”). Es entsteht auch beim Chlorieren des Naphtha- 
lins in Chloroformlösung®). Große rhomboedrische Krystalle vom Schmelzp. 182° ®). Mole- 
kulares Brechungsvermögen 109,91 10). In siedendem Alkohol wenig löslich; etwas leichter 
in Äther. Spaltet leicht 2 Moleküle Chlorwasserstoff ab, und zwar entsteht bei raschem Er- 
hitzen kleiner Mengen hauptsächlich 1, 4-Dichlornaphthalin, bei mäßigem Sieden größerer 
Mengen vorwiegend 1,2- neben wenig 1,4-Dichlornaphthalin!!), Nach der Einwirkung 
alkoholischer Kalilauge findet man 1,2-, 1,3- und etwas 2, 3-Dichlornaphthalin vor. Bei 
der Oxydation mit heißer Salpetersäure entstehen Phthalsäure und Oxalsäure!2) oder a-Di- 
chlornaphthochinon. 
1) Mauzelius, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %2, 1845 [1889]. 
2) Ekbom u. Mauzelius, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %2, 1846 [1889]. 
3) Valentiner u. Schwarz, D. R. P. 96 153; Chem. Centralbl. 1898, I, 1224. 
#4) E. Fischer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 735, 1411 [1878]. 
5) Laurent, Berzelius’ Jahresber. 16, 350. 
6) Armstrong u. Wynne, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 24, II, 713 [1891]. 
?) Leeds u. Everhardt, Amer. Chem. Journ. 2%, 208 [1832]. 
8) Schwarzer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 379 [1877]. 
9) Faust u. Saame, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 160, 66 [1871]. 
10) Kanonnikow, Journ. f. prakt. Chemie [2] 31, 348 [1885]. 
11) Krafft u. Becker, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 1089 [1876]. 
12) Laurent, Berzelius’ Jahresber. %1, 506. 
