336 Kohlenwasserstoffe. 
«-Chlornaphthalintetrachlorid C,,H-Cl; 
H HCl 
Be: 
H_ NA HC 
H Cl 
Entsteht aus geschmolzenem Naphthalin durch Einleiten von Chlor!), ferner aus «-Chlor- 
naphthalin durch Chlorieren2). Monokline prismenförmige Krystalle vom Schmelzp. 131,5° 2). 
Spaltet, mit alkoholischem Kali erhitzt, Salzsäure ab unter Bildung von «-Chlornaphthalin. 
Salpetersäure oxydiert zu Phthalsäure. 
3-Chlornaphthalintetrachlorid C,.H-Cl; 
H HCl 
H/.\/NHOI 
HL Cl, 
H HCl 
Entsteht aus £-Chlornaphthalin beim Chlorieren3). Gelbe, dickliche Flüssigkeit von ter- 
Pentinähnlichem Geruche. In Alkohol schwer löslich, leicht in Ligroin. 
Naphthendichlorhydrin C,oH1002Cl, = CyoHs : (OH)5Cl,. Entsteht aus Naphthalin 
durch Einwirkung überschüssiger unterchloriger Säure HOCI in konz. wässeriger Lösung). 
Prismatische Krystalle von niedrigem Schmelzpunkt. In Wasser wenig, in Äther, Alkohol 
leicht löslich. Liefert beim Erwärmen mit Alkali in wässerig-alkoholischer Lösung 
Naphthenalkohol C,0oHı20ı = C1oHs(OH);*). Prismatische Krystalle, die sich an 
der Luft sehr leicht braun färben; bildet mit Alkalien lösliche, mit Schwermetallen schwer 
lösliche Salze. 
&- oder 1-Chlornaphthalin C,,H,Cl 
f T EN 
| 
UNE 
Cl 
(?) 

Wird aus Naphthalin dargestellt durch Einleiten von Chlor bei Siedetemperatur und Frak- 
tionieren des Chlorierungsprodukts5); aus «-Naphthalindiazoniumchlorid C,H, - NzCl durch 
Einwirkung von Salzsäure®); aus «-Naphthalinsulfosäure durch Einwirkung von Phosphor- 
pentachlorid”?); aus &x-Nitronaphthalin beim Erhitzen mit Chlor®) oder durch Einwirkung 
von Phosphorpentachlorid®). Flüssigkeit vom Siedep. 263° (i. D.)10). Spez. Gewicht 1,2028 
bei 6,4° 7); 1,2025 bei 15° ®); 1,1881 bei 16° 5); 1,19382 bei 20°/4°. &egen Reduktion (mit 
Jodwasserstoff und Phosphor bei 182°) sehr beständig!!). Bildet ein Pikrat (citronengelbe, 
nadelförmige Krystalle vom Schmelzp. 137°) 12). 
B- oder 2-Chlornaphthalin O;,H,t1 
LOSE 
la 
Aus £-Naphthylamin durch Diazotieren. Zersetzen mit Kupferchlorür!3). Aus f-naphthalin- 
sulfosaurem Natrium durch Einwirkung von 1 Molekül Phosphorpentachlorid und darauf- 
1) Faust u. Saame, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 160, 67 [1871]. 
2) Widman, Bulletin de la Soc. chim. 28, 506 [1877]. 
3) Willgerodt u. Schlösser, Berichte d. Deutsch. chem, Gesellschaft 33, 693 [1900]. 
4) Neuhoff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 136, 342 [1865]. 
5) Rymarenko, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 8, 141 [1876]. 
6) Gasiorowski u. Wayss, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 1939 [1885]. 
?) Carius, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 114, 145 [1860]. 
) Atterberg, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 317, 927 [1876]. 
9) De Koninck u. Marquart, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 5, 11 [1872]. 
10) Atterberg, Bulletin de la Soc. chim. %8, 509 [1877]. 
) Klages u. Liecke, Journ. f. prakt. Chemie [2] 61, 623 [1900]. 
2) Roux, Bulletin de la Soc. chim. 45, 515 [1886]. 
13) Chattaway u. Lewis, Journ. Chem. Soc. 65, 877 [1895]. — Vgl. Liebermann, Annalen 
d. Chemie u. Pharmazie 183, 270 [1876]. — Gasiorowski u. Wayss, Berichte d. Deutsch. chem. 
Gesellschaft 18, 1940 [1885]. 


