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Aromatische Kohlenwasserstoffe. 337 
folgendes Destillieren (unter Zusatz eines zweiten Moleküls Phosphorpentachlorid) !). Ent- 
steht ferner aus x-Chlornaphthalin durch Istündiges Erhitzen mit Aluminiumchlorid auf 
100°2); aus 3-Naphthol!)3) oder dem Sulfon C}oHz :SOz -C,oH,*) durch Einwirkung 
von Phosphorpentachlorid; aus Quecksilbernaphthyl (C,oH,)aHg durch Einwirkung von 
Thionylchlorid SOCI, 5). Perlmutterglänzende, voluminöse, blattförmige Krystalle vom 
Schmelzp. 56°. Siedep. 264—266° (korr.) bei 751 mm. Spez. Gewicht 1,2656 bei 16°. 
Perchlornaphthalin C,oClg 
cc 
in 
cr \ A 
ac 
Entsteht aus Naphthalin als Endprodukt anhaltender Einwirkung von Chlor, zuletzt bei 
Zusatz von Antimontrichlorid®). Krystalle in Form langer, feiner Nadeln. Schmelzp. 203° ?). 
Siedep. 403° (Luftthermometer) 6). Ziemlich leicht löslich in Chloroform, Benzol, Ligroin; 
schwerer in Alkohol, Eisessig; Löslichkeit in Schwefelkohlenstoff: 20 ccm einer bei 14° ge- 
sättigten Lösung enthalten 5,162 g ®). 
Naphthalintetrabromid C,.HsBr; 
H HBr 
"H/NNHBr 
u | /HBr 
H HbBr 
Entsteht, wenn man feingepulvertes Naphthalin mit 4proz. Natronlauge und Eisstückchen 
verrührt und tropfenweise Brom unter Schütteln und Kühlung zufließen läßt. Ein Stereo- 
isomeres ist nicht gefunden worden®s). Durchsichtige monokline, prismenförmige Krystalle. 
Schmelzp. 111° unter Zersetzung. In Wasser oder kaltem Alkohol unlöslich; in heißem Alkohol 
sehr-wenig löslich. Salpetersäure oxydiert zu Phthalsäure. Geht beim Erhitzen unter Ver- 
lust von Brom und Bromwasserstoff in 1, 4-Dibromnaphthalin und 1-Bromnaphthalin über. 
Kochen mit alkoholischem Kali liefert 1-Bromnaphthalin. 
x&- oder 1-Bromnaphthalin C,,H-Br 
(ie 
RR, 
Br 
Entsteht aus Naphthalin durch Einwirkung von Brom 9): entweder bromiert man in Schwefel- 
kohlenstofflösung mit 2 Atomen Brom!P), oder man behandelt feingepulvertes Naphthalin 
mit 2 Atomen Brom, das in verdünnter Natronlauge gelöst ist, und setzt nachher allmählich 
verdünnte Salzsäure zu!!). Es entsteht ferner aus Naphthalin durch Erhitzen mit Brom- 
cyan auf 250° 12); oder aus Quecksilbernaphthyl C,oH; : Hg - C,H, durch Einwirkung von 
Brom1!3). Flüssigkeit; erstarrt in der Kältemischung. Schmelzp. +4—5° 14), Siedep. 279,5° 
(i. D.) bei 751 mm5). Spez. Gewicht 1,48875 bei 16,5° 15); 1,47496 bei 28,1°/4° 15); 1,42572 
bei 77,6°/4° 15). In jedem Verhältnis mischbar mit abs. Alkohol, Äther, Benzol. Wird durch 
Natriumamalgam in alkoholischer Lösung zu Naphthalin reduziert. Chromsäure in essig- 
1} Rymarenko, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 663 [1876]. 
2) Roux, Annales de Chim. et de Phys. [6] 12, 349 [1887]. 
3) Cleve u. Juhlin, Bulletin de la Soc. chim. %5, 258 [1876]. 
*) Cleve, Bulletin de la Soc. chim. 25, 256 [1876}. 
5) Heumann u. Köchlin, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 16, 1627 [1883]. 
6) Berthelot u. Jungfleisch, Bulletin de la Soc. chim. 9, 446 [1868]. 
?) Ruoff, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 1487 [1876]. 
8) Orndorff u. Moyer, Amer. Chem. Journ. 19, 262 [1897]. 
9) Laurent, Berzelius’ Jahresber, 21, 506. — Wahlforss, Zeitschr. f. Chemie 1865, 3. 
10) Glaser, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 135, 41 [1865]. 
11) Gnehm, Berichte d. Deutsch. chem, Gesellschaft 15, 2721 [1882]. 
12) Merz u. Weith, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 756 [1870]. 
13) Otto, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 14%, 175 [1868]. 
14) Roux, Bulletin de la Soc. chim. 45, 511 [1886]. 
15) Nasini u. Bernheimer, Gazzetta chimica ital. 15, 84 [1885]. 
Biochemisches Handlexikon. IL 22 
