338 Kohlenwasserstoffe. 
saurer Lösung oxydiert zu Phthalsäure!). Liefert ein citronengelbes Pikrat vom Schmelzp. 
134—135° 2). 
ß- oder 2-Bromnaphthalin RN 
Br 
Entsteht aus «-Bromnaphthalin (in Schwefelkohlenstofflösung) durch Erhitzen mit Alu- 
miniumchlorid (neben Dibromnaphthalin, Naphthalin und anderen Produkten) 3), oder aus 
ß-Naphthylamin beim Ersatz der Amidogruppe durch Brom*), oder aus $-Naphthol durch 
Einwirkung von Phosphorpentabromid5). Darstellungsmethode®). Orthorhombische Kry- 
stalle in Blättehenform. Schmelzp. 59° 3). Siedep. 281—282° (korr.) bei 760 mm 5). Spez. 
Gewicht 1,605 bei 0°3). Leicht löslich in Äther, Chloroform, Benzol, Schwefelkohlenstoff; 
bei 20° in 16 T. Alkohol (von 92%). Liefert ein gelbes Pikrat vom Schmelzp. 79° 3); 86° 5). 
Dibromnaphthaline C,,H,Br,. Es sind nach der Theorie 10 isomere Substitutions- 
produkte dieser Zusammensetzung möglich; ebensoviele sind bekannt. Von diesen wurden 
durch direkte Einwirkung von Brom auf a erhalten: 
1,4-Dibromnaphthalin 
AR 
N 
Entsteht bei der Einwirkung von Brom auf Naphthalin”?); zur Darstellung verfährt man 
derart, daß man durch ein mit Naphthalin beschicktes Rohr Luft durchleitet, die mit Brom- 
dampf gesättigt ist und nach beendigter Reaktion aus Alkohol umkrystallisiert®). Lange 
nadelförmige Krystalle vom Schmelzp. 81— 82° 8). Siedep. 310° 8). Löslich in 76 T. (93,5 proz.) 
Alkohols bei 11,4°, in 16,5 T. (93,5 proz.) Alkohols bei 56° 8). 
1,5-Dibromnaphthalin Br 
a he 
FRE 
Br 
Entsteht aus Naphthalin beim Bromieren in Schwefelkohlenstofflösung neben 1, 4-Dibrom- 
naphthalin®); man entfernt letzteres durch Auskochen mit weniger Alkohol, als zur voll- 
ständigen Lösung nötig wäre!°). Glänzende, tafelförmige Krystalle vom Schmelzp. 130 —131,5°. 
Siedep. 325—326°. Leicht löslich in Äther, schwer in Eisessig; löslich in 50 T. (93,5 proz.) 
Alkohols bei 56°. 
2, 3(?)-Dibromnaphthalin IN/NBr 
a 
Entsteht aus Naphthalin beim Behandeln mit Brom1P). Krystalle vom Schmelzp. 67,5—68°. 
Von den (6) bekannten Tribromnaphthalinen C,oH;Br; wurde nur eines direkt aus 
Naphthalin durch Bromieren erhalten!!); es entsteht auch aus Dibromnaphthalindibromid 
durch Einwirkung alkoholischer Kalilauge!!). Nadelförmige Krystalle vom Schmelzp. 75°. 
In Alkohol oder Äther leicht löslich. 
1) Beilstein u. Kurbatow, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 202, 216 [1880]. 
2) Roux, Bulletin de la Soc. chim. 45, 511 [1886]. 
3) Roux, Annales de Chim. et de Phys. [6] 12, 344 [1887]. 
4) Liebermann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 183, 268 [1876]. — Gasiorowski u. 
Wayss, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 1941 [1885]. 
5) Brunel, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 1%, 1179 [1884]. 
6) Oddo, Gazzetta chimica ital. 20, 639 [1890]. 
?) Glaser, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 135, 41 [1865]. 
8) Guareschi, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 22%, 267 [1883]. 
9) Guareschi, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 15, 528 [1882]. — Magatti, Gazzetta 
chimica ital. 11, 358 [1881]. 
10) Guareschi, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 2%%, 270, 266 [1883]. 
11) Laurent, Berzelius’ Jahresber. 21. — Glaser, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 135, 
43 [1865]. 


