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Hexabromnaphthalin C,oHsBr;,. Entsteht aus Naphthalin durch allmähliches Ein- 
tragen in überschüssiges Brom bei Gegenwart von Aluminiumchlorid!). Krystalle in Form 
kleiner Nadeln. Schmelzp. 252°. Sublimiert schwer. 
Bromverbindung C,oH;Br,. Entsteht aus Naphthalin bei andauernder Einwirkung 
überschüssigen B:oms in der Wärme, zuletzt an der Sonne?). Trikline säulenförmige Krystalle. 
In Äther sehr wenig löslich. 
x- oder 1-Jodnaphthalin C,.H,J 
Entsteht aus Quecksilbernaphthyl (C,oHs)sHg (in Schwefelkohlenstofflösung) beim Be- 
handeln mit Jod (4 Atomen) 3), oder aus «-Diazonaphthalinsulfat durch Einwirkung von 
Jodwasserstofft). Bildung aus Naphthalin direkt s. bei $-Jodnaphthalin. Dicke, ölige Flüssig- 
keit; erstarrt nicht in der Kältemischung. Siedep. 305° ohne Zersetzung). Mischbar in 
jedem Verhältnis mit Alkohol, Äther, Benzol, Schwefelkohlenstoff. Jodwasserstoff reduziert 
beim Kochen zu Naphthalin®s). Liefert ein goldgelbes Pikrat vom Schmelzp. 127°). 
Beim Einleiten von Chlor in eine Äther- oder Eisessiglösung des «-Jodnaphthalins unter 
Kühlung entsteht «-Naphthyljodidehlorid C,H; JO 
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das aus der Lösung durch Ligroin ausgefällt wird”). Eigelbe, nadelförmige Krystalle. 
Schwer löslich. Zersetzt sich sehr leicht, wobei unter Abspaltung von Salzsäure und Jod 
1-Chlor-4-jodnaphthalin und «-Chlornaphthalintetrachlorid entstehen. 
- 8- oder 2-Jodnaphthalin C,,H,J 
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Entsteht aus Naphthalin bei der Einwirkung von .Jodschwefel und Salpetersäure (neben 
a-Jodnaphthalin und Nitronaphthalin)®); ferner aus $-Naphthylamin durch Austausch der 
Amidogruppe gegen Jod®). Blättchenförmige Krystalle vom Schmelzp. 54,5°. Siedep. 308 
bis 310° (korr.)10), Mit Wasserdampf flüchtig. In Alkohol, Äther, Eisessig sehr leicht lös- 
lich. Jodwasserstoff mit Phosphor wirkt beim Kochen nicht ein, bei 140° entsteht Naphthalin- 
tetrahydrür®). 
Liefert bei der Einwirkung von Chlor 8-Naphthyljodidehlorid C,H; : JCl; 
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Gelbe, nadelförmige Krystalle!!). 
Thionaphthalin C,,HsS. Entsteht aus x-Nitronaphthalin beim Aufkochen mit Schwefel 
(1/; der Gewichtsmenge Nitronaphthalin)12), Das Einwirkungsprodukt wird durch Aus- 
1) Roux, Annales de Chim. et de Phys. [6] 1%, 347 [1887]. — Vgl. Gessner, Berichte d. 
Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 1510 [1876]. » 
2) Laurent, Gmelins Handbuch 7, 34. 
3) Otto, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 14%, 173 [1868]. 
*) Nölting, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 19, 135 [1886]. 
5) Roux, Annales de Chim. et de Phys. [6] 12, 350 [1887]. 
6) Klages u. Liecke, Journ. f. prakt. Chemie [2] 61, 323 [1900]. 
?) Willgerodt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %%, 591 [1894]. — Willgerodt 
u. Schlösser, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 692 [1900]. 
8) Edinger u. Goldberg, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 2882 [1900]. 
9) Jacobsen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 14, 804 [1881]. 
0) Hirtz, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 29, 1408 [1896]. 
11) Willgerodt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %%, 592 [1894]. 
12) Herzfelder, Journ. Chem. Soc. 67, 640 [1895]. 
22% 
