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daher in dem dabei entstehenden Teer!). Bei der Destillation von Kolophonium mit Zink- 
staub?2). Aus «-Bromnaphthalin und Methyljodid mit Natrium®). Aus Naphthalin und 
Äthylenbromid mit Aluminiumchlorid, neben %-Methylnaphthalin, #8-Dinaphthyl und anderen 
Kohlenwasserstoffen®). Aus a-Naphthylessigsäure beim Glühen mit Kalk). 
Darstellung: Aus dem „Methylnaphthalin‘ des Teeröls: durch fraktioniertes Ausfrieren- 
lassen und Abtropfenlassen werden Beimengungen entfernt und das Methylnaphthalin dann 
als Pikrat isoliert®) ?). 
Physikalische Eigenschaften: Flüssigkeit. Erstarrt in der Kältemischung. Erstarrungsp. 
—22° 7), Siedep. 240—242° (i. D.) 7); 241°. Spez. Gewicht 1,007; 1,0287 bei 11,5° 7); 1,0005 
bei 19°”). Löslichkeit: leicht löslich in Alkohol, Äther. Fluoresziert nicht in reinem Zustande. 
Chemische Eigenschaften: Konz. Salpetersäure oxydiert bei längerem Kochen zu 
f-Naphthoesäure. Bei der Sulfurierung entstehen zwei isomere Monosulfosäuren, die durch 
fraktionierte Krystallisation der Bariumsalze getrennt werden®). 
&- Methylnaphthalinsulfosäuren C,,H1003S = C}oHs(SO;H) - CHz. Aus «&-Methyl- | 
naphthalin entstehen durch Einwirkung von konz. Schwefelsäure (1 Mol.) zwei isomere Mono- 
sulfosäuren, die man in Form ihrer Bariumsalze durch fraktionierte Krystallisation trennt, 
da das in Wasser schwerer lösliche Salz der $-Säure zuerst auskrystallisiert?). — a-Säure. 
Mikroskopische Krystalle. Das Bariumsalz löst sich schon in 50 T. Wasser von 22°. — 
3-Säure. Bildet ein in Wasser schwer lösliches Bariumsalz (in 310 T. bei 22°). 
Nitromethylnaphthalin C,,H,NO,. Entsteht beim Nitrieren von &-Methylnaphthalin 
in Eisessiglösung, durch Einfließenlassen von Salpetersäure (vom spez. Gewicht 1,48)10). 
Flüssigkeit. Erstarrt nicht bei —21°. Siedep. 194—195° bei 27 mm. 
ChlormethyInaphthaline C,,H,Cl. en-Chlormethylnaphthalin C,oHsCl - CH;. Entsteht 
aus &-Methylnaphthalin durch Einwirkung von Chlor im direkten Sonnenlicht!!). Flüssigkeit 
vom Siedep. 167—169° bei 30 mm. Liefert ein orangegelbes Pikrat vom Schmelzp. 101—102°., 
&-Chlormethylnaphthalin C,oH- : CH, - Cl. Entsteht aus x-Methylnaphthalin durch 
Einwirkung von Chlor bei Siedetemperatur!!). Flüssigkeit vom Siedep. 167—169° bei 25 mm. 
Siedet unzersetzt bei Atmosphärendruck. 
Triehlormethylnaphthalin C,,H,Cl; = C}oH4Cl; - CH; . Entsteht aus «-Methylnaphthalin 
durch Einwirkung von Chlor bei gewöhnlicher Temperatur und Behandeln des entstandenen 
Produkts mit alkoholischer Kalilauge!!). Nadelförmige Krystalle vom Schmelzp. 145—146°. 
en-Brommethylnaphthalin C,,H,Br = C,,H,Br : CH3,. Entsteht durch Einwirkung von 
2 Atomen Brom auf «-Methylnaphthalin, beide in Schwefelkohlenstofflösung12)13), Flüssig- 
keit vom Siedep. 298° (korr.) unter geringer Zersetzung; 178—179° bei 30 mm (unzersetzt)12). 
Liefert ein tiefgelbes Pikrat vom Schmelzp. 105°. 
ß-Methylnaphthalin. 
Mol.-Gewicht 142. 
Zusammensetzung: 92,96% C, 7,04% H. 
Cy1Hıo- 
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NEE 
Vorkommen: Im Petroleum !#). 
1) Ljubawin, Journ. d. russ. physik.-chem. Ges. 31, 358 [1899]; Chem. Centralbl. 1899, IL, 118. 
2) Ciamician, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 272 [1878]. 
3) Fittig u. Remsen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 155, 114 [1870]. 
*) Roux, Annales de Chim. et de Phys. [6] 12, 302 [1887]. 
5) Boessneck, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 16, 1547 [1883]. 
6) Wichelhaus, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %4, 3919 [1891]. 
?) Wendt, Journ. f. prakt. Chemie [2] 46, 319 [1892]. 
8) Wendt, Journ. f. prakt. Chemie [2] 46, 322 [1892]. — Fittig u. Remsen, Annalen d. 
Chemie u. Pharmazie 155, 114 [1870]. 
9) Wendt, Journ. f. prakt. Chemie [2] 46, 322 [1892]. -— Vel. Fittig u. Remsen, Annalen 
d. Chemie u. Pharmazie 155, 115 [1870]. 
10) Scherler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %4, 3932 [1891]. 
11) Scherler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %4, 3927, 3930 [1891]. 
12) Schulze, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 1%, 1528 [1884]. 
13) Scherler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %4, 3930 [1891]. 
14) Tammann, D. R. P. 95 579; Chem. Centralbl. 1898, I, 812. 
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