344 Kohlenwasserstoffe. 
Anthracen. 
Mol.-Gewicht 178. 
Zusammensetzung: 94,46%, C, 5,60% H. 
C;4H1o- 
OH: CH: GH 
CH/NC/ So/’NcH 
| | 4) 
ENDEN a a 
CH CH CH 
Vorkommen: Im Teer des pennsylvanischen Petroleums?) (vielleicht nicht ursprünglich 
im Erdöl vorhanden, sondern erst durch die Destillation gebildet). Ist die Stammsubstanz 
des Alizarins und anderer in der Natur vorkommender Oxyanthrachinonderivate. 
Bildung: Entsteht durch pyrogene Kondensation aus zahlreichen organischen Ver- 
bindungen. Bei der trocknen Destillation, z. B. der Steinkohlen, harzreichen Holzes. (Vor- 
kommen im Steinkohlenteer?). Beim Durchleiten der Dämpfe des Braunkohlenteers®), 
Fichtenholzteers5), Terpentinöls®s), von Naphthenen C,H,„. (kaukasisches Erdöl)”) durch 
glühende Röhren; ebenso beim Durchleiten der Dämpfe von Toluol oder eines Gemenges von 
Benzol und Äthylen oder Styrol und Äthylen durch glühende Röhren®). Aus o-Benzyltoluol 
C;H, - CH, - C,H, - CH, beim Durchleiten durch glühende Röhren?) oder beim Leiten über 
erhitztes Bleioxyd1°). Bei der Einwirkung von Aluminiumchlorid auf Benzylchlorid (neben 
Toluol)!1), besonders bei Anwesenheit großer Mengen Benzol!2). Aus o-Phenyltolylketon 
co 
EI IE N 
® 
RENTEN, 
CH; 
beim Erhitzen mit Zinkstaub!3). Aus o-Benzoylbenzoesäure 
COOH 
Y. AN 
NYAZSZ 
Co 
beim Glühen mit Zinkstaub1!#) oder beim Kochen mit Jodwasserstoff und Phosphor15). Aus 
Alizarin, Purpurin beim Erhitzen mit Zinkstaub1®). 
Darstellung: Aus den höchsten Fraktionen des Steinkohlenteers. Diese werden frak- 
tioniert destilliert, wobei der beim Erkalten erstarrende Anteil besonders aufgefangen wird, 
das gelbgrüne sog. „‚Schmierfett‘‘. Bei dessen Fraktionierung erhält man das von 340° bis 
über 360° siedende „Rohanthracen‘“. Dieses wird durch wiederholte Destillation von den 
unterhalb 350° siedenden Beimengungen größtenteils befreit und mehrmals aus siedendem 
1) Über die Raumformel (Prismenformel) vgl. Wegscheider, Monatshefte f. Chemie 1, 
918 [1880]. 
2) Prunier u. David, Bulletin de la Soc. chim. 31, 158, 293 [1878]; Berichte d. Deutsch. 
chem. Gesellschaft 12, 366, 843 [1879]. 
3) Dumas u. Laurent, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 5, 10 [1883]. 
4) Liebermann u. Burg, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 723 [1878]. 
5) Atterberg, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 1222 [1878]. 
6) Schultz, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %, 113 [1874]. 
?) Letny, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 412 [1877]; 11, 1210 [1878]. 
8) Berthelot, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 14%, 254 [1867]. 
9) Dorp, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 169, 216 [1873]. 
10) Behr u. Dorp, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 6, 754 [1873]. 
11) Perkin u. Hodgkinson, Journ. Chem. Soc. 3%, 726 [1880]. 
12) Schramm, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %6, 1706 [1893]. 
13) Behr u. Dorp, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %, 17 [1874]. 
14) Gresly, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %34, 238 [1886]. 
15) Ullmann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %91, 18 [1896]. 
16) Graebe u. Liebermann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie, Suppl. 7, 297 [1870]. 


